Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia

Departamento de Química Orgánica

“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
Química Orgánica III (QF) 2024

GUÍA DE ESTUDIO NO. 1

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Instrucciones generales: Tomando como referencia la bibliografía recomendada para el curso (Morrison & Boyd,
Streitwieser, Gilchrist, Joule o cualquier referencia de Química Orgánica que encuentre en internet de una fuente
confiable) y el material visto en clase, responda las siguientes preguntas. El contenido de la guía será evaluado en el primer
examen parcial y en el examen final del curso, por lo cual se le recomienda realizarla lo más consciente posible.
Instrucciones específicas:

a) Trabaje en los grupos designados en la plataforma Moodle (Grupo A, B, C, etc).

b) En la carátula, debe escribir el nombre de la guía de estudio y el grupo.
La información de cada integrante escrito en la esquina inferior derecha (carné escrito de forma descendente,
apellidos y nombres completos, indicando quién es el coordinador del grupo).
c) La guía debe responderse a mano, en forma clara y legible (de lo contrario no se calificará).
d) Cada integrante debe responder parte de la guía y el trabajo debe ser proporcional para cada integrante. Cada
hoja que sea respondida debe cumplir con el siguiente formato: En la parte central parte superior, debe escribir
el nombre de la guía, en la esquina superior izquierda el nombre, carné, sección y grupo. En la esquina inferior
izquierda la firma del estudiante que lo responde y la fecha en que lo respondió.
e) No debe adjuntar ejercicios resueltos por duplicado, de lo contrario no se calificarán.
f) Al entregar el documento resuelto, adjuntar al final de la tarea una hoja donde indique el porcentaje de
participación de cada integrante en la elaboración de la guía, cualquier estudiante omitido en el encabezado,
tendrá una nota de 0 en esta actividad y no se harán correcciones. Si no adjunta esta hoja de participación, no se
colocará nota a ninguno de los integrantes.
g) El trabajo completo se entregará en el horario de clase, establecido en la tarea.
h) Fecha de entrega: martes 06 de febrero a las 16:00 horas.

i) Esta guía la responden de forma grupal, cada integrante la debe responder completa en su cuaderno. Ya que es
un trabajo grupal, únicamente los integrantes del grupo pueden tener igualdad en sus respuestas, si al cotejar con
los otros grupos existe igualdad en las respuestas, se anulará aquellas en las que haya duplicidad en la respuesta.

CONTENIDO DE LA GUÍA

1. ¿Cuál es la importancia de la química heterocíclica en el perfil de un químico farmacéutico?

2. Explique y detalle la manera en la que reaccionan los compuestos heterocíclicos alifáticos.
3. ¿Qué reacciones químicas y grupos funcionales deben conocerse previamente al estudio de la síntesis
heterocíclica aromática? (Estudiados en QOI y QOII)
4. ¿Qué clase de enlaces se forman durante la síntesis heterocíclica y qué grupos funcionales se suelen utilizar como
sustratos iniciales para lograrlo?
5. La síntesis de pirrol de Knorr, se considera 3+2, ¿Qué sustratos se utilizan? ¿Qué inconvenientes presenta y qué
estrategia sintética se utiliza para contrarrestar dicho fenómeno? Proponga sustratos y el mecanismo de reacción
detallado para la obtención del siguiente compuesto:

6. Para la obtención de pirroles, furanos y tiofenos por Paal-Knorr, realice un cuadro comparativo con la siguiente
información: Sustratos en cada caso, clasificación de la reacción [4+1, 3+2, etc], condiciones particulares de la
reacción en cada caso.
7. Proponga sustratos y mecanismo de reacción detallado para la obtención de los siguientes compuestos por la
síntesis de Paal-Knorr
8. ¿Qué sustratos son utilizados en la síntesis de pirrol de Hantzsch? Proponga sustratos, condiciones y mecanismo
de reacción detallado para la obtención de un pirrol N-sustituido a su elección (distintos a los de la presentación).
9. Realice un cuadro comparativo para pirrol, furano y tiofeno respecto a la reactividad relativa ante sustituciones
electrofílicas aromáticas, indique la hibridación de los orbitales de electrones libres de cada heteroátomo,
condiciones de reacción para Nitración, Acilación y Halogenación en cada caso (en caso sean reacciones factibles,
de lo contrario indicarlo) y posición más reactiva en cada caso.
10. ¿Qué sustratos son utilizados en la síntesis de tiazoles de Hantzsch? Proponga sustratos, condiciones y mecanismo
de reacción detallado para la obtención de un tiazol a su elección (distintos a los de la presentación).
11. ¿Qué sustratos son utilizados en la síntesis de imidazoles a partir de isocianuro? Proponga sustratos, condiciones
y mecanismo de reacción detallado para la obtención de un imidazol a su elección (distintos a los de la
presentación).
12. ¿Qué sustratos son utilizados para la síntesis de pirazoles y de isoxazoles? Proponga sustratos, condiciones y
mecanismo de reacción detallado para cada uno de los casos anteriores, proponga un compuesto a su elección
(distintos a los de la presentación)
13. ¿Qué sustratos son utilizados en la síntesis de indoles de Fischer? Proponga sustratos, condiciones y mecanismo
de reacción detallado para la obtención del siguiente compuesto:

FDMLG/fdmlg