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NOMENCLATURA E IDENTIFICACIÓN

DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS


QUÍMICA – NIVELACIÓN
GUÍA DE ESTUDIO

Autoras:
Kerlly Xiomara, Anahela Melissa, Ebelixy Nathaly, Camila Dayanara y Paula Gallardo

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS


En química orgánica se conoce como grupo funcional al átomo o grupo de átomos que define la
estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus
propiedades. La aplicación de pruebas de clasificación se lleva a cabo después de una serie de pruebas
físicas y químicas. Como identificación química de compuestos orgánicos, se busca información
específica frente a la presencia de un determinado conjunto de grupos funcionales por medio de
reacciones específicas llevadas a cabo en los procedimientos experimentales.

Imagen 1 – Principales grupos funcionales orgánicos

Nota. Tomado de Studocu. Informe cinco

Los principales grupos funcionales orgánicos de interés bioquímico son los siguientes:
Hidroxilo (alcoholes): −OH
Se realizará la identificación de alcoholes mediante la reacción con el cloruro de acetilo, en la que se
forma un éster y se libera HCl, lo que produce el 2 calentamiento de la muestra y una acidificación que
puede detectarse mediante un papel indicador de pH.
ROH + CH3 COCl → ROCOCH3 + HCl + calor

Carbonilo (aldehídos y cetonas): −COH (aldehído) y –CO− (cetona)


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Estos compuestos se identificarán mediante el denominado test de Brady, basado en la formación de 2,4-
dinitrofenilhidrazonas tras la reacción de los compuestos carbonílicos con la 2,4-dinitrofenilhidrazina
(DNPH). Los compuestos carbonílicos saturados prod ucen un color amarillo, los insaturados dan color
naranja y los aldehídos o cetonas aromáticos forman un color rojo. La diferenciación entre aldehído y
cetona se puede realizar mediante el test de Tollens, que en presencia de un aldehído produce un
precipitado oscuro de plata mientras que las cetonas no reaccionan.

Carboxilo (ácidos carboxílicos): −COOH


Se realizará por el método del yodato-yoduro y una solución de almidón, un ensayo que produce un
color azul en presencia de ácidos orgánicos débiles.

Aldehído:
Los aldehídos se caracterizan y distinguen en particular de las cetonas por su facilidad de oxidación. Por
regla 3 general casi cualquier reactivo que oxide un alcohol, oxida también un aldehído. Las sales de
permanganato y dicromato son los agentes oxidantes más empleados, pero no son los únicos reactivos
que se pueden utilizar. Los + +2 aldehídos también se pueden oxidar mediante agentes oxidantes suaves
tales como Ag o Cu . El reactivo de Tollens (solución alcalina de un complejo plata-amoniacal) se utiliza
como prueba para + reconocimiento de aldehídos.

Éster: −CO−O−
La determinación de ésteres se realizará mediante la reacción con hidroxilamina para formar ácidos
hidroxámicos que producen una coloración rojiza en presencia de iones férricos. Los ácidos carboxílicos
y los fenoles también reaccionan, por lo que la presencia de estos compuestos interfiere en la
determinación.
Metilo: −CH3
Éter: –O−
Amino (aminas): –NH2
Amido (amidas): −CO–NH2
Nitrilo (cianhidrinas): −C≡N
Nitro (nitroderivados): −NO2

CRITERIOS DE IDENTIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS


Criterios de identificación de compuestos orgánicos:

Análisis elemental:
Presencia de carbono: La característica principal de los compuestos orgánicos es la presencia de
carbono, a excepción del CO y CO2.
Otros elementos: Los compuestos orgánicos también pueden contener hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre, fósforo y halógenos. La identificación de estos elementos se realiza mediante análisis cualitativos
específicos.

