Universidad de Costa Rica

Escuela de Química
QU-213 Laboratorio de Química Orgánica General I
M. Sc. Katherine Chaves Carballo
I-2020
Identificación de una incógnita y separación de una mezcla hipotética: análisis de casos

Objetivos
✓ Seleccionar el o los métodos de separación más adecuados, de acuerdo con los ya vistos en el curso
(cromatografía, recristalización, destilación y extracción), para proponer la separación de uno o
varios componentes de una mezcla hipotética.
✓ Determinar la identidad de un compuesto incógnita (o al menos el grupo funcional al que pertenece)
con base en una serie de pruebas de química líquida, concretas para algunos grupos funcionales.

INSTRUCCIONES GENERALES Y LINEAMIENTOS

La presente práctica es de tipo práctica seca o de revisión bibliográfica, por lo que no deberá
confeccionar prerreporte. Tampoco se incluye trabajo colaborativo.

La práctica consta de dos partes: la determinación de la identidad de una incógnita (o al menos el

grupo funcional al que pertenece), con base en una serie de pruebas de química líquida específicas para
alcoholes, hidrocarburos y haluros de alquilo; y la propuesta de una metodología para separar una mezcla
hipotética, utilizando las técnicas de separación ya vistas en el curso: cristalización, extracción, cromatografía
y destilación.

El reporte solicitado será de completar en el caso de la práctica de “identificación de una incógnita”,

y un resumen ejecutivo, fundamentado con bibliografía, para la resolución de caso de la separación de la
mezcla. Ambos informes se entregarán a más tardar hasta las 11:59 pm del sábado 4 de julio de 2020, en el
repositorio dispuesto en el aula virtual.

El foro de discusión de esta práctica se realizará en la semana del 29 de junio al 3 de julio. Los
profesores del curso indicarán en Mediación Virtual la modalidad (sincrónica o asincrónica), sin embargo, en
cualquiera de ambas, se desarrollarán en los horarios específicos de laboratorio para cada grupo.

PROCEDIMIENTO

1. Análisis de caso: separación de una mezcla hipotética.

Cada estudiante será asignado con un caso en el que deberá proponer una metodología
general para la separación de una mezcla, utilizando una o varias de las técnicas básicas de
separación cubiertas en el curso: cromatografía, extracción, destilación y cristalización. La resolución
del problema no se limita al uso de una sola técnica, pero sí debe justificarse su uso mediante el
análisis de los datos brindados y del fundamento y aplicabilidad de cada una.
La distribución de casos será realizada por el asistente al azar, y el desarrollo de la práctica
es individual. En el archivo del caso se indican los lineamientos a seguir para la preparación del
resumen ejecutivo.

1
 2. Identificación de una incógnita.
Suponga que usted se encuentra en el laboratorio de química y se le entrega un tubo de
ensayo tapado con una sustancia líquida dentro. Su misión es determinar la identidad del compuesto
allí presente, a partir de un examen físico inicial, algunas de sus propiedades físicas (medidas en el
laboratorio, como el punto de ebullición por el método mini, solubilidad relativa e índice de
refracción con el refractómetro de Abbé) y pruebas selectivas 1 para alcoholes, hidrocarburos y
haluros de alquilo, de acuerdo con lo visto en la clase de instrucción. Estas pruebas se fundamentan
en los contenidos cubiertos en QU-212 Química Orgánica General I sobre reactividad de estos grupos
funcionales, por lo que los contenidos de estos ensayos son un mero repaso aplicado de estos temas.

La asignación de las incógnitas se realizó de acuerdo con el grupo al que pertenecen los
estudiantes, por lo que solo debe reportar la identidad de la incógnita correspondiente:
- Estudiantes de grupos 1 – 4: incógnita #1.
- Estudiantes de grupos 5 – 8: incógnita #2.
- Estudiantes de grupos 9 – 12: incógnita #3.

NOTA: la incógnita puede ser cualquiera de las sustancias empleadas como patrón en las
pruebas correspondientes.

