UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA

Unidad 3 - Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo en campus 100416_Número

Yinet Yohana Lopez Erazo

Código: 1085690173

Grupo: 100416_45

Tutora:
Claudia Garcia

San Juan de Pasto, 27 de Noviembre del 2020

 Introducción
Con el desarrollo de la actividad se busca identificar las
propiedades, estructura química, nomenclatura y reactividad del
grupo carbonilo y biomoléculas, mediante la asociación teórica
practico de las reglas de nomenclatura IUPAC y conceptos de
reacciones químicas de sustitución, eliminación y adición.
 Guía para consultar las referencias de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas del

libro
Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-698
sulfuros
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Propiedades
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
de los grupos
Ácidos carboxílicos y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
funcionales
sus derivados 844, 846-848
orgánicos
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175
orgánica (3a. ed.)
Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-698
sulfuros
Aldehídos -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Nomenclatura -Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 139
de los grupos Cetonas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
funcionales -Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 139-140
orgánicos Ácidos carboxílicos y -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806, 807, 844, 845
sus derivados - Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. 141-144
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
 -Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175
orgánica (3a. ed.)
Reactividad Epóxidos, tioles y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 675, 695-698
de los grupos sulfuros
funcionales Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753,
orgánicos 754
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753,
754
Ácidos carboxílicos y Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Biomoléculas -Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química 147-152, 164-175
orgánica (3a. ed.)
 Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 4 - Grupo carbonilo y biomoléculas

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y
biomoléculas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

1. Epóxidos, tioles y sulfuros
El grupo funcional epóxido es un éter cíclico, es decir, se caracteriza por la unión de un átomo de (Oxigeno)
a dos átomos de carbono formando un (enlace covalete). Por su parte, los tioles y sulfuros presentan en su
estructura química un átomo de (Azufre), sin embargo, la posición de este los diferencia. Así, los tioles
tienen el átomo de azufre al final de la cadena carbonada, y unido a un átomo de hidrógeno (R-SH);
mientras que en los sulfuros el átomo de (azufre) está dentro de las cadenas de (sulfosales ). De acuerdo
con la descripción anterior, señalar cuál de las siguientes estructuras químicas es un epóxido, cuál es un
sulfuro y cuál un tiol.

(Nombre): Expóxido (Nombre):Tiol (Nombre):Sulfuro

Referencias:
2. Grupo carbonilo
El grupo carbonilo se caracteriza por presentar un átomo de carbono unido por un doble enlace a un
átomo de oxígeno (-C=O). A continuación, estudiaremos las propiedades de este grupo funcional, el cual
consta de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
2.1. 2.2. Aldehídos y cetonas 2.3. Ácidos carboxílicos y sus derivados
Propiedades
Estructura Los aldehídos se caracterizan por
química presentar un grupo llamado
(carbonilo), el cual consiste en la
unión de un átomo de hidrógeno al
grupo carbonilo. Mientras que las
cetonas tienen a ambos lados grupos
(carbonilos unidos a dos átomos de
carbono). Con base en la descripción
anterior, indique cuál es el aldehído
y cuál es la cetona:
(Nombre): Aldehído
Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la unión
de un grupo hidroxilo (-OH) al carbonilo, como se
muestra en la siguiente estructura química:
Ahora bien, se llaman derivados de ácido, porque el
grupo hidroxilo (-OH) se reemplaza por otros grupos
funcionales, formando otras funciones químicas,
como lo muestra la siguiente figura:
Completar con las estructuras químicas y nombres
de los derivados que faltan.

(Nombre): Cetona

Ahora, consulte un ejemplo de un

aldehído y una cetona de
importancia industrial.

Aldehído:
*Estructura química: HCHO
 (CH₃CO)₂O

Cloruro de ácido
*Nombre: metanal (formaldehído) Anhídrido
*Uso: Según se describe en
Ullman´s (1), el Formaldehído es
una sustancia de amplia aplicación
industrial debido a la gran gama de
productos y usos a los que se puede
aplicar. Se aprecian seis tipos de Éster Acido carboxilico
reacciones principales en las que
interviene el Formaldehído:
descomposición, polimerización, de
reducción y oxidación, de adición, de
condensación y de formación de
resinas.

