UNIVERSDIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FIQT- QU338

UNIDAD DIDACTICA 01 – PROBLEMAS DE AROMATICIDAD 2020

PROBLEMAS RESUELTOS

1. Asigne un nombre de la IUPAC aceptable para cada uno de los siguientes compuestos:

2. Cada uno de los siguientes compuestos puede representarse al menos por una estructura de resonancia
alternativa en la cual todos los anillos de seis miembros corresponden a formas de Kekule del benceno.
Escriba una forma de resonancia para cada uno.

3. Evalue cada uno de los siguientes procesos aplicados al ciclononatetraeno y decida si la especie formada es
aromatica o no.

por: Jorge Luis Breña Oré : jbrenaore@yahoo.com  993771041

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4. Evalúe cada uno de los siguientes procesos aplicados al ciclooctatetraeno y decida si

La especie formada es aromática o no.
(a) Adición de un electrón más, para dar C 8 H 8 -

(b) Adición de dos electrones más, para dar C 8 H 8 2-

(c) Eliminación de un electrón, para dar C 8 H 8 +

(d) Eliminación de dos electrones, para dar C 8 H 8 2+

5. La figura mostrada es un mapa del potencial electrostático del caliceno, nombrado así debido a que su forma
se asemeja a un caliz (calix es la palabra latina para “copa”). Tanto el mapa del potencial electrostático como su
momento dipolar calculado (μ = 4.3 D) indican que el caliceno es un hidrocarburo inusualmente polar .¿Cúal de las
formas de resonancia dipolares, A o B, corresponde mejor con la distribución electrónica de la molécula? .Por qué
esta forma de resonancia es más importante que la otra?

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SOLUCIONARIO:
1. a) 1-metoxi-4-alilbenceno / p-alilanisol
b) 2,6-diyodo-4-nitrofenol
c) 2,6-dimetilanilina

2. a) Análisis del naftaleno

b) Analisis del sistema fusionado benceno-ciclobutadieno

la forma de resonancia alternativa del ciclobutadieno, el anillo de seis miembros se convierte en benzenoide.

c) La estructura representada para fenantreno contiene dos anillos benzenoides terminales y un anillo central no
benzenoide. Los tres anillos pueden representarse en formas benzenoides convirtiendo uno de los anillos terminales
de seis miembros a su forma alternativa Kekulé como se muestra a continuación:

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3. (a, b) El ciclononato de tetraeno no tiene un sistema continuo de electrones π conjugados. La conjugación está
incompleta porque es interrumpida por un grupo CH 2 . Por lo tanto (a) agregar un electrón π más o (b) dos electrones
π más no proporcionarán un sistema aromático.

c) La eliminación de un protón del grupo CH 2 permite una conjugación completa. La especie producida tiene 10
electrones π y es aromática, ya que 4n +2 = 10 cuando n =2.

d) La eliminación de un protón de uno de los carbonos hibridados en sp2 del anillo no produce una conjugación
completa; el grupo CH 2 permanece presente para interrumpir la conjugación cíclica. El anión formado no es
aromático.

4. (Rpta b) Adición de dos electrones más, para dar C 8 H 8 2-. El dianión ciclooctatreaeno por repulsioes
electróstáticas se vuelve plana y 4N+2=10, N=2, el dianión se vuelve aromático.

5. La estructura de resonancia dipolar más estable es A porque tiene un anión ciclopentadienilo aromático unido
a un catión ciclopropenilo aromático. En la estructura B, ninguno de los anillos es aromático.

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