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LABORATORIO DE ALCOHOLES

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CENTRO DE GESTIÓN INDUSTRIAL – SENA PRÁCTICA: ALCOHOLES Profesor: Rosben Ruiz Molano

A. GENERALIDADES 1. Estructura de los alcoholes. 2. Clasificación. 3. Nomenclatura. 4. Escriba la fórmula estructural de los siguientes alcoholes: amílico, alílico, vinílico, metilvinilcarbinol, bencílico, difenilcarbinol (bencidrol), trifenilcarbinol, etilén-glicol, propilénglicol, glicerol. 5. Propiedades físicas. 6. Fuente industrial. 7. Síntesis de Gringnard para alcoholes: reactivo de Gringnard, el grupo carbonilo y la síntesis de Gringnard, productos de la síntesis de Gringnard, limitaciones de la síntesis de Gringnard. 8. Para los ocho alcoholes pentílicos isómeros, C5H11OH: a) Escriba las correspondientes estructuras; b) Nombre cada uno de acuerdo a la nomenclatura IUPAC y del sistema carbinol; c) Marque cada uno como primario, secundario o terciario; d) ¿Cuál es el alcohol isopentílico? 9. Ordene los compuestos siguientes según puntos de ebullición decreciente: 3-hexanol, n-hexanol, dimetil-npropilcarbinol, n-octanol, alcohol n-hexílico. 10. ¿En las siguientes parejas de compuestos cuál tendrá el punto de ebullición más elevado? Explique su respuesta: a) p-cresol o anisol; b) acetato de metilo o ácido propiónico; c) ácido propiónico o alcohol n-pentílico. 11. Dé las estructuras del reactivo de Gringnard y el aldehído o cetona que reaccionarían para generar cada uno de los siguientes alcoholes (si es posible más de una combinación de reaccionantes, indique cada una de ellas): a) cada uno de los alcoholes pentílicos isómeros, b) 1-fenil-1-propanol, 2-fenil-2-propanol, c) 1-metil-ciclohexanol, d)2,4-dimetil-3pentanol, e) trifenilcarbinol. 12. Fórmula estructural del colesterol. ¿Qué tipo de compuesto es? Explique. 13. Escriba la fórmula general y dos ejemplos de cada una de las siguientes reacciones de los alcoholes: a) Reacción con halogenuros de hidrógeno, b) Deshidratación, c) Reacción con metales activos, d) Formación de ésteres, e) Oxidación (para alcoholes primarios, secundarios y terciarios).

B. ENSAYO CON PERMANGANATO DE POTASIO
1. ¿Con qué nombre se conoce este ensayo? 2. ¿Es correcto afirmar que un compuesto que decolora el permanganato de potasio es un alcohol? Explique su respuesta. 3. ¿Qué tipo de reacción se da entre un alcohol y el permanganato de potasio? Explique. ¿Qué producto se obtiene con cada tipo de alcohol? Explique. 4. ¿Cómo diferenciaría Usted en el laboratorio entre un alcohol (primario o secundario) y un compuesto insaturado? Explique. 5. Con respecto al tiempo ¿qué diferencia hay entre los compuestos insaturados y los alcoholes? Explique.

C. ENSAYO CON SODIO METÁLICO
1. En el ensayo con sodio metálico ¿qué tipos de grupos funcionales reaccionan con el sodio? 2. ¿Qué se considera prueba positiva en este ensayo? Explique. 3. Explique por qué las pequeñas cantidades de humedad interfieren en el ensayo de alcoholes con sodio metálico. 4. Explique por qué este ensayo no es útil para alcoholes de peso molecular pequeño (menos de cinco carbonos). 5. Explique mediante reacción química la prueba del sodio metálico con un alcohol. ¿Qué tipo de compuesto se forma? ¿A qué se debe el burbujeo en este ensayo? ¿De qué gas se trata? 6. Diseñe un experimento para identificar el gas que se está desprendiendo en este ensayo. Exprese mediante reacciones químicas la identificación de este gas. 7. ¿Por qué se deben utilizar compuestos neutros en este ensayo? Explique. 8. ¿Qué alcoholes tiene mayor reactividad en la prueba con sodio metálico y por qué? Explique. 9. Explique la diferencia de reactividad de los alcoholes con base en su estructura. 10. ¿En qué casos hay que agregar ligroína al compuesto a ensayar? ¿¿Qué es ligroína? 11. ¿Para qué se adiciona éter en este ensayo? Explique. 12. Estructura de los grupos: metínico y metilénico.

D. ENSAYO CON ÁCIDO NITROCRÓMICO

CENTRO DE GESTIÓN INDUSTRIAL – SENA PRÁCTICA: ALCOHOLES Profesor: Rosben Ruiz Molano

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.

Exprese este ensayo mediante reacción general. ¿Con qué reactivos se prepara el ácido nitrocrómico? ¿Qué características poseen estos dos reactivos? ¿Qué compuesto se forma al mezclarlos? ¿Qué se considera prueba positiva en este ensayo? ¿Qué tipo de alcoholes dan negativo este ensayo y por qué? Explique. ¿A qué sustancia química se debe el color azul que se forma cuando el ácido nitrocrómico reacciona con un alcohol primario o secundario? Explique mediante reacciones. ¿Qué productos se forman con la oxidación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios? Explique. Los aldehídos dan negativo el ensayo de ácido nitrocrómico. Explique por qué el formaldehído sí da positivo. ¿Qué color presenta la solución en este ensayo cuando se está analizando un alcohol terciario? ¿Qué compuesto es el responsable de este color? Explique. ¿Qué otros compuestos dan positivo este ensayo? Explique.

