UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN – TACNA

FACULTAD DE INGENIERÍA

E.P. DE INGENIERÍA QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA II (LABORATORIO)

PRÁCTICA DE LABORATORIO Nº 05

NOMBRE DE LA PRACTICA: “ALDEHÍDOS Y CETONAS”

PROFESOR: RAÚL PAREDES MEDINA

ESTUDIANTE: FIORELA KARINA VILLALOBOS FLORES

CÓDIGO: 2017-120035

GRUPO: B

FECHA DE REALIZACIÓN: 2018/06/15

FECHA DE ENTREGA: 2018/06/22

TACNA - PERÚ

2018
 ALDEHÍDOS Y CETONAS
1. OBJETIVOS

 Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehídos y cetonas.

 Diferenciar los aldehídos de las cetonas mediante pruebas
características.
 Comprobar experimentalmente que las cetonas metílicas dan reacción
positiva con el yodoformo, mientras que los aldehídos, excepto el
etanal, dan reacción negativa.
 Estudiar algunas propiedades del benzaldehído.

2. PRINCIPIOS TEÓRICOS
Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos más
comunes en la naturaleza y la industria química. En la naturaleza, una buena
parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehídos o
cetonas. En la industria química se producen variedades sencillas de ambos
en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas a
fin de preparar muchos otros compuestos. Por ejemplo, en estados Unidos se
elaboran más de 1.4 millones de toneladas por año de formaldehido para
usarlos en la fabricación de materiales aislantes y en resinas adhesivas que
se usan en las tablas de conglomerado y madera laminada. El uso de la
acetona (CH3)2C=O, como disolvente industrial se encuentra muy difundido;
en Estados Unidos se producen alrededor de 1.2 millones de toneladas por
año. El formaldehido se sintetiza en la industria por medio de la oxidación
catalica del metanol; por otra parte, un método de preparación de acetona
comprende la oxidación del 2-propanol.

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

 Materiales y equipos:
 Tubos de ensayo
 Gradilla para tubos de ensayo
 Pipetas
 Goteros
 Pinzas para tubos
 Luna de reloj
 Cocina eléctrica
 Vaso de precipitado
 Espátula
Reactivos:
 Agua destilada
 Acetona
 Acetofenona
 Benzaldehído
 Formaldehido
 AgNO3 al 3%
 NH4OH al 50%
 Fehling A
 Fehling B
 KMnO4 al 1%
 H2SO4 concentrado
 Lugol
 Etanol
 NaOH al 10%
 Éter etílico

4. PARTE EXPERIMENTAL
 1. Propiedades Físicas
o Prueba de solubilidad con agua destilada:
Formaldehído:
Una vez ya agregado los 2ml de agua
destilada agregamos 5 gotas de
formaldehído y observamos:
El formaldehído estaba en estado líquido,
no se observa un cambio de color por lo
tanto es incolora con respecto a la solución
tampoco un olor respectivo, es indoloro
también observamos que es totalmente
soluble no se observa ningún precipitado.

Acetona:
Una vez ya agregado los 2ml de agua
destilada agregamos 5 gotas de acetona y
observamos:
La acetona estaba en estado líquido, no se
observa un cambio de color por lo tanto es
incolora con respecto a la solución tampoco
un olor respectivo, es indoloro también
observamos que es totalmente soluble no se observa ningún precipitado.

Benzaldehído:
En un tubo de ensayo agregamos 1ml de agua destila y después agregamos unos gramos de
benzaldehído al mismo tubo de ensayo al ver que no se disuelve lo llevamos a calor lo
ponemos en una cocinilla para calentarlo y tenga una mejor homogenización una vez ya
disuelto todo lo vaciamos a una luna de reloj y observamos: (lo dejamos al intemperie).
El benzaldehído estaba en estado sólido, se observa un cambio de color por lo tanto es
incolora con respecto a la solución tampoco un olor respectivo, es indoloro también
observamos que no es totalmente soluble no se observa ningún precipitado y podemos
decir que el óxido se solidifico.

o Prueba de solubilidad con alcohol:

Formaldehído:
Una vez ya agregado los 1ml con alcohol
agregamos 5 gotas de formaldehído y
observamos:
El formaldehído estaba en estado líquido, no
se observa un cambio de color por lo tanto es
incolora con respecto a la solución tampoco
un olor respectivo, es indoloro también
observamos que es totalmente soluble no se observa ningún precipitado.

Acetona:
Una vez ya agregado los 1ml de alcohol agregamos 5 gotas de acetona y observamos:
La acetona estaba en estado líquido, no se observa un cambio de color por lo tanto es
incolora con respecto a la solución tampoco un olor respectivo, es indoloro también
observamos que es totalmente soluble no se observa ningún precipitado.

