UNIVERSIDAD FEDERICO

VILLARREAL
FACULTAD DE OCEANOGRAFÍA, PESQUERIA,
CIENCIAS
ALIMENTARIAS Y ACUICULTURA – FOPCA
“ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA ALIMENTARIA”

Tema:
“Cristalización”

 Asignatura: Química Orgánico y Aplicada

 Docente: Ing. Carlos Chinchay Barragan

 Sección: Segundo año “A”

 Integrantes:
Cristobal Alania, Patricia Carolina
Leguia Vargas, Guisela Fiorela
Boza Monaco, Joselyn Pamela
Flores Flores, Zully Tania
Moran Cancho, Maria Alejandra

2017
I. OBJETIVO

Aplicar la técnica de cristalización.

Purificar un compuesto orgánico mediante cristalización.

II. MARCO TEORICO

CRISTALIZACION

La operación de cristalización es aquella por media de la cual se separa un

componente de una solución liquida transfiriéndolo a la fase sólida en forma de

cristales que precipitan. (Textos cientificos , 2016)

Un compuesto orgánico cristalino está constituido por un empaquetamiento

tridimensional de moléculas unidas principalmente por fuerzas de Vander Waals, que

originan atracciones intermoleculares débiles. La cristalización es un proceso de

purificación bastante selectivo, ya que, en el crecimiento del cristal, el

empaquetamiento regular de moléculas de un mismo tipo, forma y tamaño, tiende a

excluir la presencia de impurezas. (Competencias de la Asignatura, 2015)

La cristalización es el método más adecuado para purificar compuestos sólidos,

siempre que contenga una cantidad moderada de impurezas. Se basa en el hecho de

que los sólidos orgánicos son más solubles en un disolvente caliente que en frío.

(Competencias de la Asignatura, 2015)

 Figura 1. Cristalización

El primer paso en una cristalización implica disolver el sólido a purificar en la

mínima cantidad del disolvente apropiado en caliente, con lo que se obtiene una

disolución saturada. Al enfriar, la disolución se sobresatura con respecto al sólido,

que empieza a formar pequeños núcleos de cristalización en las paredes del

recipiente o en la superficie del líquido. Una vez que estos núcleos se han formado,

otras moléculas llegan a la superficie y se unen dando lugar al retículo cristalino.

Sin embargo, las impurezas solubles permanecen en disolución ya que no están lo

suficientemente concentradas como para saturar la disolución y cristalizar. Los

cristales obtenidos se recogen por filtración, separándose así de las aguas madres, se

lavan varias veces con el mismo disolvente frío para eliminar las impurezas

adheridas a la superficie, y finalmente se secan. Si después de cristalizar no se

obtiene el sólido con la pureza deseada, el proceso puede repetirse empleando el

mismo u otro disolvente. (Competencias de la Asignatura, 2015)

La cristalización idónea es aquella que tiene lugar lentamente, ya que conduce a

cristales muy puros. Si el enfriamiento de la disolución se realiza muy rápidamente

se puede producir la formación de un sólido amorfo, en lugar de un sólido cristalino,

que puede incluir impurezas. (Competencias de la Asignatura, 2015)

Figura 2. Proceso de la cristalización

 ELECCIÓN DEL DISOLVENTE

En los procedimientos descritos para la preparación de un producto, generalmente

se especifica qué disolvente es el adecuado para cristalizar. Si no se dispone de ese

dato, la elección del disolvente es el primer problema que se plantea. El éxito de la

cristalización está condicionado a la elección del disolvente apropiado. (Textos

cientificos , 2016)

TABLA N°1 DISOLVENTES

Disolvente p.e. (ºC)

Agua 100
Metanol 65
Etanol 78
Acetato de etilo 56
Tolueno 111
Hexano 69

El disolvente ideal para cristalizar es aquel que cumple los siguientes requisitos:

1. Disolver el sólido a purificar en caliente (a la temperatura del punto de

ebullición del disolvente). Un disolvente que disuelva el sólido en frío no

es válido para cristalizar.

