Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias

Biológicas
Ingeniería Bioquímica

Materia:
Laboratorio de Química Orgánica
Reporte de Practica N.7
Cinética Química- Obtención de Cloruro de ter-Butilo
Alumnos:
Melgarejo Tadeo Raymundo
Ocampo Olivares Kevin Yahir

Fecha de Realización: 15/Octubre/2021

Fecha de Entrega: 22/Octubre/2021
Objetivos Logrados
 Obtener cloruro de ter-butilo.
 Aplicar las diferentes técnicas de separación y purificación de
compuestos orgánicos.
 Distinguir las reacciones SN1 de las reacciones SN2 butilo mediante la
reacción del

Hipótesis
Una de las reacciones más importantes de los alcoholes es cuando estos
compuestos reaccionan con haluros de hidrógeno (HCl, HI, etc.) a través de una
reacción de sustitución nucleofílica para producir haluros de alquilo y agua.
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede lograr mediante varios
métodos. Junto con los alcoholes primarios y secundarios, a menudo se utilizan
cloruro de tionilo y haluros de fósforo; También se pueden obtener calentando
alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes
terciarios se convierten en haluros de alquilo solo con ácido clorhídrico y, en
algunos casos, sin calentamiento.
La obtención del cloruro de ter-butilo se hará a base de un mecanismo de
Sustitución nucleofílica Unimolecular (SN1) por el hecho que usaremos alcohol
como disolvente, y, este junto con el agua son bases muy débiles por lo que se
pueden usar como nucleófilos en las reacciones S N1. Pues si usáramos bases más
fuertes daría una reacción de una Eliminación Bimolecular (E2),
Por todo lo anterior, la reacción de alcohol ter-butílico con el ácido clorhídrico
produce cloruro de ter-butilo y agua.
Practica no. – 7
1.- En un matraz Erlenmeyer de 250 mL colocar 10
Cinética Química- Obtención de Parte Experimental Parte 1. Síntesis de mL(90.96 mmoles) de alcohol ter-butílico (líquido
Cloruro de ter-Butilo Cloruro de ter-butilo inflamable e irritante) y 30 mL(0.302 moles) de ácido
clorhídrico concentrado (Líquido corrosivo).

4.- Colocar la mezcla de reacción anterior en un

embudo de separación y eliminar la fase acuosa, a
la fase orgánica adicionarle, lentamente, 10 mL de
una disolución acuosa de bicarbonato de sodio al
5 % con la finalidad de eliminar residuos de HCl.

3.- Después de 25 minutos de agitación 2.- Tapar el matraz y agitarlo vigorosamente, evitando
agregar 3 g de cloruro de calcio y agitar cualquier exceso de presión dentro del matraz,
para disolver. destapándolo esporádicamente para aliviar la presión
interna en el matraz.

5.- Cuando ya no se observe desprendimiento de

burbujas (de bióxido de carbono), separar las dos
fases eliminando la fase o capa acuosa utilizando
el embudo de separación. 6.- Finalmente secar la fase
orgánica, que es nuestro cloruro de 7.- Guardar el producto en un frasco de vidrio color
ter-butilo, adicionando ámbar y tapa de baquelita, con capacidad para 20 mL.
aproximadamente 1 g de cloruro de Este líquido se utilizará para la parte de cinética
calcio. química.
1.- Preparar tres sistemas de dos
buretas cada uno, de la siguiente
forma.
Tratamiento de Residuos
Los residuos del experimento depositarlos en
el recipiente marcado con la leyenda:
“RESIDUOS ORGÁNICOS HALOGENADOS”.
FIN
Procedimiento Experimental
2.- Preparar una serie de seis tubos con tapa de
rosca (limpios y secos), y marcados, con marcador
indeleble sobre cinta de aislar bien pegada, con la
numeración correspondiente y, adicionar a cada
tubo un volumen indicado de cada disolvente, de
acuerdo con la tabla siguiente.
3.- Anotar los resultados en el siguiente cuadro.
Nota: Si al adicionar el indicador cambia a color
amarillo (ocurre con el propanol), adicionarle,
además, unas gotas de la disolución de NaOH
0.0005N, hasta que tome nuevamente la coloración
azul-verde. En la siguiente tabla anotar los tiempos
en los que ocurre cada reacción.
Parte 2. Cinética Química, Determinación de la velocidad de
reacción, en una reacción de solvólisis.
3.- Una vez hecha la mezcla, colocar el tubo No.1
en un baño doble de agua, cuya temperatura sea
de 30o C durante 5 minutos; pasado este tiempo y
sin retirar del baño, con una pipeta adicionar a
cada tubo 2 gotas de la disolución de azul de
bromotimol (usar pipeta Pasteur) y mantenerlos en
el baño de agua. Enseguida adicionar (tubo por
tubo) 4 gotas de cloruro de ter-butilo, en este
momento, tomar el tiempo y mantenerlo con
agitación continua hasta que el color azul verdoso
cambie a amarillo; repetir la experiencia con cada
uno de los tubos hasta terminar la serie. Hacer por
duplicado cada serie (A y B). Repetir la experiencia
con cada uno de los sistemas de disolventes.
Cuestionario

Conclusiones
Mediante una reacción de sustitución nucleofílica es posible obtener cloruro de ter-
butilo (2-cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol ter-butilico (2-metil-2-propanol) y
ácido clorhídrico.

Bibliografía:
 , . (2021). QUÍMICA ORGÁNICA Manual de Prácticas de Laboratorio.
México : IPN

Preguntas siguientes práctica:

1. ¿Qué es una reacción de condensación aldólica?
2. ¿Cómo pueden transformarse las oximas en amidas y como se le llama a
esta reacción?
3. ¿Cómo se le llama al producto que se obtiene tras esta reacción?