Bencilo

Cuestionario Previo # 9. Laboratorio de Química Orgánica II EQUIPO #3
Bianni Rivera Valdivia Juan Manuel Flores Díaz Méndez Vargas Pablo Armando

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FES-C1 06 de octubre del 2009

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con este método también se obtiene un buen rendimiento: Mecanismo de reacción efectuada en la práctica: 2 . Reacciones de obtención de bencilo.  Preparación de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona.OBJETIVOS GENERALES. 1. La oxidación de las benzoínas con ácido nítrico proporciona dicetonas aromáticas conocidas como arilo 4: Otra reacción típica de una cetona mediante el proceso de oxidación utilizando como reactivos benzoína e hipoclorito de sodio: La preparación de una α-dicetona por medio de la oxidación de sales cúpricas de una α-hidroxicetona: Otra opción de oxidar la benzoína es con ácido nítrico al 70%.  Obtener el compuesto bencilo mediante la oxidación de la benzoína. OBJETIVOS PARTICULARES. PREGUNTAS.

el cual es la benzoína protonada. 5. el nitrato de amonio. desplazándose un ion acetato para formar el intermediario.2. nitrato de amonio y acetato cúprico.8g de benzoína. El carbocatión que se genera es estabilizado por resonancia para dar el intermediario. en una segunda reacción redox. Adicionar 10ml de agua con agitación constante. 4. para dar el acetato cúprico y el producto de reducción. para formar el intermediario. en la reacción. 6.015625 Bencilo 210 2.011792 Acetato cúprico 181 0. Benzoína PM 212 Peso (g) 2. 4. El enodiol reacciona con el acetato cúprico. A través de un equilibrio de acetato cúprico reacciona con el ácido acético para dar el acetato y el acetato cúprico protonado. un enodiol.245414*10-4 Nitrato de amonio 80 1. se neutralizan esta solución filtrando posteriormente los sólidos resultantes. que en esta segunda reacción redox se reduce a nitrito de amonio y finalmente se descompone en nitrógeno y agua. 3. Sobre el intermediario se lleva a cabo una reacción redox intramolecular. la benzoína protonada reacciona con el agua para formar la benzoína y el ion hidronio. 7. A continuación se presenta el procedimiento: 1. este puede ser empleado en lugar de los reactivos típicos que este tipo de reacciones resultan altamente tóxicas. el acetato cúprico y el producto de reducción. Filtrar el producto a vacío y lavarlo con agua fría. ¿Qué gas se desprende de la reacción y de donde proviene? En la reacción. que se descompone en nitrógeno gas y dióxido de nitrógeno.25 0. para formar el producto de oxidación. Manejo de residuos. En un matraz de bola colocar 0.5 Moles 0. 3. agregue sulfuro de sodio para formar sulfuros de cobre. El acetato cúprico se regenera a través de una reacción redox entre los dos equivalentes del acetato cuproso y en nitrato de amonio. El acetato cuproso formado es reoxidado a acetato cúprico por medio de nitrato de amonio. a través de la cual el cobre se reduce al pasar de cúprico (II) a cuproso (I) y además se genera el radical. el cual a través de la reacción redox es reducido a acetato cuproso. para formar el intermediario. Agitar la mezcla perfectamente hasta homogeneizar. Funciones de ácido acético. La reacción de oxidación de la benzoína se inicia a través de la tautomería ceto-enólica. el que es bastante estable y por resonancia se deslocaliza el electrón. 4ml de acido acético glacial y 4ml de hipoclorito de sodio (“cloro” comercial al 6%. Cálculos estequiométricos. que a través de la reacción ácido base da lugar al cuprato y ácido acético. Finalmente el intermediario cede un electrón al intermediario. En el último equilibrio ácido-base. 3 . 5. el cual a través de una reacción de eliminación da lugar al intermediario. La solución residual puede eliminarse por el drenaje.0117619 Tabla #1. el cual se genera cuando el acetato cúprico se regenera entre los dos equivalentes de acetato cuproso.062 3. Proponga otro método de obtención de bencilo. marca Clorox). Otro método para la preparación del bencilo es utilizando hipoclorito de sodio como agente oxidante. la que se facilita al hacer reaccionar al compuesto con ácido acético glacial. filtre la nueva sal formada y envíela a confinamiento. Permitir sedimentar el sólido formado (color amarillo). De la solución del bencilo impuro. destile el agua. 6. Las α-hidroxicetonas se oxidan a las dicetonas correspondientes al hacerlas reaccionar con el acetato cúprico empleando en cantidades catalíticas. Calentar a reflujo durante 25 minutos a fuego directo. en la fase acuosa se encuentra el ácido acético. el acetato cuproso y ácido acético. Enfriar la mezcla en un baño de hielo.47 (teórico) 0. nitrato de amonio y acetato cúprico. se desprende el gas nitrógeno. purifique el residuo si es posible o envíe a un incinerador. 2. el nitrito de amonio el cual se descompone en nitrógeno gas y en dióxido de nitrógeno. Estequiometría de las reacciones llevadas a cabo. se destila el metanol y se analiza la pureza para volver a utilizarlo. que parte del sólido. Al separar el sólido de la fase acuosa.

5 gr/l en agua. alcohol y álcali. Soluble en agua. soluble en agua. P. Sólido amarillo Olor caracrerístico Peb= 346-348°C Pf= 95°C Solubilidad= 0. México. P. P. = 16. soluble en acetona y alcohol caliente. P. = 78 oC Propiedades: Líquido incoloro volátil. Propiedades de reactivos y productos. soluble en agua. P.P.P.332-337. = 49 g mol-1 M. P. pp. = 46. = 80 g mol-1 M. Especie Estructura    Benzoína C6H5CHOHCOC6H5 Nitrato de amonio NH4NO3     Acetato cúprico Cu(C2H3O2)2    Ácido acético glacial CH3COOH         Metanol C2H6O Bencilo C14H10O2      Propiedades P. Propiedades de reactivos y productos. BIBLOGRAFIA. = 137 oC Propiedades: Cristales blancos o amarillentos.06 g mol-1 M. ligeramente soluble en agua y éter.M. éter.7.= 169. P. P. Tabla #2. = 118 OC Propiedades: Liquido claro e incoloro. = 80 g mol-1 B. 4 . 2001. = 210 oC M.M. ligero olor a alcanfor. olor muy picante.  Ávila. = -114 oC B.M. P. = 115 oC Propiedades: Polvo fino azulverdoso.6 OC Propiedades: Cristales incoloros. alcohol y éter.M. Experimentos con un enfoque ecológico.M. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial UNAM. Química Orgánica.63 oC B. P. cloroformo y acetona. = 212g mol-1 M.

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