Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela de ciencias básica, tecnología e ingenierías.

Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo colaborativo en campus 100416_232

Adriana Alejandra Blanco Ramírez

1.116.790.608

Arauca, 27 de noviembre del 2018

 Introducción

El siguiente trabajo se hace con el propósito de dar a conocer los temas epóxidos, tioles,
sulfuros, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, amidas, Ester, haluros de ácidos, péptidos,
proteínas, grasas, lípidos, carbohidratos, teniendo en cuenta sus fórmulas correspondientes,
los conceptos exactos de cada término, ejemplo de reacciones para sintetizar el grupo
funcional, ejemplo de reacciones que experimenta el grupo funcional.
 Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación, se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 3.

Tema Libro Páginas del libro

Epóxidos, tioles y sulfuros: Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 103
estructura, nomenclatura y D. M. (2004). Grupos funcionales I.
reacciones Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 695-698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-
754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-
754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Ácidos carboxílicos y sus Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
derivados 844, 846-848
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 189, 219
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806-807, 844-845
carboxílicos y sus derivados
Reacciones de de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
carboxílicos y sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 231
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Biomoléculas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

 Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos
Características
carboxílicos
Fórmula general
R-SH

Definición Los Epóxidos son  Las cetonas son

compuestos compuestos
orgánicos formad orgánicos que
os por un átomo poseen un grupo
de oxígeno unido carbonilo (-
a dos átomos de CO). Son
carbono, que a compuestos
su vez están simples en los
unidos entre sí que el carbono
mediante un del grupo
solo enlace carbonilo está
covalente. unido a dos
átomos de
carbono (y a sus
cadenas
sustituyentes).
Las cetonas son
“simples” porque
no poseen
grupos reactivos
como el –OH o –
Cl unidos al
carbono.
Pregunta Clasifique cada grupo funcional como Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos tienen en común el grupo
acilo (R-(CO)-). Convierta los siguientes nombres de la IUPAC en
nucleófilo, electrófilo o ninguna de las la estructura correspondiente:
anteriores (NA), según corresponda.
Justifique su respuesta. 1. Etil isopropil cetona
 2. Pentanaldehído

3. Ácido benzoico

4. Ejemplo de una Síntesis de sulfuro

reacción para  2 Al(s) + 3 S(s)         Al2S3(s) [sulfuro de
obtener o sintetizar aluminio]
el grupo funcional
5. Ejemplo de una
reacción que
experimenta el grupo
funcional

Amidas Ester Haluros de Aminoácidos Péptidos Proteínas

Características
ácido
1.Fórmula general
2. Definición Los ésteres son 
Son macromoléc
ulas formadas
compuestos
por cadenas
orgánicos deriva
lineales
dos
de aminoácidos.
de petróleo o in
orgánicos oxige
nados en los
cuales uno o
más protones so
n sustituidos
por grupos
orgánicos
alquilo (simboliz
ados por R').

3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido Clasifique los compuestos de acuerdo con el peso
comparten la propiedad común de de molecular de mayor tamaño a menor tamaño y
formar ácidos carboxílicos por hidrólisis. justifique su respuesta.
Determine la reactividad de los grupos
funcionales en reacciones de adición
nucleofílica, de mayor a menor y justifique ______  ________ ________
su respuesta.

_______  ________ ________

4. Ejemplo de una
reacción para obtener o
sintetizar el grupo
funcional

Síntesis de péptidos, protección grupo acido.

5. Ejemplo de una Reacción de acilación del benceno

Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo
reacción que experimenta aromático. Los reactivos son haluros de alcanoilo en
el grupo funcional presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el
grupo saliente generando cationes acilo que son
atacados por el benceno
 Carbohidratos Lípidos Grasas
Características
Fórmula general

Definición La grasa es una materia

Los lípidos son un lipídica de diverso tipo y
características, presente
grupo muy casi exclusivamente en los
heterogéneo de organismos animales.
compuestos La grasa se caracteriza por
orgánicos, estar compuesta por
constituidos por ácidos grasos y glicerina
carbono, hidrógeno y
oxígeno
principalmente, y en
ocasiones por azufre,
nitrógeno y fósforo.

Preguntas ¿Cuál es la diferencia entre una cetosa y ¿Cómo se

una aldosa?. Mencione un ejemplo de
cada una.
obtienen los
jabones a partir
Cetosa: Las cetosas son una familia de de grasas?.
monosacaridos que contienen un grupo Indique la
cetona en la posición 2 de la cadena. reacción
correspondiente.
Ejemplo:
 Aldosa: Una aldosa es un monosacárido
(un glúcido simple) cuya molécula
contiene un grupo aldehído, es decir, un
carbonilo en el extremo de la misma.

Ejemplo:

4. Ejemplo de una reacción para

obtener o sintetizar el grupo funcional
5. Ejemplo de una reacción que
experimenta el grupo funcional
 Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica

Ejemplo: Adriana blanco *Epóxido – 1. definicion
*Tiol – 3. Formula general
*Sulfuro – 2. Reacción para obtener grupo funcional
*Aldehído– 5. pregunta
*Cetona– 1. definicion
*Ácido carboxílico- 4. Reacción que experimenta
*Amida – 2. Formula general
*Ester – 1. definicion
*Haluros de ácido – reacción que experimenta
*Aminoácido – 2. Fórmula general
*Péptido– 3. Reacción para obtener grupo funcional
*Proteína– 1. definicion
*Carbohidrato – 5. pregunta
*Lípido - 4. definicion
*Grasa– 3. definicion
1.
2.
3.
4.
5.