Los procedimientos que se siguieron para el análisis de las incógnitas se describen a

continuación:

I. Pruebas de solubilidad y determinación de propiedades físicas (ver resultados en el video

“Descripción de incógnitas y propiedades físicas” con el enlace
https://youtu.be/hv14PVgl-ig).
a) Se examinó el estado físico, color y transparencia de la sustancia.

b) Para las pruebas de solubilidad, se colocó 1 mL de cada uno de los disolventes

disponibles (agua, NaOH 5%, H2SO4 concentrado y hexano) y se agregó a cada tubo
unas cuantas gotas de la sustancia incógnita. Se agitó cada tubo, se dejó reposar y
se observó si la sustancia es soluble o no en cada uno, así como si hubo cambios en
la temperatura.

c) Se determinó el punto de ebullición de la sustancia a 664,3 torr por el método mini

y el índice de refracción a 20 °C con el refractómetro de Abbé digital. Los resultados
obtenidos se muestran en el cuadro I en el video.

II. Pruebas para haluros de alquilo (ver resultados en el video “Pruebas para haluros de
alquilo” con el siguiente enlace https://youtu.be/lTrct9qNE2I).
a) Prueba de Finkelstein: Se agregaron 20 gotas del reactivo de Finkelstein en tubos
de ensayo secos, y en cada uno se colocó las tres incógnitas, 1-bromobutano y
bromuro de t-butilo. Se agitó vigorosamente cada tubo, se dejó reposar por 4 min
a temperatura ambiente y se observaron los resultados. Después de ese lapso, se
colocaron los tubos en un baño de agua y se reexaminaron.

b) Prueba con AgNO3 en etanol: Se agregaron 20 gotas de AgNO3 en etanol en tubos

de ensayo secos, y en cada uno se colocó las tres incógnitas, 1-bromobutano y
bromuro de t-butilo. Se agitó vigorosamente cada tubo, se dejó reposar por 4 min
a temperatura ambiente y se observaron los resultados.

1
Recuerde que en estas pruebas puede encontrar resultados positivos, negativos o neutros (no concluyentes).
2
 III. Pruebas para alcoholes (ver resultados en el video “Pruebas para alcoholes” con el
siguiente enlace https://youtu.be/nzAfqv-n5Fk).
a) Prueba con nitrato cérico: Se colocaron 10 gotas de la disolución de nitrato de cerio
y amonio (CAN) en tubos de ensayo limpios y secos, y a cada uno se le agregó 5
gotas de las tres incógnitas, metanol y glicerina, y una punta de espátula de fenol.
Se agitaron los tubos y se observó el color de la disolución resultante.

b) Prueba con FeCl3: Se colocaron 5 gotas de las tres incógnitas y alcohol bencílico en
tubos de ensayo, así como una punta de espátula de fenol. A cada tubo se
adicionaron 10 gotas de la disolución de FeCl3, y posteriormente se agitaron.

c) Prueba de Lucas: Se agregó 1 mL del reactivo de Lucas a cinco tubos de ensayo, y a

cada uno se le agregó cinco gotas de las tres incógnitas, 1-propanol y t-butanol. Se
agitaron los tubos y se dejaron reposar por unos minutos a temperatura ambiente.
En el caso de 1-propanol y la incógnita #3, se dejaron reposar por una hora.

d) Prueba de Jones: Se colocaron cinco gotas de las tres incógnitas, 1-propanol y t-

butanol en tubos de ensayo limpios y secos. A cada uno se adicionó unas cuantas
gotas del reactivo de Jones y se agitó vigorosamente.

IV. Pruebas para hidrocarburos (ver resultados en el video “Pruebas para hidrocarburos”
con el siguiente enlace https://youtu.be/MQm2OFxYp8s).
a) Solubilidad en H2SO4 concentrado: se colocaron 3 mL de H2SO4 concentrado en seis
tubos de ensayo, y luego se añadieron unas cuantas gotas de las tres incógnitas,
benceno, tolueno y ciclohexano. Se agitaron los tubos y se registraron los
resultados.

b) Prueba de Baeyer: se disolvieron unas cuantas gotas de cada compuesto incógnita,

ciclohexano y tolueno en 2 mL de etanol. Posteriormente, se añadieron unas
cuantas gotas de KMnO4 al 2% a cada tubo, y se agitó cada uno. Se registraron los
resultados.

c) Prueba con Br2 en trifluorotolueno en ausencia de luz: Se colocó 1 mL de cada

compuesto incógnita, ciclohexano y tolueno en tubos de ensayo limpios y secos. A
cada uno se le agregó gota a gota la disolución de Br2 en TFT, se agitó y se dejó
reposar por alrededor de un minuto sobre una gradilla. Se registraron los resultados.

Con base en este procedimiento y los resultados mostrados en los enlaces, complete el formato del
reporte dispuesto en el aula virtual.

¡Feliz fin de curso!