Benzaldehído:
En un tubo de ensayo agregamos 1ml de alcohol y después agregamos unos gramos de
benzaldehído al mismo tubo de ensayo y como es soluble todo lo vaciamos a una luna de
reloj y observamos: (lo dejamos a la intemperie).
El benzaldehído estaba en estado sólido, se observa un cambio de color por lo tanto es
incolora con respecto a la solución tampoco un olor respectivo, es indoloro también
observamos que es totalmente soluble no se observa ningún precipitado y podemos decir
que el óxido se solidifico.

o Prueba de solubilidad benzaldehído:

Formaldehído:
Una vez ya agregado los 2ml de benzaldehído agregamos 5 gotas de formaldehído y
observamos:
El formaldehído estaba en estado líquido, no se observa un cambio de color por lo tanto es
incolora con respecto a la solución tampoco un olor respectivo, es indoloro también
observamos que es totalmente soluble no se observa ningún precipitado.

Acetona:
Una vez ya agregado los 1ml de benzaldehído agregamos 5 gotas de formaldehído y
observamos:
El formaldehído estaba en estado líquido, no se observa un cambio de color por lo tanto es
incolora con respecto a la solución tampoco un olor respectivo, es indoloro también
observamos que es totalmente soluble no se observa ningún precipitado.

Benzaldehído:
En un tubo de ensayo agregamos 1ml de alcohol y después agregamos unos gramos de
benzaldehído al mismo tubo de ensayo y como es soluble todo lo vaciamos a una luna de
reloj y observamos: (lo dejamos a la intemperie).
El benzaldehído estaba en estado sólido, se observa un cambio de color por lo tanto es
incolora con respecto a la solución si tiene un olor respectivo, es desagradable también
observamos que es totalmente soluble no se observa ningún precipitado y podemos decir
que el óxido se solidifico. Es volátil.

RESULTADOS
 RESULTADOS

1. Propiedades físicas

Prueba de solubilidad con agua destilada

estado color olor Solubilidad
formaldehido líquido Incoloro Indoloro Soluble
Benzaldehído Sólido Crema- Indoloro Insoluble
blanco
acetona líquido Incoloro Indoloro soluble

Prueba de solubilidad con alcohol

estado color olor Solubilidad
formaldehido líquido Incoloro Indoloro Soluble
Benzaldehído Sólido Incoloro Indoloro Soluble
acetona líquido Incoloro Indoloro soluble

Prueba de solubilidad con éter-dietílico

estado color olor Solubilidad
formaldehido líquido Incoloro Indoloro Soluble
Benzaldehído Sólido Incoloro Indoloro Soluble
acetona líquido Incoloro desagradabl soluble
e

Sustancia Olor Color Densidad Ebullició Solubilidad Estado a

g/cm3 n °C Temperatura
ambiente
Formaldehido Irritante Incolor 0.82 -21 Soluble Liquido
o
Benzaldehído Agradable Incolor 1,0415 178,1 insoluble Liquido
o
Acetona Sin olor incoloro 0.7 56 Soluble Liquido

2. Propiedades químicas
2.1 Con permanganato

En medio Acido:
En dos tubos de ensayos pequeños, colocamos en cada uno de ellos 10
gotas de solución de permanganato de potasio al 1%, luego agregamos a
cada uno de ellos 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. A uno de los tubos
agregamos unas gotas de formaldehido, y al otro tubo de ensayo agregamos
acetona hasta que la solución vire.
RESULTADOS
 El formaldehido se decoloro instantáneamente
HCHO + KMnO4 + H2SO4  HCOOH +  H2O
(Ácido metanoico)
 La acetona demoro mucho en decolorarse, fue una reacción lenta
CH3COCH3 + KMnO4 +H2SO4  HCOOH + CH3COOH 
(Ácido metanoico) (Ácido Etanoico)

En medio Básico:
En dos tubos de ensayo seguimos el mismo procedimiento anterior, pero en
vez de estar utilizando ácido sulfúrico concentrado, utilizamos hidróxido de
sodio al 10%, luego agitamos cada uno de ellos.
RESULTADOS
 Hubo reacción positiva con el formaldehido, cambiando a un color verde,
que luego fue cambiando a un marrón claro
HCHO + KMnO4 + NaOH  HCOONa
(Metanoato de sodio)
 La reacción fue positiva con la acetona, esta cambio aun color café
directamente
CH3COCH3 + KMnO4 + NaOH  HCOONa + CH3COONa
(Metanoato de sodio) (Etanoato de sodio)
2.2 Con reactivo de Tollens
 Primero procedemos a preparar el reactivo de tollens en un tubo de
ensayo pequeño, colocando 10 gotas de nitrato de plata al 3%, luego
agregamos unas gotas de hidróxido de amonio al 50% hasta la total
disolución del precipitado.
 Luego separamos este reactivo recién preparado en dos tubos de
ensayo, los llevamos a baño María y a uno de ellos se le agrega unas
gotas de formaldehido y al otro tubo unas gotas de acetona.
RESULTADOS
Primero se preparó el reactivo de tollens
AgNO3 + NaOH + NH4OH  Ag(NH3)2OH (Hidroxiamoniacal de plata)

