Universidad Nacional Autónoma

de México
Facultad de Estudios Superiores
Cuautitlán

Química Orgánica I

Licenciatura en Farmacia

Reporte Experimental P2.

Solubilidad

Grupo: 1101 Sección: A/C

Equipo 9:
Integrantes:
Ortiz Olvera Diego Alfonso.
Rangel Gallegos Alejandra Guadalupe.
Regalado Loredo Reyna Patricia.

Profesoras:
Laura Gómez Anzaldo.
Eva Hernández Godínez.
 Objetivos:

 Determinar la solubilidad de una sustancia orgánica frente a diversos disolventes, considerando los grupos
funcionales presentes en las moléculas.
Resultados y observaciones:

Soluto

Nombre: Estructura:

m – Dinitrobenceno

Polaridad:

Polar

Tabla 1: Disolventes inertes

Solubilidad
No Peso Solubilidad Solubilidad en
Disolvente Polar Prótico Aprótico Densidad
polar molecular en frío en caliente temperatura
ambiente
Acetona Si No No Si 0.786 g/ml 58.08 g/mol + - +
Acetato de
Si No No Si 0.894 g/ml 88.11 g/mol + - +
etilo
Agua 18.015
Si No Si No 1.000 g/ml - + -
g/mol
Hexano No Si No No 0.655 g/ml 86.18 g/mol - - -
Alcohol
Si No Si No 0.791g/ml 32.04 g/mol + - +
metílico
Etanol Si No Si No 0.789 g/ml 46.07 g/mol + - +

Observaciones:
Lo que pudimos observas a simple vista es como nuestro soluto reaccionaba con los diferentes disolventes:

Acetona: Agregamos 3mL de este a una pizca de nuestro soluto, pasamos tres veces nuestros dedos sobre el tubo de
ensayo, así observando que se disolvió bien, pero quedando varias impurezas, obteniendo un color amarillo claro.

Acetato de etilo: Agregamos 3mL de este y una pizca de soluto, hicimos el mismo procedimiento obteniendo así que se
disolvió correctamente, su colore fue un amarillo aún más claro casi blanco y observando igual varias impurezas.

Agua: Agregamos 3mL y aplicamos el mismo procedimiento, pero notamos que este no se disolvió a temperatura
ambiente, posteriormente lo pusimos a un baño maría notando que al principio no se disolvió, pero dejamos que
calentara más y notamos que si se disolvió correctamente obteniendo un color amarrillo claro, pero este igual tenía
varias impurezas. Después de obtener la reacción tomamos su pH con una tira de pH y este arrojo que su pH es de 8.

Hexano: Agregamos 3mL al soluto, hicimos el mismo procedimiento a temperatura ambiente, pero no vimos rección
alguna, así que también lo pusimos a baño maría lo dejamos unos minutos, pero solo notamos que sacaba burbujas,
pero aun notábamos soluto en la sustancia y seguía de color transparente, deducimos que el m – dinitrobenceno no es
soluble en el hexano.

Alcohol metílico: Agregamos 3mL al soluto, pasamos tres veces los dedos sobre el tubo de ensayo y observamos que
este se pudo disolver correctamente al igual que notamos varias impurezas en la sustancia. El color que tomo la
sustancia fue un color amarillo.

Etanol: Agregamos 3mL al soluto y aplicamos el mismo procedimiento, obteniendo así que, si se pudo disolver
correctamente, observando un color amarrillo e impurezas en la sustancia.

Tabla 2: Disolventes “reactivos”

Disolvente Densidad Peso molecular Solubilidad en frío pH

Ácido sulfúrico 1.839 𝑔/𝑚𝐿 98.079 𝑔/𝑚𝑜𝑙 + -
Ácido clorhídrico 1.416𝑔/𝑚𝐿 36.458 𝑔/𝑚𝑜𝑙 - -
Hidróxido de sodio
2.13𝑔/𝑚𝐿 39.997 𝑔/𝑚𝑜𝑙 - 12
10%
Bicarbonato de sodio
2.2 𝑔/𝑚𝐿 84.007 𝑔/𝑚𝑜𝑙 - 11
10%
Ácido fosfórico 1.8741 𝑔/𝑚𝐿 97.994 𝑔/𝑚𝑜𝑙 - -

Observaciones:
Con estos disolventes se pudo observar más los cambios al contacto con el soluto. No medimos el pH de los ácidos.

Ácido sulfúrico: Agregamos 3mL y pasamos los dedos tes veces, notando que este se disolvió correctamente pero el
color si fue muy notorio, ya que, fue un color café obscuro y tuvo un olor característico.

