Aldehidos y cetonas

Taller Teórico Experimental

Cuadro comparativo Aldehídos y Cetonas
PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS

● Grupo carbonilo en carbono terminal. ● Grupo carbonilo en carbono

intermedio.

● Producto de oxidación de alcoholes

primarios. ● Producto de la oxidación de
Generalidades y alcoholes secundarios.
● presentes en la naturaleza: vainilla,
clasificación azúcares reductores (fructosa). ● presente en la naturaleza:
alcanfor, testosterona.
● Usados en la industria: formaldehído, en
solución formol, usado como desinfectante. ● Usos en la industria: la acetona
(propanona) se utiliza como
disolvente para lacas y resinas
Nomenclatura
 PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS

sufijo: al sufijo: ona

Formulación y
Nomenclatura
ACTIVIDAD
Nombra los siguientes compuestos:
 PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS

● Estado físico: C1 gaseoso, hasta el ● Estado físico: Son líquidos hasta el

C2-C15 son líquidos, los demás son
sólidos.
● Temperatura de ebullición: es
menor que en alcoholes ya que no
tienen enlaces oxígeno-hidrógeno.
● Olor: de bajo peso molecular tienen
Propiedades olor intenso, de alto peso molecular
olores agradables.
Físicas
● Solubilidad: C4 solubles en agua,
forman puentes de hidrógeno,
mayor cantidad de carbono
insolubles.
● Fuerzas intermoleculares:
dipolo-dipolo: C-O, fuerzas de
london cadena carbonada.
C10, sólidos desde el C11.
● Temperatura de ebullición: es
menor que el de alcoholes y superior
al de aldehídos.
● Olor: cetonas de alto peso molecular
tienen olores agradables, se emplea
en perfumería.
● Solubilidad: C10 son solubles en
agua, a partir de C11 son insolubles
en agua.
● Fuerzas intermoleculares:
dipolo-dipolo C-O, fuerzas de london
cadena carbonada.
Solubilidad
PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS

Estructura
Molecular
 PROPIEDAD ALDEHÍDOS
● Reacciones de sustitución
● Reacciones de adición
● Reacciones de oxidación
❏ Se oxidan fácilmente.
Comportamiento ❏ Son más reactivos que las cetonas
en adiciones nucleofílicas, ya que el
Químico enlace H-C involucra menor tensión
de enlace.
CETONAS
● Reacciones de sustitución
● Reacciones de adición
● Reacciones de oxidación
❏ Se oxidan con mayor dificultad.
❏ Son menos reactivos que los
aldehídos en adiciones nucleofílicas.
 Reactivo de Tollens

Reactivos para el Reactivo de Benedict

Reconocimiento de
Reactivo de Felhing

Reactivo de Schiff

Aldehídos y Cetonas
Reactivo de tollens
● Es un oxidante débil que contiene un ión complejo de plata amoniacal.
● Recibe este nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard
Tollens.

Preparación nitrato de plata, hidróxido de sodio, amoniaco

Reactivo de tollens
Reactivo de Benedict
Composición:

-Sulfato cúprico.
-Citrato de sodio.
-Carbonato anhidro de sodio
Reactivo de Benedict
Reactivo de Benedict
Reactivo de Benedict
Reactivo de Benedict
Reactivo de fehling

● Solución A: esta contiene CuSO4

● Solución B: tartrato de sodio y
potasio en medio alcalino.
● Coloración: este reactivo tiene
una coloración azul.
Prueba de Fehling
Reactivos de schiff

● La base del reactivo de Schiff es el

clorhidrato de p-rosanilina,que es un
componente de la fucsina básica.
● se prepara añadiendo ácido sulfuroso
dándole un aspecto final incoloro.
Reactivos de schiff
1. En un vaso de precipitados de 250 ml
pesar 100 miligramos de fucsina
C20-H20-Cl-N3.
2. Disolver en 75 ml de agua destilada, a 80
grados centígrados.
3. Enfriar.
4. Agregar 2,5 g de bisulfito de sodio,
disolver.
5. Agregar 1,5 ml de ácido clorhídrico
concentrado, agitar.
6. Aforar a 100 ml con agua.
7. NO usar después de 14 días de preparado.
Reactivos de schiff
Reactivos de schiff
 Verificación de algunas
propiedades de los aldehídos y
cetonas
Taller de Laboratorio
Descripción
PROPÓSITOS DEL TALLER TEÓRICO EXPERIMENTAL

● Reconocer teórica y experimentalmente los grupos orgánicos cetonas y

aldehídos.
● Analizar las propiedades físicas y químicas de estos grupos orgánicos
mediante actividades experimentales.
● Precisar mediante el análisis químico las diferencias y semejanzas de estos
grupos funcionales.
Materiales
 Identificación de grupos carbonilo

TALLER DE
Diferenciación con Fehling

Diferenciación con Tollens

LABORATORIO Diferenciación con Schiff

Procedimientos Diferenciación con Yodoformo

Oxidación con
1. Identificación grupos carbonilos
Características del grupo Carbonilo

● El átomo de carbono y oxígeno se encuentra unido mediante dos enlaces: uno σ y

otro π.