 Con el formaldehido se formó el espejo de plata

2 [Ag(NH3)2] + HCHO 3 OH-  HCOO- + 2 Ag(s) + 4 NH4+ + 2 H2O

 Con la cetona no hubo reacción

2 [Ag(NH3)2] + CH3COCH3 + 3 OH-  No hay reacción

2.3 Con reactivo de Fehling

 A dos tubos de ensayo pequeño agregamos 10 gotas del reactivo de

Fehling A y 10 gotas de reactivo de Fehling B, procedemos a agitarlos y a
cada uno de ellos agregamos respectivamente 3 gotas de formaldehido al
primer tubo y tres gotas de acetona al segundo tubo. Luego los llevamos
a baño María hasta su ebullición.

RESULTADOS

 El formaldehido tubo una reacción positiva formando un espejo en el tubo

de ensayo donde se puede apreciar el cobre
Tartrato
2+ -
HCHO +2 Cu + 5 OH Δ HCOO- + Cu2O + 3H2O
  La acetona no reacciono con el reactivo de Fehling

Tartrato
CH3COCH3 + Cu2+ + 5 OH- Δ No hay reacción

2.4 Prueba del yodoformo

 A un tubo de pequeño vierta 20 gotas de solución de NaOH al 5%,
adicione 5 gotas de formaldehido, agite el tubo, luego agregue gota a
gota y agitando, hasta 5 gotas de Lugol (Solución de yodo disuelto en
yoduro de potasio). Observar si aparece un precipitado amarillo claro,
para acelerar la reacción llevar a baño maría a 60°C por 2 minutos
 Repetir lo anterior con acetona

RESULTADOS

 No hubo reacción con el formaldehido

KI/ I2
HCHO No hay reacción

 Con la Acetona hubo reacción positiva, hubo un color

amarillo en la solución, indica la formación de un
ligero precipitado
KI/ I2
CH3COCH3 CH3COO- + CHI3

3. Propiedades del benzaldehído

3.1 Propiedades físicas
 En un tubo de ensayo vierta 1 ml de benzaldehído y
tome nota del color, olor y solubilidad en, etanol y éter etílico (para ello
ponga en 3 tubos de ensayo 1 ml de benzaldehído y añada 2 ml de
solvente: , etanol, éter etílico)
RESULTADOS
  Es soluble en alcohol etílico
 No es soluble en éter etílico

3.2 Propiedades Químicas

Oxidación atmosférica

 Con una vagueta extraiga una gota de

benzaldehído y déjela caer como una delgada
película en una luna de reloj. Dejar hasta el final
de la práctica

RESULTADOS
El benzaldehído es atacado por el oxígeno del
ambiente y forma el Ac benzoico

Acción reductora

 Pruebe la reducción del benzaldehído con los reactivos de tollens y

Fehling. Compare los resultados con los del formaldehido

RESULTADOS

 Al reaccionar con el reactivo de tollens, no hubo formación de espejo

de plata, pero toma un color café
 Al reaccionar con el reactivo de Fehling , empezó a decolorase a un
azul medio verdoso
 5. CONCLUSIONES
 En conclusión por la experiencia en esta práctica, se ha podido ver que los
aldehídos son más fáciles de oxidar que las cetonas
 El benzaldehído es soluble en alcohol
 Se comprobó que los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el
ácido carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas que son
difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de
gran poder. Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba
que no hay oxidación por no cambiar el color.
 Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona,
mediante la utilización de oxidantes relativamente débiles, como
soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben
el nombre de reactivos de Fehling, Tollens y Yodoformo. Las cetonas
resisten la oxidación suave, pero con oxidantes enérgicos a altas
temperaturas. Las cetonas no reaccionan en este procedimiento. En la
prueba del reactivo de Tollens se comprobó que los aldehídos
reaccionan formando un espejo de plata, mientras que las cetonas no
reaccionan.

6. BIBLIOGRAFÍA
 Dr. Raúl Paredes Medina, Química Orgánica II, Tacna :R. Paredes
 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México,
Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998. 

