Extracción sólido-líquido a partir del té: cafeína

Champi V. Claudia (20180415D), Gamarra R. José (20174153A), Manco S. María (20182170I)

Laboratorio de Química Orgánica, PQ-212 B, FIP
yomaraclaud@gmail.com, jose.gamarra.r@uni.pe, manu2199@outlook.es

Realizado: enero 08, 2019

Presentado: enero 15, 2019

RESUMEN
El presente trabajo consiste en el aislamiento de la cafeína a partir de 5 sobres de té mediante la técnica de
extracción sólido líquido. Para lograr extraer la cafeína se realizó una serie de pasos con los cuales logramos la
extracción de una sustancia química pura a partir de su fuente natural. Primero, la muestra ya pesada fue
mezclada con etano-pentano, mejor conocido como etano de petróleo, para luego extraer el líquido del sólido
inicial. Después, tuvimos que realizar una destilación simple, en la cual el líquido obtenido y filtrado
anteriormente se calienta, a través del baño María para obtener una temperatura uniforme, a una temperatura
menor de 100 grados Celsius, para evitar que el agua hierva. Después, la solución calentada fue filtrada al vacío
con papel filtro lento, con el cual nos quedó exclusivamente trimiristina, la cual cristalizó al dejarla reposar.

Palabras clave: Alcaloide, cafeína, técnicas de extracción, purificación.

1. ASPECTOS TEÓRICOS
1.1 El problema a resolver

El presente informe tiene como objetivos:

1. Extraer la cafeína, el cual es un alcaloide que se encuentra presente en sustancias naturales como: el café, el
cacao, la nuez de cola (guaraná), en las hojas de mate y de té.[ CITATION Cal11 \l 10250 ]
2. Determinar el porcentaje de cafeína que se encuentra en el té, para extraer la cafeína usaremos técnicas
como:
a. Extracción sólido líquido
b. Extracción líquido líquido
c. Purificación por sublimación usando el vacío

Para el desarrollo de este informe es necesario conocer las técnicas, los equipos y las sustancias con las que se
va a trabajar, es por eso que para iniciar la discusión se proponen las siguientes preguntas:

¿Qué es un alcaloide?
¿En qué consiste la extracción?, ¿en qué grado es factible usarla?
¿Qué es la sublimación?
¿En qué nos beneficia usar el vacío?
¿Cuál es el punto de fusión de la cafeína?, ¿Cómo afectará este valor en el experimento?

1.2. Marco teórico

1.2.1. Alcaloides

Los alcaloides son aminas que se encuentran en hojas, corteza, raíces o semillas de muchas plantas. Entre ellos
están la cafeína (en las hojas de té, granos de café y nueces de cola), la nicotina (en las hojas de tabaco) y la
cocaína (en los arbustos de coca, de las regiones de las selvas húmedas, colombiana, peruana y boliviana). La
efedrina, que es un broncodilatador, se obtiene de la Ephedra sinica, planta que se encuentra en China. La
morfina es un alcaloide que se obtiene del opio, el jugo que se extrae de una especie de amapola. [ CITATION
Yur04 \l 10250 ]

1.2.2. Cafeína

La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, concretamente pertenece a la familia de las metilxantinas,
que también incluye los compuestos teofilina y teobromina, con estructura química similar y con equivalentes
efectos en el organismo. Su fórmula química es C 8 H 10 N 4 O 2 , con una masa molecular de 194,19 g/mol. Es
una molécula química aquiral, y por lo tanto, no tiene enantiómeros ni tiene estereoisómeros. En estado puro
es un sólido cristalino blanco inodoro en forma de agujas blancas o polvo, con un gusto muy amargo, que tiene
una densidad de 1,23 g/ml, un punto de fusión de 237 °C y es eflorescente en contacto con aire. A presión
atmosférica sublima a 176 °C, sin descomposición. También, puede cristalizar en forma de prismas
hexagonales. Las hojas de té contienen más de 600 compuestos químicos que actúan juntos para darle el
sabor, el gusto, el color, los nutrientes y el efecto médico de esta planta. Entre los más de 600 componentes,
hay alrededor de 500 compuestos orgánicos, representando aproximadamente del 93 al 96,5 % del té seco. Los
alcaloides, aunque no representan más que del 3 al 5 % del té seco, juegan un papel decisivo para el gusto del
té. Agrupan sobre todo la cafeína y en menor proporción la teofilina y la teobromina. A causa de estos
compuestos, el té puede excitar el sistema nervioso y por ello, ayuda a permanecer activo. [ CITATION Cal11 \l
10250 ]