Solubilidad:

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Solubilidad en agua: La mayoría de los compuestos orgánicos son insolubles en agua debido a su
naturaleza apolar. Sin embargo, algunos compuestos orgánicos polares, como los alcoholes y ácidos
carboxílicos, sí son solubles en agua.
Solubilidad en disolventes orgánicos: Los compuestos orgánicos son generalmente solubles en
disolventes orgánicos como el éter, el alcohol etílico y la acetona.

Puntos de fusión y ebullición:


Puntos de fusión: Los compuestos orgánicos generalmente tienen puntos de fusión más bajos que los
compuestos inorgánicos.
Puntos de ebullición: Los puntos de ebullición de los compuestos orgánicos dependen de su estructura
molecular y polaridad.

Espectroscopia:
Espectroscopia infrarroja (IR): La espectroscopia IR permite identificar la presencia de diferentes
grupos funcionales en los compuestos orgánicos.
Espectroscopia de masas (MS): La MS proporciona información sobre la masa molecular y la
estructura del compuesto.
Espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN): La RMN proporciona información sobre
la estructura molecular y la composición atómica del compuesto.

Pruebas químicas:
Prueba de Fehling: Se utiliza para identificar la presencia de aldehídos.
Prueba de Tollens: Se utiliza para identificar la presencia de aldehídos.
Prueba de Benedict: Se utiliza para identificar la presencia de azúcares reductores.

Cromatografía:
Cromatografía de gases: Se utiliza para separar y analizar mezclas de compuestos orgánicos volátiles.
Cromatografía líquida de alta resolución (HPLC): Se utiliza para separar y analizar mezclas de
compuestos orgánicos no volátiles.

Polaridad:
Polaridad: Los compuestos orgánicos pueden ser polares o apolares. La polaridad se determina por la
distribución de la carga en la molécula.
Reactividad:
Reactividad química: Los compuestos orgánicos son generalmente más reactivos que los compuestos
inorgánicos.
Tipos de reacciones: Los compuestos orgánicos pueden participar en una variedad de reacciones
químicas, como reacciones de sustitución, adición, eliminación y condensación.

Nomenclaturas de compuestos orgánicos


Existen varios sistemas de nomenclaturas para determinar la nomenclatura lo hace la naturaleza del
compuesto, como regla general se puede considerar que se debe buscar el nombre más sencillo.
La nomenclatura de los compuestos orgánicos se divide en dos grandes sistemas:

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Nomenclatura de sustitución:
Nomenclatura IUPAC: Es el sistema oficial y más utilizado. Se basa en la identificación de la cadena
principal de carbonos y la sustitución de átomos de hidrógeno por grupos funcionales o radicales.
Nomenclatura común: Es un sistema más sencillo y menos preciso que la nomenclatura IUPAC. Se
basa en nombres triviales que se han asignado a algunos compuestos orgánicos.

Nomenclatura radicofuncional:
Este sistema se basa en la identificación del grupo funcional principal del compuesto y los radicales que
lo acompañan. Se utiliza principalmente para nombrar compuestos con más de un grupo funcional.
Subdivisiones de la nomenclatura de sustitución:

Nomenclatura aditiva: Se utiliza para nombrar compuestos con enlaces dobles o triples entre
carbonos es decir alcanos, alquenos y alquinos, para nombrarlos se utilizan
Nomenclatura multiplicativa: Se utiliza para nombrar compuestos con más de un grupo funcional
del mismo tipo.
Nomenclatura de reemplazo: Se utiliza para nombrar compuestos que se han formado por la
sustitución de un átomo o grupo de átomos por otro.
Sistemas especiales de nomenclatura:
Nomenclatura de heterociclos: Se utiliza para nombrar compuestos que contienen un anillo con
átomos de carbono y otros elementos.
Nomenclatura de polímeros: Se utiliza para nombrar compuestos que están formados por la
unión de muchas moléculas pequeñas (monómeros).

