UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE INGENIERÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio N° 2
Pruebas generales de alcoholes, fenoles y éteres

José Castañeda, Jairo Cuervo, Maria Martinez, Jean Redondo, Alén Suarez
Laboratorio de Química Orgánica II
Ingeniería Química Grupo 2A
Grupo de laboratorio N° 4
Fecha de realización 20 de Septiembre de 2019, fecha entrega: Septiembre 27 de 2019
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Resumen
En este informe presentaremos algunas propiedades de las reacciones de alcoholes, fenoles y
èteres, se realizó las respectivas pruebas de solubilidad, solubilidad en medio alcalino,
reacción con sodio metálico, y la prueba de lucas. Con las cuales se alcanza a diferenciar de
otros grupos funcionales.Además se determinó la solubilidad de cuatro alcoholes (Etanol,
n-Butanol, t-Butanol, Ciclohexanol), tanto en presencia de agua, medio alcalino, y la prueba
de lucas. Asimismo se evaluó el orden de reactividad de tres alcoholes (primario, secundario
y terciario) en presencia de sodio metálico y el comportamiento de los fenoles en medio
alcalino. Con los resultados obtenidos, se evidenció que los alcoholes reaccionan
dependiendo del grado de sustitución y que el β-naftol se comporta como ácido en presencia
de solución alcalina.

Palabras claves:​ Solubilidad, medio alcalino, sustitución, prueba de Lucas.

Abstract
In this report we will present some properties of the reactions of alcohols, phenols and ethers, the
respective tests of solubility, solubility in alkaline medium, reaction with metallic sodium, and
the lucas test were performed. With which it is possible to differentiate from other functional
groups.In addition the solubility of four alcohols (Ethanol, n-Butanol, t-Butanol, Cyclohexanol)
was determined, both in the presence of water, alkaline medium, and the luca test. Likewise, the
order of reactivity of three alcohols (primary, secondary and tertiary) in the presence of metallic
sodium and the behavior of the phenols in alkaline medium were evaluated. With the results
obtained, it was shown that the alcohols react depending on the degree of substitution and that
β-naphthol behaves like acid in the presence of alkaline solution.

Keywords:​ ​Solubility, alkaline medium, substitution, Lucas test.

Introducción fenoles se convierten en sus sales al

Las propiedades físicas de los alcoholes
dependen en su mayoría, de su estructura.
Están formados por un grupo alquilo (R) y el
grupo hidroxilo (-OH¯), el grupo alquilo no
tiene afinidad con el agua mientras que el
hidroxilo si la tiene, de ahí que las
propiedades físicas comunes de los
alcoholes vienen dadas por el grupo
hidroxilo y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamaño y forma.
Los alcoholes, fenoles, y éteres pueden
formar puentes de hidrógeno
intermoleculares con moléculas del agua.
Los alcoholes de bajo peso molecular (de
uno a tres carbonos) son muy solubles en
agua, la solubilidad es menor de cuatro
carbonos en adelante para alcoholes de
cadena normal esto se debe al efecto de la
cadena R donde empieza a predominar la
estructura no polar del grupo R sobre la
parte polar del grupo –OH.
Los fenoles son ácidos más fuertes que los
alcoholes y el agua, debido a que el ion
fenóxido es una base más débil que ion
alcóxido e hidróxido, por esta razón los
reaccionar en una solución alcalina. El sodio
metálico es una base más fuerte que
hidroxilo y al reaccionar entre ellos, el sodio
desplaza el hidrógeno del grupo –OH.
En la prueba de lucas (​El reactivo formado
por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de
Lucas)​. Los alcoholes secundarios y
terciarios reaccionan generalmente con el
reactivo de Lucas por un mecanismo SN1,
nos daremos cuenta del tipo de alcohol que
estamos tratando observando sus
velocidades de reacción que dependen de su
estructura. Esta prueba es aplicable a los
alcoholes solubles en agua.
Objetivos
● Determinar la velocidad de reacción
de los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
● Determinar la solubilidad de los
alcoholes en agua y medios
alcalinos.
● Ilustrar y observar mediante pruebas
características algunas reacciones de
alcoholes y fenoles que nos permitan
 diferenciarlas de otros grupos disolver más soluto se dice que la disolución
funcionales. está saturada. Bajo ciertas condiciones la
solubilidad puede sobrepasar ese máximo y
● Determinar el orden de reacción de pasa a denominarse solución sobresaturada.
alcoholes primarios, secundarios y Por el contrario, si la disolución admite aún
secundarios. más soluto, se dice que se encuentra
insaturada.
Materiales y reactivos