1.2.3. La extracción

La técnica de la extracción se entiende como el proceso de remoción de una mezcla, usualmente una solución
acuosa, donde una o más sustancias se separan mediante la agitación con un líquido en el que las sustancias a
eliminar son solubles. La extracción de una solución se realiza agitando en un embudo de separación el líquido
donde la sustancia que se quiere extraer es fácilmente soluble. Las sustancias que se usan comúnmente para
este fin son el éter, cloroformo, benceno, éter de petróleo y disulfuro de carbono. Si la sustancia es un sólido, y
una pequeña cantidad del líquido de extracción ha sido utilizado, la solución se puede evaporar a sequedad y
cristalizar el residuo.[ CITATION NOR24 \l 10250 ][ CITATION Gal87 \l 10250 ]

1.2.4. La constante de Distribución o de partición

La teoría del proceso de extracción tiene como pilar a la Ley de Distribución o también conocida como Ley de
partición, que establece que si a un sistema de dos fases líquidas inmiscibles o muy poco miscibles, se le agrega
una cantidad de un tercer componente, soluble en ambas fases, éste se distribuirá en cada fase, de tal forma
que el cociente que resulta de dividir las concentraciones logradas en cada fase será una constante, qué solo
dependerá de la temperatura. Se asume que el estado molecular de la sustancia en cuestión es el mismo en
ambas fases (no se consideran asociaciones ni disociaciones).

Si C A y C B son las concentraciones de la sustancia en las fases líquidas A y B, entonces, a una temperatura, se
cumple que:

CA
= Kd
CB

Donde K d es llamado coeficiente de distribución o partición.[ CITATION Gal87 \l 10250 ]

1.2.5. Agentes desecantes

Muchas de las sustancias orgánicas son preparadas en solución acuosa o en su preparación se lavan con agua
para eliminar las impurezas solubles. En este caso es necesario secar la solución, antes de ser destilado. Para
esto es necesario seleccionar como agente de secado una sustancia que no reacciona con el compuesto
orgánico, sino con el agua. Los agentes desecantes más comunes son:

a. MgSO4 : Tiene alta capacidad, mediana intensidad, rápida acción, barato.

b. Na2 SO 4: Tiene alta capacidad, baja intensidad, rápida acción, barato.

 c. CaCl2: Alta intensidad, se utiliza principalmente en hidrocarburos y halogenuros de alquilo.

d. CaSO 4: Muy alta intensidad, baja capacidad, rápidos. Se utiliza en secado de gases.

e. K 2 CO3: Se utiliza para secar alcoholes, por ser muy insolubles en ellos.

La cantidad de agente desecante que se utiliza es aproximadamente una décima o vigésima parte del volumen
a secar. Este agente se agita con el líquido durante 10 a 20 minutos y luego se elimina por filtración rápida.
[ CITATION Gal87 \l 10250 ]

2. PARTE EXPERIMENTAL:

Pesamos 5 filtrantes de té puros en una luna de reloj en la balanza para obtener la masa inicial con la que
trabajaríamos, en este caso obtuvimos 8,9639 gramos. Hervimos 100 ml de agua destilada en una olla, esta
hierve bastante rápido por lo que hay que tener cuidado de no perder solvente.

Figura 1: Hirviendo 20 ml de agua destilada

Una vez que esta hirvió (Figura 1), se vacía a un Erlenmeyer en el cual también le agregaremos el té
previamente pesado, dejamos la mezcla reposar durante 5 minutos aproximadamente.

Figura 2: Reposo de la solución

Luego de esto (figura 2), metimos la solución a un envase con hielo sin contaminarla para poder enfriarla y así
poder exprimir los filtrantes y obtener la mayor concentración posible. Luego vaciar al embudo de separación
todo el líquido, aquí se echarán 20 ml de diclorometano en tres oportunidades diferentes. Por cada una, el
embudo fue movido para mezclar las soluciones y remover las posibles emulsiones que salen.