CUESTIONARIO

1. Exponga todas sus observaciones sobre las propiedades físicas de los

aldehídos y cetonas experimentado

Sustancia Olor Color Densidad Ebullició Solubilidad Estado a

g/cm3 n °C Temperatura
ambiente
Formaldehido Irritante Incoloro 0.82 -21 Soluble Liquido
Benzaldehído Agradable Incoloro 1,0415 178,1 insoluble Liquido
Acetona Sin olor incoloro 0.7 56 Soluble Liquido
 La mayoría son solubles en agua, son incoloros y son líquidos a temperatura
ambiente, con algunos olores irritantes y también desagradables.

2. Exponga sus observaciones sobre las propiedades químicas del aldehído y

cetona experimentado con sus correspondientes reacciones.

En medio Acido
HCHO + KMnO4 + H2SO4  HCOOH +  H2O
(Formaldehido) (Ácido metanoico)

CH3COCH3 + KMnO4 +H2SO4  HCOOH + CH3COOH 

(Cetona) (Ácido metanoico) (Ácido Etanoico)

 Los aldehídos se oxidan con mucha facilidad y como indicador de su

reacción, este se decolora en presencia de su correspondiente acido
carboxílico
 La cetona son muy resistentes a la oxidación, por ello no se decolora
fácilmente

En medio básico

HCHO + KMnO4 + NaOH  HCOONa

(Metanoato de sodio)
CH3COCH3 + KMnO4 + NaOH  HCOONa + CH3COONa
(Metanoato de sodio) (Etanoato de sodio)
3. Exponga sus observaciones sobre las propiedades físicas y químicas con sus
correspondientes reacciones

Nombre Estructura Punto de Punto de Densidad Solubilidad

fusión ebullición (g/ml) en agua
Benzaldehíd C6H5CHO -56°C 178.1°C 1.05 0.3
o

 Se oxida fácilmente con el oxígeno de la atmosfera y forma su

correspondiente acido

C6H5CHO + O2  C6H5COOH
 Al reaccionar con el reactivo de tollens se produce la reacción de cannizaro,
y también vemos que se forma un precipitado blanco en la parte inferior del
tubo no hay espejo de plata

C6H5CHO +2 [Ag(NH3)2]+ + OH-  C6H5COO- + 2 Ag(s) + NH4+ + 2H2O

 Al tener reacción con el reactivo de Fehling, mantiene el color azul unos

instantes y luego este se va decolorando
 Tartrato
C6H5CHO +2 Cu2+ + 5 OH- Δ C6H5COO- + Cu2O + 3H2O
 4. Mencione, en general los usos de aldehídos y cetonas (en especial del
formaldehido, benzaldehído y acetona)
Los aldehídos: 

ACETONA
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve a
56° C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es miscible con
agua en todas las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un
subproducto del metabolismo de las grasas; su concentración normal es menor que 1
mg./100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en
cantidades mayores, provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo.
 
- Limpieza de microcircuitos y partes electrónicas
- Limpieza de prendas de lana y piel
- Solvente para la mayoría de plásticos y fibras sintéticas
- Ideal para adelgazar resinas de fibra de vidrio
- Limpiar herramientas de fibra de vidrio y disolver resinas de epoxi
- Se usa como componente volátil en algunas pinturas y barnices
- Es útil en la preparación de metales antes de pintarlos.
- La acetona es usada frecuentemente como limpiador de uñas.

Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento.

FORMALDEHÍDO
El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto
de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele
hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polímero
sólido de color blanco denominado paraformaldehído.
Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído:

La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se

combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto
evita la descomposición del espécimen. La formalina también se puede utilizar como
antiséptico de uso general. El empleo más importante del formaldehído es en la fabricación
de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol
formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico;
durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar.
La mayor parte de la producción de formaldehído ha sido destinada a la fabricación de
resinas, Estas resinas son usadas como adhesivos para la fabricación de elementos de
madera unidos que comprenden tablas de aglomerado, tablas de fibras, y madera terciada.

BENZALDEHÍDO
El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la
almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehído da el olor
característico a la esencia de canela. La vainilla que produce el popular sabor a
Vainilla durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con
formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor
parte de la vainilla se produce sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes
grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por
lo que es un aldehído aromático.
El benzaldehído es el aldehído aromático más simple y utilizado por la industria de todos los
que existen. Podemos encontrarlo, por ejemplo, en industrias tan diversas como la de los
plásticos, la de los tintes, la farmacéutica, la de la perfumería y la alimenticia.

En la industria alimenticia, el benzaldehído se usa como aditivo alimentario, entendiendo un

aditivo como toda sustancia o mezcla que no aporta valor nutricional y que es agregada en
la mínima cantidad posible, para crear, modificar mantener o intensificar las propiedades
organolépticas y sus condiciones de conservación. Todos los productos empleados como
aditivos alimentarios están altamente regulados para que su consumo no sea perjudicial
para el ser humano.