E. ENSAYO DEL XANTATO
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. ¿Para qué se utiliza este ensayo? Escriba las reacciones correspondientes a este ensayo. Fórmula estructural del bisulfuro de carbono. ¿Para qué se añade éter en este ensayo? Explique. Explique la solubilidad de los xantatos en agua. ¿Qué tipo de reacciones se presentan en el ensayo de xantato? Explique. Escriba las reacciones del ensayo del xantato si el alcohol es isopropanol. Describa brevemente la producción de “rayón” y “celofán” a partir de los xantatos. ¿Qué sucede con los alcoholes terciarios en este ensayo?

F. ENSAYO CON NITRATO CÉRICO AMÓNICO 1. ¿Qué tipo de compuestos se identifican con este ensayo? 2. ¿Qué se considera prueba positiva en este ensayo?Fórmula del nitrato cérico amónico. 3. ¿Con qué tipo de alcoholes es más sensible este ensayo? ¿Con qué otro tipo de compuestos, diferentes a los alcoholes y fenoles, se obtienen coloraciones en este ensayo? 4. ¿Qué procedimiento se lleva a cabo si el compuesto no es soluble en agua? 5. Fórmula del dioxano. 6. Fórmula general de los glicoles. 7. Explique por qué los amino-alcoholes dan negativo este ensayo. 8. ¿Qué son grupos cromóforos? 9. ¿Por qué los ácidos, aldehídos, cetonas, ésteres e hidrocarburos no interfieren en este ensayo? Explique. 10. ¿Qué son los tiofenos? 11. ¿Qué son compuestos heterocíclicos? Ilustre con cinco ejemplos. G. ENSAYO CON VANADATO - OXINA 1. Fórmula estructural de la 8-hidroxiquinolina (oxina). 2. ¿Cómo se prepara el reactivo para este ensayo? 3. ¿Para qué se utiliza este ensayo? Explique. 4. ¿Qué se considera prueba positiva en este ensayo? 5. ¿Qué otro tipo de compuestos dan coloración en este ensayo? ¿Cómo se diferencian de los alcoholes? 6. ¿Por qué se realiza este ensayo en benceno? Explique. 7. ¿Qué le sucede a los alcoholes solubles en agua en este ensayo? H. CONVERSIÓN EN ÉSTER Y POSTERIOR PRUEBA DE HIDROXAMATO 1. Escriba una reacción que exprese la conversión de un alcohol en éster a partir del cloruro de acetilo. 2. ¿Qué le sucede a los alcoholes terciarios cuando se tratan con cloruro de acetilo? Explique mediante reacciones químicas. 3. En este ensayo ¿en qué casos es necesario adicionar anilina? ¿Para qué se adiciona este reactivo? Explique. 4. ¿En qué casos se puede omitir la adición de anilina en este ensayo? Explique 5. ¿Para qué se adiciona hielo o agua fría a la mezcla de cloruro de acetilo y alcohol? 6. Fórmulas de: cloruro de acetilo, clorhidrato e hidroxilamina. 7. ¿Qué se considera prueba positiva en este ensayo? ¿Qué compuesto es el responsable de la coloración? Explique.

CENTRO DE GESTIÓN INDUSTRIAL – SENA PRÁCTICA: ALCOHOLES Profesor: Rosben Ruiz Molano

DIFERENCIACIÓN ENTRE ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS I. ENSAYO CON ANHIDRIDO CRÓMICO 1. ¿Para qué se utiliza este ensayo? Explique. 2. Mediante reacciones químicas explique el ensayo del anhídrido crómico con un alcohol primario y con uno secundario. 3. ¿Qué es un anhídrido? 4. ¿A qué especie química se debe la coloración cuando este ensayo da positivo? ¿Qué coloración es? Explique. 5. ¿Qué coloración es la solución si el alcohol es terciario? Explique. 6. ¿Qué tipo de reacción sucede en este ensayo? Explique. 7. Explique por qué es necesario realizar un ensayo de control. 8. Mencione tres especies químicas diferentes de los alcoholes que den positivo este ensayo. Explique como podría Usted diferenciarlas de los alcoholes. ENSAYO DE LUCAS 1. ¿Para qué sirve este ensayo? 2. ¿Qué se considera prueba positiva en este ensayo? 3. ¿Qué especies químicas se mezclan en el reactivo de Lucas? 4. ¿Qué tipo de compuesto se forma cuando un alcohol reacciona con el reactivo de Lucas? Escriba las reacciones generales de este ensayo. 5. ¿Qué se debe hacer si existe alguna duda respecto a si el alcohol es secundario o terciario? Explique. 6. ¿A qué se debe el enturbiamiento en este ensayo? Explique. 7. Explique por qué los diferentes tipos de alcoholes reaccionan a diferentes velocidades en este ensayo. 8. Explique por qué los alcoholes primarios no reacciona con el reactivo de Lucas. 9. Explique por qué los alcoholes secundarios no reaccionan con el HCl sólo, pero sí reaccionan en presencia de cloruro de zinc anhidro.

J.

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