Figura 3: embudo con la solución. Posee las emulsiones

Figura 4: Separación de las dos fases formadas por densidad en embudo de separación

Como vemos en la figura 4, ya teníamos las soluciones separadas, esta se separaba también con la bureta
usándolo para agitar hasta obtener ambas fases. La parte orgánica es la de mayor densidad y la que
utilizaríamos para seguir el experimento. Vaciar la parte orgánica a un Erlenmeyer abriendo la llave y sin el
embudo. Esto se realiza las tres veces de la misma manera.

L a fase orgánica la mezclamos con NaOH(ac) (hidróxido de sodio acuoso) e aplicamos el mismo proceso de
decantación. Luego de esto, le añadimos sulfato de sodio anhidro que fue proporcionado por la profesora, con
esto fue movido con la ayuda de la bureta para ver el sulfato más transparente, lo cual significaba la solución
estaba secando y estaba lista para ser decantada a través de una papel filtro. A lo restante del sulfato, le
añadimos 10 ml de diclorometano y movimos de nuevo con la bureta, luego de poco tiempo esto lo echamos
en el mismo papel filtro del anterior. Esto que fue filtrado a una vaso de precipitado fue metido a un horno
(figura 5). Ahí por evaporación eliminamos el disolvente. Después, baseamos lo obtenido en un Kitasato
 Figura 5: Eliminando el disolvente por evaporación en campana.

Figura 6: Kitasato con la solución listo para ser calentado

Instalamos el equipo de la figura 6 que consiste en un Kitasato con la solución dentro, en la boquilla se
encuentra un tubo de ensayo con hielo dentro y con un corcho para que este no salga disparado por la
evaporación, en la otra boquilla encontramos un cable que conecta el kitasato con el vacío. Con esto
construido, calentamos a una temperatura de 250 grados aproximadamente y podemos observar como la
cafeína pura se va pegando en las paredes del kitasato y el tubo de ensayo.

Figura 7: Cafeína pegada en las paredes

Por último, procedemos a sacar la cafeína obtenida como se muestra en la figura 7 con una espátula. Todo lo
retirado, es pesado para hallar el rendimiento de la solución. Obtuvimos 0.066 g de cafeína pura, lo cual nos
daría un rendimiento de:

masa obtenida 0.066

rendimiento= =
masainicial 8.9639

rendimiento=0.73 %

Diagrama de flujo del experimento:

Calentamiento de 20 ml Decantación
de agua destilada
Tés filtrantes con el agua
destilada hirviendo dejados en
reposo

Añadimos NaOH
Secado del
diclorometano por
evaporación

Secado con Na2SO4

6 6
45 7 45 7
31 11
8 3 8
2 9 2 9
1 1
0

Sublimación de la Obtención de los 0.066 gramos

cafeína de cafeína pura a partir de
8.9639 gramos de té puro
 67 67
45 45
3 8 3 8
21 11 9 2 9
1 1
0

6 6
45 7 45 7
31 11
8 3 8
2 9 2 9
1 1
0

Obtención de los 0.066 Secado del diclorometano por

gramos de cafeína pura evaporación
a partir de 8.9639
gramos de té puro

67 67
45 45
3 8 3 8
21 11 9 2 9
1 1
0

Subl
imación de la cafeína

3. CÁLCULOS Y RESULTADOS

Masa obtenidas:
Masa de los tés filtrantes: 9.4824 gramos
Masa sobrecitos: 0.5185 gramos
Masa té puro: 8,9639 gramos
Masa de cafeína pura: 0,066 gramos
 0.066
rendimiento=
8.9639

rendimiento=0.73 %

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Se utilizó el té para la obtención de la cafeína, se estudió para poder determinar su pureza y se realizaron
varios procesos de extracción hasta obtener un porcentaje de rendimiento de 0.73% con lo cual este
porcentaje es muy bajo con respecto a lo acordado en laboratorio, cuyo porcentaje debió ser mayor al 30% ,
este porcentaje de recuperación obtenido se debe principalmente a la cantidad de solvente añadido que fue 60
ml de diclorometano en tres fases, al momento de agitar las fases vigorosamente se formaron emulsiones
(suspensión coloidal de un líquido en otro), y es debido a ello la poca recuperación de la sustancia orgánica.
Al hacer la mezcla en el embudo de separación se puede ir mas del solvente, por lo tanto, el grado de la cafeína
puede variar.