2. Disolver muy mal o muy bien a las impurezas para que puedan eliminarse

al filtrar en caliente o quedar disueltas en las aguas, respectivamente.

3. No reaccionar con el compuesto a cristalizar.

4. Ser relativamente volátil con el fin de que los cristales obtenidos puedan

secarse con facilidad.

5. No ser tóxico.
A la hora de decidir en qué disolvente probar, la primera regla a considerar es que

semejante disuelve a semejante, es decir, un disolvente disolverá mejor aquellos

compuestos que presentes una estructura química similar a la suya. (Textos

cientificos , 2016)

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL DEL DISOLVENTE

1) ADICIÓN DE DISOLVENTE.

Cuando el disolvente que se va a emplear es agua o etanol, colocar el

compuesto a cristalizar en un Erlenmeyer. Éste es el recipiente idóneo ya

que tiene el fondo plano y una boca de tamaño pequeño. No utilizar un vaso

de precipitados, ya que al calentar se favorecería la evaporación rápida del

disolvente. Si se va a utilizar otro disolvente distinto al agua o al etanol, se

debe utilizar como recipiente de cristalización un matraz al que se le adapta

un refrigerante de reflujo. (Textos cientificos , 2016)

Añadir la cantidad de disolvente necesaria para cubrir el sólido e introducir

un par de trozos de porcelana porosa. Ésta no debe añadirse mientras se está

calentando en las proximidades del punto de ebullición del disolvente, ya

que éste podría proyectarse al exterior. (Textos cientificos , 2016)

2) DISOLUCIÓN EN CALIENTE DEL SÓLIDO A CRISTALIZAR.

Calentar la mezcla anterior hasta ebullición del disolvente, utilizando para

ello una placa eléctrica. Agitar continuamente el Erlenmeyer para favorecer

la disolución del sólido. Mientras se calienta a ebullición con agitación

constante, añadir gradualmente más disolvente hasta que el sólido se

 disuelva completamente. Si después de añadir una cantidad adicional de

disolvente y calentar a ebullición sigue sin disolverse una parte, hay que

tener en cuenta que podría tratarse de impurezas insolubles. Si se adiciona

exceso de disolvente, la disolución no estará saturada, y puede ocurrir que,

después de enfriar, no se produzca la separación de cristales. (Textos

cientificos , 2016)

3) FILTRACIÓN EN CALIENTE DE LAS IMPUREZAS INSOLUBLES.

El método para eliminar las impurezas insolubles consiste en filtrar la

disolución caliente por gravedad utilizando un embudo cónico y un filtro de

pliegues. (Textos cientificos , 2016)

Figura 3. Filtración en caliente de las impurezas insolubles.

4) ENFRIAMIENTO Y CRISTALIZACIÓN.

Dejar que la disolución se enfríe lentamente sin mover el Erlenmeyer. Si una

vez alcanzada la temperatura ambiente el sólido no ha cristalizado, a veces

resultan útiles los siguientes consejos: (Textos cientificos , 2016)

- Enfriar la disolución en un baño de hielo.

- Rascar las paredes o el fondo del Erlenmeyer con una espátula o una

varilla de vidrio.

- Añadir un cristal del compuesto que actúe como núcleo de

cristalización (sembrado).

5) FILTRACIÓN DE LOS CRISTALES.

Una vez que el sólido ha cristalizado, los cristales se separan de la

disolución (aguas madres) filtrando a presión reducida con una trompa de

agua, utilizando un Kitasato y un embudo Büchner provisto de un filtro de

papel. (Textos cientificos , 2016)

Figura 4. Filtración de los cristales.

 6) LAVADO Y SECADO DE LOS CRISTALES.

Lavar varias veces los cristales contenidos en el Büchner con el mismo

disolvente, en el que se ha llevado a cabo la cristalización, previamente

enfriado. Finalmente, los cristales recogidos se pasan a un cristalizador y se

dejan secar al aire o a vacío. (Textos cientificos , 2016)

PUNTO DE FUSIÓN

El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura del cambio de estado de

sólido a líquido, a la presión atmosférica. (Textos cientificos , 2016)

Su determinación se realiza con los siguientes fines:

- Caracterización de sólidos.