● La reactividad de aldehídos y cetonas se debe al grupo carbonilo, que al estar

constituido por un enlace polar se comporta como electrófilo en el átomo de
carbono, permitiendo la adición de un nucleófilo.
2A. Reconocimiento Fehling

(RUBIANO,2019)
2A. Reconocimiento Fehling
● En medio fuertemente básico como en nuestro caso el NaOH el ión Cu2+ formaría Cu (OH)2
insoluble.
● Complejo cúprico-tartárico
2B. Reconocimiento Tollens
Adicionar aproximadamente 1 o
2 gotas de la muestra problema
en un tubo de ensayo

Si No

Prueba negativa para

Indica la presencia de
la presencia de
un aldehído en la
aldehídos en la
muestra
muestra
2B. Reconocimiento Tollens
2C Reconocimiento Schiff

(RUBIANO,2019)
Reactivos de schiff
3A Reconocimiento YODOFORMO

(Rubiano, 2019)
3A Reconocimiento con YODOFORMO
3B. Reconocimiento con KMnO4
4.3.2.5. Aplicaciones de aldehidos y cetonas

COMPUESTO APLICACIÓN
● .Resinas de fenol-formaldehído son usadas como componentes para el moldeo. Sus
METANAL propiedades térmicas y eléctricas permite que sean usadas en componentes eléctricos y
Formaldehído automóviles. La fabricación de madera terciada es el mayor mercado para las resinas de
(CH2O) fenol-formaldehído.
● Como materia prima para otros productos

Fertilizantes: Estos productos pueden ser líquidos concentrados, soluciones líquidas o sólidos
NTA y EDTA: Son componentes de detergentes modernos fabricados a partir del
formaldehído.

● Otros: Colorantes, papel, material fotográfico, productos para embalsamar, perfumes,

vitaminas y drogas
Como conservante: En la industria de la cosmética.
COMPUESTO APLICACIÓN
● En presencia de ácidos el acetaldehido forma oligómeros.
ETANAL ● El etanal es producto de partida en la síntesis de:
Acetaldehído
(C2H4O) ○ plástico
○ pinturas
○ lacas
○ en la industria del caucho
○ papel
○ la curtación del cuero.
○ Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros productos
alimenticios.
COMPUESTO APLICACIÓN
● En muchos países como Rusia, Egipto, Brasil e India, se utiliza la fermentación de almidón
PROPANONA de maíz y melazas para la producción de Acetona.
Acetona ● se utiliza principalmente como disolvente y como compuesto intermedio en la producción de
(CH3(CO)CH3) sustancias químicas.
● Sus principales aplicaciones son:
○ Producción de Metil Metacrilato
○ Ácido Metacrílico
○ Metacrilatos de mayor tamaño
○ Bisfenol A
○ Metil Isobutil Cetona
● solvente para revestimientos, resinas, tintes, barnices, lacas, adhesivos y en acetato de
celulosa.
● presenta usos en la industria alimenticia como disolvente de extracción para grasas y
aceites, y como agente de precipitación en la purificación del azúcar y el almidón
COMPUESTO APLICACIÓN

ALCANFOR
1,7,7-trimetilbiciclo[2.2
.1]heptan-2-ona ● Se encuentra de manera natural en la madera del árbol alcanforero.
● Se utiliza para hacer soluciones alcohólicas y pomadas, ayudando al
(C10H16O) tratamiento de dolores articulares, musculares y otras afecciones.
● se incluye en la preparación de remedios para la tos, para combatir el acné.
● Sus principales usos industriales son:
○ Plastificación de nitrato de celulosa
○ Producción de compuestos pirotécnicos
○ Realización de repelentes contra insectos.
COMPUESTO APLICACIÓN
BENZOQUINONA ● Es un compuesto de moléculas biológicamente relevantes como la vitamina K1
Acetona ● Participa en importantes reacciones bioquímicas como la fotosíntesis y la respiración
(O=C(C4H4)C=O) aeróbica.
● Se usa en química orgánica como agente oxidante fuerte.
● Sus principales usos industriales son:
○ Fabricación de colorantes
○ Producción de compuestos pirotécnicos
○ Realización de repelentes contra insectos
○ Fabricación de cosméticos
○ Fabricación de fibra proteica
○ Fabricación de textiles
COMPUESTO APLICACIÓN
● Se encuentra en plantas como: Aloe, senna y rhubarb.
ANTRAQUINONA ● Sus principales aplicaciones son:
9,10-dioxoantraceno
(C14H8O2) ○ Manufactura de tintes y pigmentos
○ Inhibidores de la polimerización
○ Químicos fotográficos y pinturas
○ Industria del papel como catalizador para aumentar la producción y
fuerza de la fibra.
○ Es utilizado en dermatología para combatir la psoriasis.
Preguntas de salida
Preguntas de salida
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FICHAS DE SEGURIDAD

RECONOCIMIENTO Y DIFERENCIACIÓN DEL

GRUPO CARBONILO