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ESQUEMA GENERAL DEL ANALISIS SISTEMATICO

La identificación de un compuesto orgánico se simplifica mucho si se lleva a cabo el siguiente


esquema en el orden dado. Si no se sigue este orden puede perderse mucho tiempo haciendo
pruebas inútiles y lo que es más grave, se hará un gasto innecesario de reactivos. El resumen
de la marcha del análisis es el siguiente:

I. Examen preliminar

II. Determinación de los elementos presentes

III. Determinación del comportamiento de solubilidad

IV. Determinación de los grupos funcionales

V. Presentación del informe preliminar

VI. Preparación de un derivado sólido del compuesto

VII. Presentación del informe final


CARACTERÍSTICAS DE SOLUBILIDAD

La determinación de la solubilidad de un compuesto orgánico a menudo puede


arrojar información valiosa de su fórmula estructural, complementándola con el
análisis espectral.
De acuerdo a la solubilidad del compuesto en diferentes solventes, se han
propuesto flujogramas de clasificación en grupos definidos, como en el esquema
No. 1, el cual es similar a lo descrito en la literatura (Shriner et. al., 1980).
La determinación de la solubilidad, a temperatura ambiente, puede llevarse a cabo
en tubos de ensayo de 1cm a 10 cm de longitud. Se adiciona ∼15 mg de muestra
y, posteriormente, 0.5 mL de solvente en 3 porciones sucesivas, usando una
pipeta Pasteur. Agite vigorosamente con una varilla de vidrio por un periodo de
1.5-2.0 minutos entre cada adición. Si la muestra es soluble en agua, examine la
solución con papel indicador y clasifique la muestra de acuerdo con el esquema 1.
NOTA. Para realizar la prueba con el papel indicador, se debe introducir un extremo de una varilla
de vidrio en la solución, y luego, debe frotarse suavemente con dicho papel. NO SUMERJA
DIRECTAMENTE EL PAPEL INDICADOR DENTRO DE LA SOLUCIÓN A ANALIZAR. La
prueba de solubilidad debe hacerse siguiendo el orden estricto propuesto en cada uno de los
diagramas, guardando un registro de las observaciones.
Para el diagrama de flujo No.1 guardar en general las siguientes recomendaciones:

Paso I. Ensayo de la solubilidad del compuesto en agua. Si es soluble, examine


la solución con el papel indicador.
Paso II. Si es soluble en agua, determine la solubilidad en éter dietílico. Este
ensayo adicional clasifica los materiales solubles en agua.
Paso III. Si el compuesto es insoluble en agua se prueba su solubilidad en una
solución acuosa de NaOH al 5%. Si es soluble, se determina la solubilidad del compuesto en NaHCO3
al 5%. La utilización del bicarbonato posibilita la diferenciación entre ácidos fuertes (solubles) y
débiles (insolubles).
Paso IV. Los compuestos insolubles en la solución alcalina son sometidos a la prueba de solubilidad
en HCl al 5% en agua.
Paso V. Los compuestos insolubles en la solución ácida son sometidos a una
prueba de solubilidad en H2SO4 concentrado. Si son solubles, se realiza una diferenciación adicional
mediante el uso de H3PO4, como se ilustra en el esquema.
Paso VI. En general, los compuestos neutros que contienen azufre o nitrógeno, normalmente son
solubles en soluciones de ácidos fuertes.
GRUPOS DE SOLUBILIDAD

GRUPO S2 GRUPO S1

1. Contiene Solamente C,H y O: 1. Contiene solamente C, H y O:


 Ácidos dibásicos o polibásicos
 Ácidos hidroxílicos  Alcoholes
 Polihidroxifenoles  Aldehídos y cetonas
 Polihidroxialcoholes  Ácidos carboxílicos
 Carbohidratos simples  Anhídridos
2. Contiene Metales:  Esteres
 Sales de ácidos y fenoles  Lactonas
 Compuestos metálicos varios  Polihidroxifenoles
3. Contiene Nitrógeno:  Algunos glicoles
 Sales aminadas de ácidos orgánicos  Acetales
 Aminoácidos 2. Contiene N:
 Sales de amonio  Amidas
 Amidas  Aminas
 Aminas  Amino heterocíclicos
 Amino alcoholes  Nitrilos
 Semicarbacidas  Nitro parafinas
 Semicarbazonas  Oximas
 Ureas 3. Contiene Halógenos:
4. Contiene Halógenos:
 Haloácidos  Compuestos halogenados de la
 Haluros de acilo (por hidrólisis) división anterior.
 Halo alcoholes, aldehídos, etc. 4. Contiene S:
5. Contiene Azufre:
 Mercapto ácidos
 Ácidos sulfónicos
 Tioácidos
 Ácidos alquil sulfonicos
 Hidroxicompuestos con azufre
 Ácidos sulfinicos
heterocíclico
6. Contiene N y Halógenos:
5. Contiene N y Halógeno:
 Sales de aminas con ácidos
halogenados.  Aminas halogenadas
7. Contiene N y S  Aminas y nitrilos nitrogenados
 Ácidos amino disulfinicos
 Ácidos ciados sulfónicos 6. Contiene N y S:
 Ácidos nitro sulfónicos
 Compuestos amino heterocíclicos
 Bisulfatos de bases débiles
del azufre.
 Tioderivados de la sección 3 anterior