El punto de fusión, igual que el punto de ebullición, es función de la presión

externa. Sin embargo, al contrario de lo que ocurre con el punto de

ebullición, las fluctuaciones moderadas en torno a la presión atmosférica

tienen un efecto muy poco pronunciado sobre el punto de fusión, por lo que

no se consideran desde el punto de vista práctico. Por ello el punto de fusión

constituye una constante física característica de los sólidos cristalinos puros

que puede permitir su caracterización. (Textos cientificos , 2016)

- Determinación cualitativa del grado de pureza de un sólido.

El punto de fusión de un compuesto desciende notablemente con la

presencia de impurezas, por lo que una disminución en el valor determinado

experimentalmente con respecto al valor teórico, es indicativo de que el

 sólido no está puro. Además, un compuesto puro funde en un intervalo de 1-

2 ºC, mientras que este intervalo aumente al existir impurezas. (Textos

cientificos , 2016)

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Se introduce una pequeña cantidad del sólido al cual se le va a medir su punto de

fusión en un capilar de vidrio que tiene un extremo cerrado (hasta una altura de

aproximadamente 50 mm. (Textos cientificos , 2016)

Los aparatos para medir el punto de fusión están provistos de un visor con luz y una

lupa, además de un termómetro. El capilar de vidrio se dispone en vertical, con su

extremo cerrado a la altura adecuada respecto al termómetro. (Textos cientificos ,

2016)

El punto de fusión debe expresarse sin decimales, considerando todo el intervalo, e

indicando entre paréntesis el disolvente empleado en la cristalización del sólido, por

ejemplo, p.f. 150-152 ºC (etanol). (Textos cientificos , 2016)

La determinación rigurosa del punto de fusión requiere que el termómetro que se

emplee esté debidamente calibrado. Este aspecto suele ignorarse en la práctica

habitual. (Textos cientificos , 2016)

III. PARTE EXPERIMENTAL

1. MATERIALES Y REACTIVOS

a) Materiales

- Mechero bunsen
- Embudo
- Bagueta
- Papel de filtro
- Beaker
- Matraz
- Estufa
- Probeta
- Trípode
- Rejilla con asbesto
- Piceta

b) Reactivos

- 1g acido benzoico
- 100ml de agua destilada
- 0.1g Carbón activado

Figura 5: Acido benzoico. Figura 6: Carbón activado

2. PROCEDIMIENTO

 Echar el agua destilada en el matraz100ml

 Agregar el ácido benzoico 1g al matraz
 Colocar al fuego por unos 3 min la muestra disolver el ácido con la
bagueta de tal forma que no quede ningún grumo.

Figura 7. Calentamiento del ácido benzoico.

 Ya al estar disuelto la muestra y este a punto de ebullir se retira del

fuego.
 Agregar el carbón activado
 Colocar el embudo con el papel de filtro en la probeta
 De a pocos se echa la muestra en caliente hasta que queda por
completo filtrado la muestra en ella quedan la mayoría de impurezas
del ácido benzoico en el carbón activado.
Figura 8. Destilación del ácido benzoico con el carbón activado

Figura 9. Residuos de la muestra con carbón activado

 Enfriar la muestra ya que el ácido benzoico es soluble en caliente.

Figura 10. Enfriamiento de la muestra del ácido benzoico.

 Colocar en el embudo en papel de filtro tarado 1.1311g ya con la

muestra fría se echa de poco.

Figura 11.residuos del ácido benzoico

  Ya obtenida la muestra el resultado se lleva la estufa.
 En la estufa se deja la muestra hasta que se seque.
 Dejar y observar los resultados.