Materiales: Reacción con sodio metálico: El sodio

10 tubos de ensayo elemental reacciona fácilmente con el agua
Goteros de acuerdo con el siguiente mecanismo de
Pipeta reacción:
Gradilla
2Na(s) + 2H2O --> 2NaOH(aq) + H2(g)
Reactivos:
Se forma una disolución incolora, que
Etanol
consiste en hidróxido de sodio (sosa
n-Butanol
cáustica) e hidrógeno gas. Se trata de una
t-Butanol
reacción exotérmica. El sodio metal se
Ciclohexanol
calienta y puede entrar en ignición y
β-naftol
quemarse dando lugar a una característica
2-Butanol
llama naranja. El hidrógeno gas liberado
NaOH (10%)
durante el proceso de quemado reacciona
Sodio metálico
fuertemente con el oxígeno del aire.
Eter
Reactivo de Lucas Ciertos compuestos de sodio no reaccionan
de manera tan inmediata con el agua, pero
Marco teórico de todas formas son solubles en agua.
Solubilidad: ​La solubilidad es la capacidad
Reactivo de Lucas: es una solución de
de una sustancia de disolverse en otra
cloruro de zinc en ácido clorhídrico
llamada solvente. ​Implícitamente se
concentrado, usado para clasificar alcoholes
corresponde con la máxima cantidad de
de baja masa molar. La reacción es una
soluto que se puede disolver en una cantidad
sustitución en la que el cloro reemplaza al
determinada de disolvente, a determinadas
grupo hidroxilo. Aunque esta reacción
condiciones de temperatura, e incluso
normalmente es muy desfavorable, el ion
presión (en caso de un soluto gaseoso).
zinc forma complejo con el grupo hidroxilo
Puede expresarse en unidades de
(al aceptar un par electrónico del O del
concentración: molaridad, fracción molar,
-OH), haciéndolo un mejor grupo saliente.
etc. Si en una disolución no se puede
El carbocatión remanente se combina a
continuación con el ion cloruro para formar Prueba de Lucas:
un cloroalcano.
En tres tubos de ensayo pequeños limpios y
Solubilidad en medio alcalino: Las secos, colocar en cada uno 10 gotas del
soluciones alcalinas se forman cuando se reactivo de Lucas (HCl/ZnCl​2​). Adicionar
disuelve un álcali en agua. Una solución respectivamente 5 gotas de n-butanol,
alcalina se puede sintetizar en el laboratorio 2-butanol y t-butanol. Agitar y medir el
y también puede formarse en procesos tiempo que tarda cada solución en tornarse
naturales como por ejemplo la erosión. turbia (lechosa) o en separarse en dos capas.
Procedimiento
Análisis y resultados
Solubilidad:
A)Prueba de solubilidad:
En cinco tubos de ensayo pequeños colocar Solvente Adición Resultado
en cada uno 5 gotas de etanol, n-butanol,
t-butanol, ciclohexanol y éter. A cada uno Eter Agua(2 ml) Insoluble
de los tubos agregar 2 mL (40 gotas ) de
Etanol Agua(2 ml) Soluble
agua. Agitar, observar y anotar los
resultados de solubilidad observados. n-Butanol Agua(2 ml) Parcialmente
Soluble
Solubilidad en medio alcalino:
t-Butanol Agua(2 ml) Soluble
En dos tubos de ensayo pequeños colocar
Ciclohexanol Agua(2 ml) Insoluble
en uno 5 gotas de ciclohexanol y en el otro
0.1 gramos de b-naftol. Adicionar a cada Tabla 1. Solubilidad de alcoholes en agua.
uno de los tubos 1 mL de NaOH al 10 %,
En general solo son solubles alcoholes
agitar y observar los resultados.
pequeños como el Metanol, Etanol, ya
Reacción con sodio metálico: moderado el Propanol y todavía soluble el
2-Propanol y el t-Butanol. En las demás, la
En tres tubos de ensayo pequeños, limpios y proporción hidrocarbonada tiene ya una
secos colocar en cada uno 10 gotas de importancia mayor y son poco solubles.
n-butanol, 2-butanol, t-butanol. Adicionar
lo más rápido posible un pequeño pedazo de
sodio del tamaño de un grano de arroz y en
forma simultánea a los tres tubos de ensayo.
Observar el desprendimiento de gas y la
velocidad de la reacción. Anote los B)Solubilidad en medio alcalino:
resultados y establezca un orden de Solvente Adición Resultado
reacción de mayor a menor.
 Ciclohexanol NaOH (1 ml) Insoluble En esta prueba se observó que los alcoholes
primarios al reaccionar con sodio metálico,
B-naftol NaOH (1 ml) Soluble es relativamente rápido. Los alcoholes
Tabla 2. Solubilidad de alcoholes en medio secundarios reaccionan más lento que los
alcalino. primarios y los alcoholes terciarios tienen
una reacción muy lenta.
El ß-naftol se disolvió en el NaOH al 10%,
formando una solución de un color marrón D)Prueba de Lucas:
oscuro.
Solvente Adición Observación
El Ciclohexanol presentó dos fases.
Reactivo de Mantuvo su
C)Reacción con sodio metálico: Lucas n-Butanol color
transparente.
Solvente Adición Observación después de 2
min
A partir de 1 a 2 aparecieron
Pizca de min la mezcla Reactivo de 2-Butanol dos capas, una
n-Butanol sodio torno un Lucas transparente
metálico amarillo claro y arriba y una
se cristalizó. verdosa abajo.
Cambió de color
Pizca de a amarillo claro Al instante se
2-Butanol sodio después de unos formaron dos
metálico segundos se capas, 1
tornó color Reactivo de t-Butanol superior
transparente. Lucas transparente y
una inferior
Después de
blanco
Pizca de agitar el tubo de
lechoso.
t-Butanol sodio ensayo, tornó un
metálico color blanco Tabla 4. Resultados prueba de Lucas.
lechoso.
Con esta prueba se pudo ver que en
Tabla 3. Resultados reacción con sodio
presencia del reactivo de lucas los alcoholes
metálico.
terciarios reaccionan inmediatamente,
seguido lo hacen los alcoholes secundarios,
y los primarios, no tienen una reacción
Orden de reacción: visible.

