Taller repaso

1. De los grupos mostrados, ¿cuál es el candidato más probable para sustituyente X basado
en los factores de rapidez parcial para la cloración?

2. Ordene las siguientes anilinas sustituidas de la más básica a la menos básica:

3. Escriba ecuaciones que muestren cómo preparar cada uno de los siguientes compuestos a
partir de benceno o tolueno y cualquier reactivo orgánico o inorgánico necesarios. Si se forma
una mezcla orto y para en cualquier paso de su síntesis, suponga que puede separar los dos
isómeros.

4. La fenolftaleína es un laxante que se usa con frecuencia y sin restricción, y también es un

indicador ácido-base, incoloro en medio ácido y rojo en medio básico. La fenolftaleína se
sintetiza a través de la reacción del anhídrido ftálico con 2 equivalentes de fenol, catalizada
por ácido.
(a) Proponga un mecanismo para la síntesis de la fenolftaleína.
(b) Proponga un mecanismo para la conversión de la fenolftaleína a su dianión rojo en
presencia de bases.
(c) Use estructuras de resonancia para mostrar que los dos átomos de oxígeno fenólico son
equivalentes (cada uno con la mitad de una carga negativa) en el dianión rojo de la
fenolftaleína.

5. Dibuja el producto de cada una de las siguientes reacciones:

6. Complete las siguientes reacciones

7. Represente las estructuras de los intermediarios y productos V a Z.

8. Use la materia prima indicada y todos los reactivos orgánicos o inorgánicos necesarios y
proponga secuencias cortas de reacciones que puedan ser adecuadas para cada
transformación.

9. Muestre cómo sintetizaría los siguientes alcoholes a partir de los alquenos adecuados.

10. El hongo responsable de la enfermedad de los olmos holandeses es diseminado por los
escarabajos del olmo holandés cuando perforan la corteza del árbol. Otros escarabajos se
congregan en el sitio, atraídos por el aroma de una mezcla de sustancias químicas, algunas
emitidas por otros escarabajos y algunas que provienen del árbol. Uno de los compuestos
emitidos por las hembras del escarabajo es el 4-metil-3-heptanol. Sugiera una síntesis
eficiente de esta feromona a partir de alcoholes de cinco átomos de carbono o menos.