Tabla 1. Nomenclatura por substitución: prefijos y sufijos. Grupos funcionales según orden
decreciente de prioridad

Grupo funcional
Clase Prefijo Sufijo
(fórmula)

Ácido carboxílico -COOH Carboxi- Ácido ... carboxílico


-(C)OOH - Ácido....-oico

Ácido sulfónico -SO 3 H Sulfo- Ácido ... sulfónico

Sales -COOM - -carboxilato de M


-(C)OOM -oato de M

-COOR R’-oxicarbonil- -carboxilato de R’


Éster -(C)OOR - -oato de R’

-CO-X Haloformil- Haluro de...carbonilo


Haluro de ácido -(C)O-X - Haluro de...-oilo

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-CO-NH 2 Carbamoil- -carboxamida
Amida
-(C)O-NH 2 - -amida

-C(=NH)-NH 2 Amidino- -carboxamidina


Amidina -(C)(=NH)-NH2 - -amidina

-C N Ciano- -carbonitrilo
Nitrilo -(C) N - -nitrilo

-CHO Formil- -carbaldehido


Aldehido -(C)HO Oxo- -al

Cetona  (C)=O Oxo- -ona

Alcohol -OH Hidroxi- -ol

Fenol -OH Hidroxi- -ol

Tiol -SH Mercapto- -tiol

Hidroperóxido -O-OH Hidroperoxi- -

Grupo funcional
Clase Prefijo Sufijo
(fórmula)

Amina -NH 2 Amino- -amina

Imina =NH Imino- -imina

Éter -OR R-oxi- -

Sulfuro -SR R-tio- -

Peróxido -O-OR R-dioxi- -

NOTA. Tomado de Studocu.

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HIDROCARBUROS DE COMPUESTOS OXIGENADOS Y AZUFRADOS
Los hidrocarburos compuestos oxigenados y azufrados son sustancias químicas con átomos de
oxígeno y azufre añadidos a los átomos de carbono e hidrógeno de los hidrocarburos. Estos
compuestos se encuentran comúnmente en la industria petrolera y química, y desempeñan roles
importantes en diversas aplicaciones. Aquí hay una breve descripción de ambos tipos de
compuestos:

Hidrocarburos Compuestos Oxigenados


Alcoholes: Son compuestos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a un átomo de
carbono saturado. Ejemplos comunes incluyen el metanol (CH₃OH) y el etanol (C₂H₅OH).
Éteres: Están formados por dos grupos alquilo unidos por un átomo de oxígeno. Por ejemplo,
el éter dimetílico tiene la fórmula CH₃-O-CH₃.
Cetonas: Contienen un grupo carbonilo (C=O) unido a dos átomos de carbono. La acetona
(CH₃COCH₃) es un ejemplo conocido.
Aldehídos: También tienen un grupo carbonilo, pero este está unido a un átomo de hidrógeno.
El formaldehído (HCHO) es un aldehído simple.
Ácidos carboxílicos: Compuestos que contienen el grupo carboxilo (-COOH). Ejemplos, ácido
acético.
Hidrocarburos Compuestos Azufrados
Mercaptanos o Tioles: Son compuestos que contienen el grupo funcional -SH. Ejemplos
incluyen el metanotiol (CH₃SH) y el etanotiol (C₂H₅SH).
Sulfuros: Están formados por átomos de azufre y átomos de carbono. Por ejemplo, el
dimetilsulfuro tiene la fórmula (CH₃)₂S.
Tioéteres: Son análogos de éteres, pero con azufre en lugar de oxígeno. El dimetilsulfuro
etérico es un ejemplo.
Estos compuestos se encuentran en productos derivados del petróleo, como el gas natural y el
petróleo crudo, y pueden tener diversas aplicaciones en la industria química, farmacéutica y de
combustibles. Además, algunos de estos compuestos pueden tener propiedades tóxicas o
desempeñar un papel en la formación de contaminantes atmosféricos, por lo que su presencia
y manejo son importantes consideraciones en varios procesos industriales.