3. RESULTADOS

PESO DE LOS MATERIALES EMPLEADOS

Acido Carbón Papel filtro Agua destilada

benzoico activado
1g 0.1 g 1.1311g 100 ml

RESULTADO FINAL

ACIDO BENZOICO - PURO 0.377g

IMPUREZAS 0.623g

IV. DICUSIONES

 La Destilación Simple es el método que se usa para la separación de líquidos

con punto de ebullición inferior a 150°C a presión atmosférica de impurezas
no volátiles o de otros líquidos miscibles que presenten un punto de
ebullición al menos de 25°C, superior al primero de ellos (Ambuludi, 2014).

En la práctica realizada en el laboratorio, de los compuestos del vino,

se destilaron el agua (100 °C) y el alcohol (78.4 °C), cuyos puntos de
ebullición son diferentes.
  El equipo utilizado consta de un montaje para destilación experimental, el
cual consta de una columna de destilación fraccionada de vidrio, una estufa
(o mechero), un condensador en bola, un balón con tapón y la
correspondiente tubería de vidrio, además un sistema de refrigeración
improvisado para la condensación parcial del ácido nítrico gaseoso (Castro
y Ojeda, 2012).

En la práctica realizada en el laboratorio el equipo que se utilizó

estaba formado por los mismos materiales e instrumentos señalados,
a excepción de la estufa; en este caso se utilizó el mechero. Sin
embargo, esto no afecta los resultados del proceso.

Otra diferencia es que en la tesis señalada se destiló el ácido nítrico,

mientras que en la práctica realizada se destiló el vino.

 La destilación es la operación de separar mediante vaporización y

condensación los diferentes componentes líquidos, sólidos disueltos en
líquidos o gases licuados de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos
de ebullición de cada una de las sustancias. En este proceso el petróleo se
separa por destilación en varias fracciones de destilación con temperaturas
diferentes. Empleando la columna de fraccionamiento se logró una
destilación fraccionada más eficaz (Martínez, 2011).

En la práctica realizada en el laboratorio se realizó la destilación

simple, ya que el alcohol si es una sustancia soluble en agua; sin
embargo, en la tesis se utilizó el método de destilación fraccionada
para separar el petróleo, pues este no es soluble en agua.

V. RECOMENDACIONES
  Para hacer posible la caracterización exacta del ácido benzoico y la
determinación de su composición estequiométrica, este debe separarse del
benzoato de sodio el indicador ácido-base violeta de metilo que le
acompañan en la mezcla.

 Cabe mencionar que el motivo por el cual se realiza una filtración en

caliente es porque la sustancia no debe cristalizar en el filtro, por lo tanto,
este debe ser calentado previamente ya que un cambio mínimo en la
temperatura puede alterarla solución sobresaturada y ayudar a la formación
de cristales lo que provocaría una gran pérdida de reactivo.

 es importante el empleo de un embudo de tallo corto para evitar la

cristalización durante el paso de la sustancia por el tallo.

 Al adicionar el carbón activo es necesario haber retirado la disolución de la

fuente de calor dado que se puede producir una sobre ebullición, con el
consecuente derramamiento del líquido.

VI. CONCLUSION

La cristalización es una de las técnicas mayor empleadas y efectiva para la

purificación de un soluto.

Se logró exitosamente la purificación del compuesto orgánico, el carbón

activado fue fundamental para eliminar las impurezas, pudiendo así obtener
un producto final de un 99.9% de pureza.

VII. REFERENCIAS

 Competencias de la Asignatura. (2015). Competencias de la Asignatura.

Obtenido de https://rodas5.us.es/file/23a16560-123f-bec5-ec5b-
44a3042a281d/2/laboratotio_quimica_organica_SCORM.zip/pagina_03.htm
 Textos cientificos . ( 2016). Textos cientificos . Obtenido de
https://www.textoscientificos.com/quimica/cristales/teoria-cristalizacion

 Martínez, 2011. Química orgánica. Practica de cristalización de muestras.

Obtenido de https://es.scribd.com/doc/224063765/Cristalizacion
 Ambuludi, 2014. Cristalización de un soluto.
 Castro y Ojeda , 2012. Compuestos orgánicos y cristalizaciones.