Ácido clorhídrico: Agregamos 3mL y pasamos los dedos tres veces, notando que no hubo reacción alguna y se veía
claramente el soluto y el disolvente.

Hidróxido de sodio 10%: Agregamos 3mL y pasamos los dedos tes veces, notando que, si hubo reacción, pero no se
disolvió totalmente, solo vimos un cambio de color amarillo, pero este si fue notorio.

Bicarbonato de sodio 10%: Agregamos 3mL y pasamos tres veces los dedos, notando que hubo una leve reacción ya que
se observo un cambio de color amarrillo claro, pero aún se podía observar soluto en este.

Ácido fosfórico: Agregamos 3mL y pasamos tres veces los dedos, observando que este no tuvo reacción alguna, notando
todavía el soluto y el disolvente.

Análisis de resultados:

El m – dinitrobenceno es una sustancia amarilla pálida de punto de fusión 90°C, de olor característico, insoluble en
agua (a temperatura ambiente) pero soluble en alcohol.

La solubilidad de una sustancia está fuertemente relacionada con la polaridad de ésta, la regla general es que “lo
semejante disuelve a lo semejante.”
Disolventes inertes:
Como podemos observar en la tabla 1, los disolventes se clasifican según su polaridad, siendo algunos próticos y otros
apróticos, y según su momento dipolar.
La polaridad y la electronegatividad están estrechamente enlazadas, ya que la polaridad del enlace se debe a las
diferencias en la electronegatividad, que es la habilidad intrínseca de un átomo para atraer a los electrones compartidos
en un enlace covalente. Para saber si un disolvente es polar, basta con tener en cuenta lo siguiente: los enlaces entre
átomos cuyas electronegatividades difieren por menos de 0.5 son covalentes no polares, los enlaces entre átomos
cuyas electronegatividades difieren entre 0.5 a 2 son covalentes polares y los enlaces entre átomos cuyas
electronegatividades difieren en más de 2 son iónicos en gran medida, por ejemplo, los enlaces H-O en el agua, están
polarizados, por lo que los electrones del enlace se apartan del hidrógeno y van hacia el átomo electronegativo
(oxígeno). Esto deja al hidrogeno con una carga parcial positiva, representada por 𝛿+, y al átomo electronegativo con
una carga parcial negativa, 𝛿−.
Por otra parte, determinamos que el agua, metanol y etanol son disolventes polares próticos, pues son capaces de
formar puentes de hidrógeno porque contienen al menos un átomo de hidrógeno conectado directamente a un átomo
electronegativo (los enlaces O-H), lo cual lo hace fácilmente intercambiable. La característica más común de estos
disolvente próticos es la presencia de un grupo OH, en cambio, los disolventes polares apróticos (acetona, acetato de
etilo) no son capaces de formar puentes de hidrógeno, ya que no cuentan con átomos de hidrógeno conectados
directamente a un átomo electronegativo.

Disolventes “reactivos”:
Obteniendo que el m – dinitrobenceno es polar pero no prótico ya que no cuenta con un grupo O-H, por lo que no es
capaz de formar puentes de hidrógeno y solvatar cationes de manera eficaz. Podemos decir que los ácidos fuertes son:
ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido fosfórico; sin aquellos que se ioniza completamente (disocia) en una disolución,
por lo tanto, el único que puedo tener reacción eficaz con el m-dimitrobenceno fue el ácido sulfúrico.
También contamos con una base fuerte (hidróxido de sodio) y una base débil (bicarbonato de sodio), con estas no hay
reacción ya que el soluto no cuenta con O-H, así que no se pueden formas puentes de hidrogeno.

Conclusiones:

En conclusión, con los resultados obtenidos podemos decir que este no presento casi problemas ya que la mayoría de
los disolventes se disolvieron a temperatura ambiente, aunque este presento muchas impurezas, no fue obstáculo para
sabes si era soluble o no.

También al realizar la práctica pudimos encontrar nuestro disolvente ideal que fue el agua, ya que fue el único que no se
pudo disolver a temperatura ambiente y fría, pero si al someterlo a calor (baño maría), este nos ayudara con nuestra
practica de recristalización.

Bibliografías:

Lide, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87𝑡ℎ ed. Advisory Board. 2007.
McMurry, J. Química Orgánica (7ª ed., Vol. 1). Cengage Learning Editores, S.A. 2008
Wade, L.G. Química Orgánica (7ª ed., Vol. 1). Pearson Educación, México, 2011.
PubChem. (s/f). PubChem. Nih.gov. Recuperado el 14 de septiembre de 2022, de https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/