5. CUESTIONARIO

1. ¿Qué otro alcaloide se encuentra en el té? ¿Son idealistas las personas que beben té “porque el café las pone
nerviosas”? ¿Por qué?

La cafeína junto con la teofilina y la teobromina son tres alcaloides presentes en diferentes proporciones en el
té. No, Porque el té posee un factor de importancia que es la cafeína, este compuesto estimula el sistema
nervioso central que desarrolla un estado de alerta y locuacidad, es por eso que podemos encontrar a la
cafeína en diferentes medicamentos, también lo podemos encontrar de forma pura en diferentes preparados
destinados a mantener a las personas despiertas.

2. A menudo los alcaloides se obtienen de las plantas por extracción con ácidos. ¿Por qué en los
procedimientos descritos no se emplea una extracción ácida?

La cafeína no se halla sola en el té, sino que va acompañada de otras sustancias de las que hay que separarlas,
para asegurar que las sustancias acidas se desplazan a fase acuosa y que la cafeína se encuentre como base
libre, se añade hidróxido de sodio, que origina un medio básico.

3. ¿Cuál es la función de NaOH en esta práctica?

Se añadió NaOH ,para originar un medio básico, a la solución para que al ser separada por el  método de
decantación la cafeína se solubilizara con el diclorometano quedando así en la fase orgánica ya que la cafeína
se encuentra como base libre.
4. La presión de vapor de cierto compuesto es 265 mmhg en su temperatura de fusión (109-110 °C). ¿Sublimaría
este compuesto?

Ocurre la sublimación de una sustancia, cuando esta alcanza la presión atmosférica antes que llegue a la
temperatura de fusión. Como la presión del compuesto es 265mmhg es menor a la presión atmosférica
(760mmhg) sabremos que el compuesto no sublimara.

5. Se extrae cafeína de las hojas del té, obteniéndose 200 mL de una solución acuosa que contiene 2 g de
cafeína. Este alcaloide es extraído de la solución acuosa mediante volúmenes de 100 mL de cloroformo. Si la
constante de distribución de la cafeína entre cloroformo y agua es 10 a 25 °C:

a) ¿Cómo se llama el equipo que requiere para esta operación?

Embudo de separación, equipo para sublimación.

b) ¿De qué medida lo solicitaría en el almacén?

Tubo de ensayo 13x 100mm, matraz de filtración de 250ml

c) ¿Cuál es el máximo número de extracciones que en la práctica usted haría?

2 (Extracción liquido-liquido, extracción solido-liquido)

d) ¿Cuál es la cantidad de cafeína que quedaría en la solución acuosa luego de extraerla 2 veces con
cloroformo, tal como se señala?
En menos fases de separación del diclorometano, menos concentración para el hallazgo de la cafeína.

6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Consideramos que, en el ámbito de la investigación, corresponden las siguientes conclusiones:

 Por medio de la extracción utilizando solventes miscibles, se pueden separar los compuestos en fases
para mayor efectividad en la separación.
 Mediante la extracción liquido-liquido se determinó que se obtiene una mayor concentración de
cafeína por medio de una operación de más etapas.
 Se determinó que al sublimar la cafeína se observó un polvo de color medio amarillento, esto se
observó debido a que como el solvente se evaporo, el soluto que se encontraba disuelto se hizo visible.

Consideramos que, en el ámbito de la investigación, corresponden las siguientes recomendaciones:

 Se podría usar como disolvente el éter ya que podría ser mejor que el diclorometano
  Se recomienda hacer las mediciones del solvente con instrumentos lo suficientemente preciso, para
poder tomar el volumen necesario en una sola medición y no en diferentes proporciones, ya que esto
aumenta error en la cantidad agregada.

7. REFERENCIAS

[1] S. Calle A., «Determinación analítica de la cafeína en diferentes productos comerciales,» Universitat
Politècnica de Catalunya (UPC), Barcelona, 2011.

[2] B. Yurkanis, Organic Chemistry, New Jersey: Prentice Halls, 2004.

[3] J. Norris, Experimental organic chemistry, New York: MCGRAW-HILL BOOK COMPANY, 1924.

[4] L. Galagovsky Kurman, Química Orgánica Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio, Buenos Aires:
Editorial Universitaria de Buenos Aires, 1987.