Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia

Departamento de Química Orgánica
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
Química Orgánica III (QF)

GUÍA DE ESTUDIO NO. 1

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Instrucciones: Tomando como referencia la bibliografía recomendada para el curso (Morrison, Streitwieser, Gilchrist,
Joule) y el material visto en clase, responda las siguientes preguntas. El contenido de la guía será evaluado en el primer
examen parcial y en el examen final de curso por lo cual se le recomienda realizarla lo más consciente posible. Trabaje
en grupos de un máximo de 4 integrantes, cada integrante deberá colocar nombre, carnet y firma en el encabezado de
la carátula al entregar el documento resuelto, de lo contrario no tendrá nota.

1. ¿Cuál es la importancia de la química heterocíclica en el perfil de un químico farmacéutico?

2. Ejemplifique 5 fármacos (distintos a los presentados en clase) en donde se evidencie la presencia de alguno de
los compuestos heterocíclicos estudiados en el curso (Estructura y función específica).
3. Explique y detalle la manera en la que reaccionan los compuestos heterocíclicos alifáticos.
4. ¿Qué reacciones químicas y grupos funcionales deben conocerse previamente al estudio de la síntesis
heterocíclica aromática (Estudiados en la QOI y QO2)?
5. ¿Qué clase de enlaces se forman durante la síntesis heterocíclica y qué grupos funcionales se suelen utilizar
como sustratos iniciales para lograrlo?
6. La síntesis de pirrol de Knorr, se considera 3+2, ¿qué sustratos se utilizan? ¿qué inconvenientes presenta y que
estrategia sintética se utiliza para contrarrestar dicho fenómeno? Proponga sustratos y el mecanismo de
reacción detallado para la obtención del siguiente compuesto:
EtO2C

N
H
7. Para la obtención de pirroles, furanos y tiofenos por Paal-knorr, realice un cuadro comparativo con la siguiente
información: Sustratos en cada caso, clasificación de la reacción [4+1, 3+2, etc], condiciones particulares de la
reacción en cada caso.
8. Proponga sustratos y mecanismo de reacción detallado para la obtención de los siguientes compuestos por Paal-
Knorr
ph

i-pr Et Et
N Et S ph
H O
9. ¿Qué sustratos son utilizados en la síntesis de pirrol de Hantzsch? Proponga sustratos, condiciones y mecanismo
de reacción detallado para la obtención de un pirrol N-sustituido a su elección (distintos a los de la
presentación).
10. ¿Qué sustratos son utilizados en la síntesis de furanos de Feist-Benary? Proponga sustratos. condiciones y
mecanismo de reacción detallado para la obtención de un furano de su elección (distintos a los de la
presentación)
11. Realice un cuadro comparativo para pirrol, furano y tiofeno respecto a la reactividad relativa ante sustituciones
electrofílicas aromáticas, indique la hibridación de los orbitales de electrones libres de cada heteroátomo,
condiciones de reacción para Nitración, Acilación y Halogenación en cada caso (en caso sean reacciones
factibles, de lo contrario indicarlo) y posición más reactiva en cada caso.
12. ¿Qué sustratos son utilizados en la síntesis de tiazoles de Hantzsch? Proponga sustratos, condiciones y
mecanismo de reacción detallado para la obtención de un tiazol a su elección (distintos a los de la presentación).
13. ¿Qué sustratos son utilizados en la síntesis de oxazoles de Robinson-Gabriel? Proponga sustratos, condiciones y
mecanismo de reacción detallado para la obtención de un oxazol a su elección (distintos a los de la
presentación).
14. ¿Qué sustratos son utilizados en la síntesis de imidazoles a partir de isocianuro? Proponga sustratos, condiciones
y mecanismo de reacción detallado para la obtención de un imidazol a su elección (distintos a los de la
presentación).
15. Realice un cuadro comparativo para los 1,3-azoles respecto a la reactividad relativa ante sustituciones
electrofílicas aromáticas, indique la hibridación de los orbitales de electrones libres de cada heteroátomo,
condiciones de reacción para Nitración, Acilación y Halogenación en cada caso (en caso sean reacciones
factibles, de lo contrario indicarlo) y posición más reactiva en cada caso.
16. ¿Qué sustratos son utilizados para la síntesis de pirazoles y de isoxazoles? Proponga sustratos, condiciones y
mecanismo de reacción detallado para cada uno de los casos anteriores, proponga un compuesto a su elección
(distintos a los de la presentación)
17. Realice un cuadro comparativo para los 1,2-azoles respecto a la reactividad relativa ante sustituciones
electrofílicas aromáticas, indique la hibridación de los orbitales de electrones libres de cada heteroátomo,
condiciones de reacción para Nitración, Acilación y Halogenación en cada caso (en caso sean reacciones
factibles, de lo contrario indicarlo) y posición más reactiva en cada caso.
18. ¿Qué sustratos son utilizados en la síntesis de indoles de Fischer? Proponga sustratos, condiciones y mecanismo
de reacción detallado para la obtención del siguiente compuesto:

Et
Br

i-pr

N
H
19. ¿Qué sustratos son utilizados en la síntesis de indoles de Bischler-Mohlau? Proponga sustratos, condiciones y
mecanismo de reacción detallado para la obtención del siguiente compuesto:

N
H