GRUPO I GRUPO B

 HIDROCARBUROS  Aminas
 Derivados halogenados de los  Aminoácidos
hidrocarburos  Compuestos anfóteros (amino
 Diaril éteres fenoles, amino tiofenoles, amino
sulfonamidas)
 Hidracinas aril sustituidas
 N-dialquilamidas.
GRUPO A1 GRUPO A2
1. Contiene solamente C, H y O: 1. Contiene solamente C, H y O:
 Ácidos y anhídridos  Ácidos
2. contiene N:  Anhídridos
 Fenoles, incluyendo esteres de
 Amino ácidos ácidos fenólicos.
 Nitro ácidos  Enoles
 Ciano ácidos 2. Contiene N:
 Ácidos carboxílicos con nitrógeno
heterocíclico  Aminoácidos
 Polinitro fenoles  Nitrofenoles
3. Contiene Halógenos:  Amidas
 Amino fenoles
 Haloácidos
 Compuestos anfóteros
 Polihalofenoles
 Ciano fenoles
4. Contiene S:
 Imidas
 Ácidos sulfonicos  N-monoalquilaminas aromáticas
 Ácidos sulfinicos  Hidroxilaminas N-sustituidas
5. Contiene N y S:  Oximas
 p- y s-nitro parafinas
 Ácidos amino sulfonicos  Hidrocarburos trinitro aromáticos
 Nitrotiofenoles  Ureidos.
 Sulfatos de bases débiles 3. Contiene Halógenos:
6. Contiene S y Halógenos:
 Halo fenoles
 Sulfonhaluros 4. Contiene S:
 Mercaptanos (tioles)
 Tiofenoles
5. Contiene N y Halógenos:
 Hidrocarburo aromáticos polinitro
halogenados
 Fenoles sustituidos
6. Contiene N y S:
 Amino sulfonamidas
 Ácidos amino sulfonicos
 Amino tiofenoles
 Sulfonamidas
 tioamidas
GRUPO M GRUPO N
1. Contiene N:  Alcoholes
 Aldehídos y cetonas
 Anilidas y toluidinas
 Esteres
 Amidas
 Éteres
 Nitro arilaminas
 Hidrocarburos no saturados
 Nitro hidrocarburos
 Acetales
 Amino fenoles
 Anhídridos
 Azo, hidrazo y azoxi compuestos
 Lactosas
 Di y tri arilaminas
 Polisacáridos
 Dinitro fenilhidracinas
 Ácidos grasos
 Nitratos
 Fenoles sustituidos de alto peso
 Nitrilos molecular
2. Contiene S:
 Mercaptanos
 N-dialquil sulfonamidas
 Sulfatos; sulfonatos
 Sulfuros; disulfuros
 Sulfotas
 Tio esteres
 Derivados de la tiourea
3. Contiene N y S:
 Sulfonamidas.
PRUEBAS DE CLASIFICACION: Identificación de grupos funcionales
PREPARACION DE DERIVADOS
Para la identificación final del compuesto se preparan uno o dos derivados sólidos del
compuesto y por comparación de sus puntos de fusión con los contenidos en la lista de
compuestos orgánicos se puede escoger entre los varios compuestos posibles. Es mejor
escoger aquellos derivados del compuesto que sean fáciles de preparar y que tengan puntos
de fusión por lo menos con 10 °C de diferencia con respecto a los derivados de los otros
compuestos posibles.
A continuación, se encuentra una lista de los derivados más útiles.
TIPO DE COMPUESTOS DERIVADOS

2,4-Dinitrofenilhidrazonas

Oximas

Aldehídos y Cetonas Semicarbaxonas

Fenilhidrazonas

p-Nitrofenilhidrazonas

Equivalente de Neutralizacion

Anilida

Metilester

Amida

Ácidos Carboxílicos p-Toluidina

Etilester

Sales de s-benzilisotiouranium

p-Bromofenacilester

p-Nitrobencilesteres

α-naftiluretanos

3,5-dinitrobenzoatos

Fenoles Benzoatos

p-Toluensulfanato

Acetatos

Acetamidas
Feniltiourea

p-Toluensulfonamida

Aminas o-Benzensulfonamida

Sulfonamida

Benzamida

Picratos

3,5-Dinitrobenzoatos

Alcoholes p-nitrobenzoatos

Feniluretanos

Benzoatos

Parte acida: Hidracidas acidas

p-toluidina

Ésteres N-Bencilamidas

Amida

Parte alcoholica: 3,5-Dinitrobenzoatos

Picratos

Sulfonamida

Éteres Bromoderivado

Nitroderivado

Amida

Anhídridos y Haluros de Acido Anilida

p-Toluidina

2-Naftilamida

Parte acida: p-Bromofenacilester

Amidas e Imidas Parte amina: Acetamida

Benzamida

p-toluensulfonilo

Aminoácidos fenilurea
3,5-dinitrobenzoilo

Picrato

Feniloxazona

p-Bromofenilhidrazona

Carbohidratos p-nitrofenilhidraqzona

Acetatos

Benzoatos

Hacer reduccion inicial

amina

Compuestos Nitro Acetamidas

Benzamida

Benzensulfonamida

Picrato

Sal p-Toluidina

Sal de o-Toluidina

Ácido Sulfónico Sulfonamida

Sal de anilina

Cloruro de sulfonilo

Hidrolisis

Nitrilos Reducción para amina 1a

Cloruros de ácido α-iminoalquilmercaptoacetico

3,5-Dinitrobenzoatos

Tioles 3-Nitrotioftalatos

Alquil o aril d 2,4-dinitrofenilsulfidos y/o sulfonas