Práctica Nº 10: Hidrocarburos aromáticos 71

PRÁCTICA NUMERO 10
HIDROCARBUROS AROMATICOS II

I. OBJETIVOS:
 Estudiar las principales propiedades de hidrocarburos aromáticos con
núcleos condensados más sencillos.
 Preparar Picrato de Naftaleno.
 Preparar Nitronaftaleno.
II. FUNDAMENTO TEORICO:
Los hidrocarburos bencenoides condensados se caracterizan por tener dos o más
anillos bencénicos fusionados o superpuestos en posiciones “orto”, de tal modo que
cada para de anillos comparte dos átomos de carbono. Los miembros más simples
de este grupo son: el naftaleno, antraceno y fenatreno.
EL naftaleno constituye el hidrocarburo fundamental de los compuestos
bencenoides condensados, posee carácter aromático, luego da lugar a reacciones de
sustitución análogas a las del benceno, sin embargo, sus diez átomos de carbono no
son iguales o equivalentes, así lo carbonos comunes a los dos núcleos son inertes en
las reacciones, los restantes 8 son los que intervienen en las reacciones, de ellos, los
4 carbonos alfa no son equivalentes a los otros 4 carbonos beta.
La nitración de los compuestos aromáticos, ocurre en una reacción de sustitución
electrofílica en la que uno o más átomos de hidrógeno del núcleo aromático es
sustituido por uno o más grupos nitro (-NO2) que en su forma de ión nitronio (NO2)
se encarga de la nitración, el cual se forma de la reacción del ácido nítrico con el
ácido sulfúrico concentrado.
Los compuestos aromáticos mononitrados son en su mayoría sólidos, rara vez
líquidos, incoloros o ligeramente coloreados, volátiles de olor fuerte. Los
polinitrados son todos sólidos, explosivos cuando se los calienta.

III. MATERIALES Y REACTIVOS:

Ácido Pícrico 12 tubos de ensayos.
Ácido Sulfúrico 02 gradillas
Ácido Nítrico 02 Mortero de
Alfa-naftol 04 varillas de vidrio
Beta-naftol 02 pinzas para tubos
Éter 02 mecheros
Etanol. 02 espátulas
Naftaleno 02 pipetas de 2, 5 y 10 ml
02 matraz Erlenmeyer 50 ml
02 soporte universal
01 refrigerante de destilación simple
01 balanza analítica
01 Bomba al vacío.

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IV. PARTE EXPERIMENTAL:

1. Propiedades:
a) En pequeños pedazos de papel poner un poco de los hidrocarburos
aromáticos (alfa-naftol, beta-naftol y antraceno) y tomar notas del estado
físico, color y olor.
b) En tubos de ensayos pequeños poner una cantidad mínima de los
hidrocarburos y agregar 1 a 2 ml de agua. Agitar los tubos, observar y tomar
nota sobre la solubilidad.
c) Hacer lo mismo con etanol, luego con éter, en lugar de agua. Observar y
tomar nota sobre la solubilidad, previa agitación.
d) En un tubo de ensayo pequeño poner unos cristales de naftaleno y cogiendo
con una pinza, calentar en la llama suave del mechero. Observar su fusión y
sublimación. Tomar nota.
e) En una espátula limpia y seca poner unos cristales de naftaleno y calentar
directamente en la llama. Observar su combustión con llama fuliginosa.
Tomar nota y escribir su reacción.
f) Enfriar la espátula, limpiar y proceder igual con el antraceno. Observar,
tomar nota y escribir sus reacciones.

2. Preparación del Picrato de Naftaleno::

a) Preparar un matraz Erlenmeyer de 50ml con tapón monohoradado y
adaptado a un refrigerante.
b) Poner el matraz 0,2g de naftaleno más 10ml de etanol. Agitar hasta la
disolución total del naftaleno.
c) Agregar 0,3g de ácido pícrico y calentar hasta ebullición, traspasar el matraz
a Baño María hirviendo por 2 minutos.
d) Dejar enfriar a temperatura ambiente. Ayudar a la cristalización con Baño
María de hielo. Luego filtrar en un embudo Kitasato pequeño empleando la
bomba al vacío.
e) Secar los cristales. Observar el estado físico, tomar nota del color y olor.
Determinar sus puntos de fusión. Escribir la reacción de formación del
Picrato de Naftaleno.

3. Preparación del Nitronaftaleno:

a) En un erlenmeyer de 150ml de capacidad, mezclar 4ml de ácido nítrico con
4ml de ácido sulfúrico, ambos concentrados.
b) Preparar el equipo de Baño María a temperatura entre 45 a 50ºC e introducir
en ella el matraz cogiendo con la mano y agregar 5g de polvo fino de
naftaleno en pequeñas cantidades y de tiempo en tiempo y con agitación
vigorosa.
c) Preparar otro equipo de Baño María a temperatura entre 55 a 60ºC, trasladar
el frasco a este Baño María y mantenerlo por espacio de 30 a40 minutos,

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agitando de vez en cuando, hasta que el otro a naftaleno haya desaparecido.

Luego, transferir a un vaso de 200ml.
d) Añadir el vaso 60ml de agua fría (extraída del refrigerador. El nitronaftaleno
se sumergirá hacia el fondo, si no se observan los cristales, colocar el vaso
en otro vaso de 400ml que contenga hielo picado y esperar la formación de
los cristales.
e) Separar el líquido de los cristales con sumo cuidado por simple decantación,
añadir 40ml de agua destilada, agitar y hervir por unos 20 minutos.
f) Luego del tiempo transcurrido, eliminar el agua por simple decantación y
traspasar el contenido a otro vaso de 400ml que contenga unos 50ml de agua
destilada, agitar vigorosamente y con sumo cuidado.
g) Filtrar el nitronaftaleno en un embudo Büchner adaptado a una bomba al
vacío, secar los cristales y determinar su punto de fusión. Escribir la
reacción de no formación del nitronaftaleno.
V. RESULTADOS:
Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios
respectivos y esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones químicas.
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VI. DISCUSIÓN:
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VII. CONCLUSIONES:
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VIII. CUESTIONARIO:
1. ¿Qué propiedades y utilidad posee el Naftaleno, Antraceno, alfa-naftol y
beta-naftol?
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2. ¿Cuáles son las propiedades químicas del nitronaftaleno?
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3. ¿Qué usos tiene el picrato de naftaleno?
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4. Qué medicamentos contienen derivados de las estructuras del Naftaleno y
Antraceno. Escribir sus fórmulas.
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5. La Fitomenadiona y Fitoquinona son derivados de la Vitamina K.

Explique sus usos y escriba sus reacciones balanceadas.
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IX. BIBLIOGRAFIA:

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