Universidad de Sonora

Reporte #4
Nitración de Fenol
Lab. Química Orgánica II
Mtra. Viviana Reyes Márquez

Berned René Romero Gámez

15 de septiembre de 2020.
 Introducción.
Los grupos unidos al anillo aromático se clasifican como activantes y
desactivantes en base a la reactividad que le imparten al anillo, y como
orientadores a orto-para y orientadores a meta dependiendo de la posición a la
que orientan al sustituyente que entra al anillo. El grupo hidroxilo de la molécula
de fenol activa las posiciones orto y para de su núcleo aromático, por lo que su
nitración con ácido nítrico diluido produce fácilmente una mezcla de o-nitrofenol y
p-nitrofenol. No es necesario el empleo de una mezcla sulfonítrica (HNO 3 +
H2SO4) como en la nitración del benceno. De hecho, el empleo de un agente
nitrante fuerte es contraproducente para la obtención de o- y p-nitrofenoles con
buen rendimiento.
La separación del o-nitrofenol del isómero para por destilación en corriente de
vapor constituye un buen ejemplo del efecto de quelación sobre las propiedades
físicas de los compuestos. En el isómero orto, el átomo de hidrógeno fenólico
forma un puente de hidrógeno entre dos átomos de oxígeno. Como los grupos OH
y NO2 ocupan la posición orto uno con respecto al otro, se pueden asociar por
enlace de hidrógeno en una forma que recuerda a la acción de las tenazas de las
patas de los crustáceos. Por otra parte, en el p-nitrofenol, las posiciones relativas
de los grupos OH y NO2 no permiten su asociación por enlace de hidrógeno dentro
de la molécula, aunque tal asociación ocurre entre dos moléculas y ente éstas y
las moléculas de agua, lo que aumenta el peso molecular real del complejo,
asociado esto con la disminución de la tensión de vapor a una temperatura
determinada. Esto hace que el p-nitrofenol no sea volátil en corriente de vapor a
temperaturas próximas a los 100 °C.

Resultados.
- Sustitución en orto: La carga positiva se deslocaliza por las posiciones
orto y para respecto del carbono atacado. En la 3ª forma resonante la carga
positiva recae sobre el carbono que soporta el grupo OH. El oxígeno
deslocaliza la carga positiva mediante la compartición de uno de sus pares
de electrones solitarios. El híbrido de resonancia del ion bencenonio orto se
describe mediante cuatro formas resonantes.

- Sustitución en para: La carga positiva se deslocaliza por las posiciones

orto y para respecto del carbono atacado. En la 3ª forma resonante la carga
positiva recae sobre el carbono que soporta el grupo OH. El oxígeno
 deslocaliza la carga positiva mediante la compartición de uno de sus pares
de electrones solitarios. El híbrido de resonancia del ion bencenonio
paratambién se describe mediante cuatro formas resonantes.

- Sustitución en meta: La carga positiva se deslocaliza por las posiciones

orto y para respecto del carbono atacado. En ninguna de las formas
resonantes la carga recae sobre el carbono que soporta el grupo OH.

Discusión.
El fenol reacciona más rápido comparado con el benceno. Por lo tanto el camino
de reacción del benceno es el más alto en energía. De los tres posibles
caminos, orto, meta y para, el meta será el siguiente más alto ya que el ion
bencenonio meta es el menos estabilizado por resonancia. El isómero que se
obtiene en mayor proporción es el para, y por ello el camino que conduce a este
isómero es el más bajo en energía.

Cuestionario.
1. Explique por qué los compuestos aromáticos no llevan a cabo las
reacciones de adición electrofílica típicas de alquenos.
 2. Defina un activante y un desactivante.
Grupo activante: Cuando aumenta la reactividad química de la molécula hacia un
tipo de reacción química particular.
Grupo desactivante: Es aquel cuya presencia disminuye la reactividad, la
velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila
aromática respecto a cuando ese grupo está ausente.
3. ¿Por qué es importante adicionar la mezcla de ácido sulfúrico y ácido
nítrico lentamente durante la reacción?
Es importante adicionar la mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico lentamente en un
periodo de 15 min. ya que esta reacción se debe llevar a cabo a una temperatura
máxima y si se sobrepasa dicha temperatura, la reacción exotérmica libera más
energía y la temperatura sobrepasara la temperatura límite.
4. Indique el producto principal formado en la mononitración de cada
uno de los siguientes compuestos: benceno, tolueno, clorobenceno y
ácido benzoico.

- Benceno.

- Tolueno.

- Clorobenceno.
 - Ácido benzoico.

5. Mencione 3 ejemplos de grupos directores orto-para y 3 directores a

meta.
- Directores orto-para
o -NH2
o -OH
o -OCH3

- Directores meta
o -NO2
o -CN
o -COOH

6. ¿Qué es una extracción líquido-líquido? ¿Cuáles son los pasos que se

deben de seguir?
También se le conoce como extracción con disolventes. Es un proceso químico
empleado para separar una mezcla de compuestos aprovechando su diferencia de
solubilidad entre dos líquidos inmiscibles.
7. ¿Es lo mismo nitrar fenol que benceno? Explique
No es lo mismo, hay más dificultad en el benceno debido a que no tiene
"orientadores" y todos los carbonos son iguales, en cambio el fenol como es
"hidroxibenceno", el grupo -OH es activador de las posiciones "orto" y "para”.
8. ¿Por qué nitrar al fenol no es recomendable el utilizar la mezcla
sulfonítrica?
Porque la mezcla sulfonítrica (HNO3/H2SO4) nitra el fenol en las posiciones orto y
para, donde se obtiene el o,o,p-trinitrofenol. el primer grupo nitro se posiciona en
para, nitrandose en reacciones posteriores las dos posiciones orto. como los
grupos nitro (-NO2) son desactivantes fuertes, cada etapa de nitración requiere
unas condiciones más enérgicas.
Bibliografía.
Extracción líquido-líquido. Recuperado de:
https://es.wikipedia.org/wiki/Extracción_líquido-líquido
Reacciones de sustitución electrofílica aromática. Recuperado de:
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema12.pdf
Nitración de fenoles. Recuperado de:
http://www.qorganica.es/QOT/T6/bencenos_sustituidos_exported/nota1.html#:~:te
xt=El%20diagrama%20de%20energía%20de,rápido%20comparado%20con%20el
%20benceno.&text=Así%20que%20la%20posición%20para,más%20rápido
%20que%20la%20orto.

COOH COOH

HNO3
H2SO4

NO2