COMPUESTOS NITROGENADOS

COMPUESTOS NITROGENADOS
Son los compuestos que tienen átomos de nitrógeno (N) en su estructura molecular.
Características
Polivalencia: puede formar enlaces con otros átomos de nitrógeno al igual que con otros
elementos, creando compuestos complejos y variados
Reactividad elevada: Debido a la electronegatividad que presenta el nitrógeno los compuestos
nitrogenados son muy radiactivos gracias a la capacidad de formar enlaces múltiples.
Variabilidad estructural: tienen diferentes compuestos con nitrógeno, con estructuras
químicas diferentes. Ej: Aminas, amidas, nitrilos, nitrocompuestos, nitroso-compuestos y

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nitroaminas. (Grupos funcionales nitrogenados) Cada compuesto tiene tanto aplicaciones como
propiedades específicas.
GRUPOS FUNCIONALES NITROGENADOS
Son los que tienen átomos de nitrógeno en su estructura, que puede formar enlaces con los
átomos de carbono y oxígeno.
Aminas
Son compuestos con uno o más grupos amino (-NH2). Se clasifican de primarias hasta
terciarias dependiendo del numero de grupos amino unidos al átomo de carbono.
Son de suma importancia en la biología por que forman parte de los aminoácidos,
neurotransmisores y bases nitrogenadas.
Imagen 2. Compuestos nitrogenados

NOTA. Autoría de Aula fácil. Compuestos nitrogenados

Aminas aromáticas
Derivan de los hidrocarburos aromáticos, como el benceno, tolueno y el naftaleno.
Se usan en su mayoría en la fabricación de tintes y pigmentos, los mas comunes se usan como
colorantes para los tejidos, tela, productos de papel, plásticos entre otros. Se debe tener la
debida precaución ya que las aminada aromáticas han demostrado problemas con
carcinogenicidad.
Amidas
Derivan de los ácidos o de las aminas. Al igual que las aminas se clasifican de primarias ha
terciarias. Algunas de ellas son resistentes a la hidrolisis y poseen variabilidad de estructura
química. Muy utilizados en la farmacéutica y la industria del nailon.

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Imagen 3. Compuestos nitrogenados

NOTA. Autoría de Aula fácil. Compuestos nitrogenados

Nitrilos
Poseen un grupo funcional ciano (-C≡N). Tienen altas reacciones químicas por lo que tiene un
uso en la industria química y farmacéutica. Utilizados en la producción de colorantes, esmaltes,
pinturas y la fabricación de guantes de látex. Tienen alto nivel d e toxicidad provocando
problemas como dermatitis graves e incluso asfixia.
Imagen 4. Compuestos nitrogenados

NOTA. Autoría de Aula fácil. Compuestos nitrogenados

Nitrocompuestos
Tiene el grupo funcional -NO2 y se derivan del acido nítricos. Son altamente radiactivos y se
usan en explosivos, colorantes y productos farmacéuticos.

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BIBLIOGRAFÍA

Biobook. ¿Qué son los compuestos nitrogenados y qué función tienen? Recuperado el
9 de febrero de 2024 de: https://biobook.es/que-son-los-compuestos-
nitrogenados/?damemas_lectura=1

Eteres y compuestos azufrados. (2015, febrero 25).


Issuu. https://issuu.com/azucena22060/docs/eteres_y_compuestos_azufrados

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https://www.hiru.eus/es/quimica/derivados-oxigenados-de-los-hidrocarburos

Jaramillo LM. Curso de química orgánica general. Universidad del Valle. Santiago
de Cali, 2002. Accesible en URL:
http://objetos.univalle.edu.co/files/Aldehidos_y_cetonas_Reacciones_de_adicion_nucleofilic
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Martínez JC. Análisis orgánico cualitativo. Universidad Nacional de Colombia.


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Santafé de Bogotá. 1976.

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Unknown. (s. f.). Química orgánica. https://quimica-organica-


montessori.blogspot.com/2016/03/quimica-organica-el-sistema-para.html

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