UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

EXAMEN EXTRAORDINARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I PARA FARMACIA

NOMBRE DEL ALUMNO: 21-11-2023

Conteste correctamente cada una de las preguntas que a continuación se le

indican.

Pregunta 1(2.0/0.5 CP): Ordene las siguientes moléculas en orden de acidez.

Pregunta 2 (5P): Nombre los grupos funcionales presentes en la siguiente estructura química
e indique el tipo de hibridación para cada caso.

Pregunta 3 (3.0 P): Identifique el o los fragmentos aromáticos contenidos en la molécula y

escriba todas las estructuras resonantes posibles.

Pregunta 4 (8P): Las piretrinas son compuestos naturales que poseen propiedades
insecticidas y se encuentran en el extracto de Piretro de ciertas flores de
crisantemos. Teniendo como base esta estructura a) identifique el sistema
conjugado-π (1P), b) dibuje todas sus formas resonantes posibles (1P), c) dibuje su
forma enantiomérica y diasteroisomérica (2P), d) asigne los descriptores Z/E y R/S
según la regla de Canh-Ingol-Prelog (3P) y e) señale cuantos estereoisómeros son
posibles para esta molécula (1P).

Pregunta 5 (3P): Nombre los siguientes compuestos químico (a-b) y proporcione el

esqueleto estructural de la molécula (c) que se indica.

Pregunta 6 (2P): Prediga la estabilidad de los alquenos a y b, y explique mediante

un modelo simple la razón de esta estabilidad

Pregunta 7 (5P): En la siguiente coordenada de perfil energético que corresponde

a una reacción de adición: i) prediga los productos esperados, ii) identifique
intermediarios (a-b) reactivos y trayectoria que cursa cada producto, iii) explique
las diferencias energéticas, iv) identifique cada uno de los elementos que
conforman la coordenada de reacción, y v) complete la coordenada según el
producto.
Pregunta 8 (3P): Prediga los productos de reacción para las siguientes reacciones
químicas:

Pregunta 9 (1P): Proponga un método para la preparación de un alquino.

Pregunta 10 (3P): Explique el mecanismo por el cual ocurre la isomerización de la

Talidomida en un medio ácido (e.g. estómago).

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