Para desarrollar la tabla 2, se ilustrará primero un ejemplo. El estudiante Juanito Pérez es el

estudiante 1 (para efectos del diligenciamiento de la tabla) teniendo en cuenta el orden de
ingreso al foro. Con la fórmula molecular del aldehído y la cetona que se indica en la Tabla 1.2.,
el estudiante elaboró un isómero, teniendo en cuenta el grupo funcional. Luego su compañera
Clara Restrepo realizó el isómero estructural de aldehído y cetona, diferentes a los de Juanito. De
esta manera, ellos continuarán con los otros grupos funcionales de acuerdo a la fórmula
molecular designada por el tutor. Luego, seleccionan el isómero de un compañero, y el grupo le
da el nombre. Por ejemplo, para el aldehído seleccionaron el que realizó Juanito (estudiante 1) y
para la cetona el que realizó Clara (estudiante 2). Ahora, dan nombre a las estructuras de
acuerdo con las reglas de la IUPAC que consultaron en los libros del entorno de conocimiento.
Tabla 1.2. Ejemplo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Fórmula molecular dada C6H12O C7H14O C8H16O2 C7H14O3 C6H13NO2
por el tutor

Adriana Alejandra blanco Acido2-

propylpentanoico
 Isómero seleccionado hexanol heptanal 2- etil,dimetil leucina
propylpentan propanato.
ico
Nomenclatura del isómero … … …
seleccionado

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Fórmula molecular dada C6H12O C7H14O C8H16O2 C7H14O3 C6H13NO2
por el tutor

Adriana Alejandra blanco

Isómeros Estudiante 2
Isómeros Estudiante 3
Isómeros Estudiante 4
Isómeros Estudiante 5

Isómero seleccionado Hexanol Heptanal 2- Etil,dimetil leucina

propylpentan propanato
oico
Nomenclatura del isómero
seleccionado

Para desarrollar y completar la tabla 3, se ilustrará primero un ejemplo. Las preguntas para
Juanito Pérez son:
1. En qué casilla se encuentra la fórmula general de un ácido carboxílico y en que casillas se
localizan las fórmulas generales de algunos derivados de los ácidos.

Una vez Juanito lee las preguntas, él se remitirá a la tabla de la guía de actividades donde
se encuentran casillas con los compuestos. Para resolver la primera pregunta deberá
recordar lo estudiado para los ácidos carboxílicos, como su estructura y sus derivados. Y
una vez resuelva la primera pregunta, luego debe resolver la segunda.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación

1. Juanito Pérez 1. La casilla 1 (ácido carboxílico) y casillas 2 (éster), 3 (amida)
y 10 (haluros de ácido) son los derivados de ácidos.

Justificación: Los ácidos carboxílicos llevan el grupo carboxilo,

 los ésteres, amidas y haluros de ácido son derivados de los
ácidos ya que comparten la propiedad común de formar ácidos
carboxílicos por hidrólisis.

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación

1 Adriana Alejandra a). Qué tipo de compuestos se obtienen por reacción de las
blanco Ramírez casillas: 5 y 7. Cetonas (5) amidas (7)
La Oxidación de Baeyer-Villiger (BMVO) es una reacción orgánica en la que se
oxida una cetona para obtener un éster por tratamiento con peroxoácidos o
peróxido de hidrógeno.

Mercuración de amidas
Mediante la reacción con óxido mercúrico (HgO) se producen sales mercúricas.
 b) Dar un ejemplo para la reacción que se obtiene al hacer reaccionar el compuesto de fórmula
general de la casilla 8 con el reactivo de la casilla 9. Es decir, no será válido el uso de las
estructuras de las casillas.
Ester (8) y Haluro de acido (9)

Ejemplo:

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos
minerales.  La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la
derecha.  La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

2 c.

d.

3 e.

f.
4 g.

h.

5 i.

j.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Nombre del estudiante Color Grupos funcionales identificados

1. Adriana blanco rojo Cetona
2. Adriana blanco verde aldehído
3 .Adriana blanco amarillo epóxido
4. Adriana blanco azul amida
5 .Adriana blanco rosado péptido
 O Cl

O
HO SH O H
OH
O
H
N O O HO H
HO
O S

O H
H H OH
O

O HN O HN CH C OH

H
O O

OH OH

O
O
NH O O
H2 O CH3 O
C CH
NH2
C O
O
O
NH SH

H CH
O
C O
H
OH O

O
H
O
O
HO H
HO

H
H H OH

Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4.

 Bibliografía
Química. Obtenido de: https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-epoxidos.html
Obtenido de: https://www.liceoagb.es/quimiorg/azufre1.html
Lifeder. Obtenido de: https://www.lifeder.com/cetonas/
Amidas. Obtenido de: https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-amidas.html
Ácidos carboxílicos. Obtenido de: https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/157-sintesis-de-acidos-
carboxilicos.html
Aminoácidos. Obtenido de: https://www.allnutrition.cl/estilo/que-son-los-aminoacidos.html
Macromoléculas. Obtenido de: https://macromoleculas06.wordpress.com/2014/11/03/aminoacidos-peptidos-y-proteinas/