n-butanol > 2-butanol > t-butanol. Conclusión

 ● Se pudo evidenciar el orden de
reacción de los alcoholes por medio
del sodio metálico y el reactivo de
Lucas.
● La solubilidad de los alcoholes
empieza a disminuir por efectos de
proporción entre parte hidrofílica e
hidrofóbica.

Referencias bibliográficas

● L.C Wade, Jr Química orgánica.

Quinta edición. Editorial Pearson 3. Que ocurrirá al adicionar el
Prentice hall, pp. 445. metóxido de sodio al agua?.
Escriba la ecuación.
● Mcmurry, John.,Química
Orgánica/Organic Chemistry., 7
edición, cengage learning editores,
S.A. De C.V., 2006.

Preguntas Post-laboratorio 4. ¿ Por qué el ion fenóxido es una

1. Escriba una ecuación que
explique la solubilidad del
compuesto fenólico en medio
alcalino.
2. Escriba una ecuación para la
reacción de cada una de las
sustancias empleadas con el sodio
metálico, reactivo de Lucas.
base más débil que el ion alcóxido
y el ion hidróxido?
El ion fenóxido es una base más débil ya
que proviene del fenol el cual posee
características de ácido y su base
conjugada ósea el anión fenóxido puede
estabilizarse a través de resonancia, por
medio de esto, la carga negativa del
oxígeno puede deslocalizarse sobre el
anillo aromático. Por su parte, el ion
alcóxido es la base conjugada de un
alcohol alifático, ya que el agua es cien
veces más ácida que los alcoholes
alifáticos y por lo tanto su base
conjugada será más fuerte que la del ión
fenóxido. Finalmente el hidróxido es un
ácido inerte por lo tanto el ión hidróxido
es una base fuerte, y por esto es más
fuerte que los otros iones.