Cetona:
*Estructura química: C3H6O

*Nombre: Propanona (acetona)

 *Uso: se usa en la fabricación
de plásticos, fibras, medicamentos y
otros productos químicos, así como
disolvente de otras sustancias
químicas.
Reacciones Las reacciones más características Los ácidos carboxílicos pueden formar los derivados
características de los aldehídos y las cetonas son las a partir de diferentes reacciones, para conocer
de adición al grupo carbonilo; y las estas, el estudiante debe consultar dichas
reacciones de (adición y reducción) reacciones, así como se hizo para la formación del
con reactivos como borohidruro de anhídrido:
sodio (NaBH4), hidruro de litio y  Reacción de formación del anhídrido:
aluminio (LiAlH4), y el catalizador de
Raney hidrógeno/níquel (H2/Ni). Con
base en ello, consultar un ejemplo de
una reacción de adición y una de
Consultar una reacción de formación del éster a
reducción, ya sea para el aldehído o
partir del ácido carboxílico.
la cetona:
Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes, en
presencia de un catalizador ácido, formando ésteres
*Reacción de adición:
y agua (reacción de esterificación de Fischer).

*Reacción de reducción:

Consultar una reacción de formación del haluro de

ácido a partir del ácido carboxílico.
 El mecanismo de la reacción consiste en el ataque
nucleófilo del ácido carboxílico sobre el fósforo o
azufre del reactivo, produciéndose un mecanismo de
adición-eliminación que conduce al haluro de
alcanoilo

Consultar una reacción de formación de la amida a

partir del ácido carboxílico.
Las amidas se forman por reacción de ácidos
carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y
secundarias. La reacción se realiza bajo calefacción.

Referencias: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf

3. Biomoléculas
Las biomoléculas son moléculas orgánicas compuestas principalmente de átomos de carbono e hidrógeno,
y también contienen átomos de oxígeno (O), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P), entre otros elementos.
Se denominan biomoléculas, bio de vida, porque están presentes en los organismos vivos desarrollando un
papel fundamental, por ejemplo, los carbohidratos y lípidos son fuente de energía, las proteínas son
macromoléculas con funciones de transporte, catalizadores naturales de reacciones, entre otras funciones.
A continuación, estudiaremos las principales biomoléculas orgánicas; para ello, se debe completar la
información indicada.
3.1. 3.2. Aminoácidos, péptidos y 3.3. Carbohidratos 3.4. Lípidos y
Propiedades proteínas grasas
Definición y Los aminoácidos se definen como Los carbohidratos se definen Los lípidos se definen
estructura estructuras que presentan un grupo como (biomoleculas como moléculas
química (amino (-NH2)) y un grupo ácido compuestas de carbono, insolubles en agua y
carboxílico, como lo muestra la hidrogeno y oxigeno). que pueden ser
siguiente estructura química: extraídas de
Los carbohidratos también organismos por
llamados glúcidos o solventes no polares.
azúcares, se pueden Se clasifican en
nombrar de acuerdo con el grasas y ceras, como
número de átomos de lo representa la
carbonos, como triosa, (3 estructura química
átomos de carbono), (A) y en (completar
Por su parte, los péptidos son pentosa, (5 átomos de texto) y otros
cadenas de menos de 50 carbono); y pueden ser esteroides, como lo
aminoácidos; que se unen a través (anulares) o lineales. Con representa la
de un enlace peptídico. base en ello, clasificar las estructura química
siguientes estructuras (B).
la unión de dos o más aminoácidos químicas:
(AA) mediante enlaces amida origina
los péptidos
 Estructura química A

(Alosa-Pentosa)
Y las proteínas se definen como Estructura química B
(moléculas formadas por
aminoácidos que están unidos por un
tipo de enlaces conocidos como (Triosa)
enlaces peptídicos).
Estructuralmente se diferencian por
ser de estructura (primaria), Las grasas de fuente
secundaria, (terciaria) y cuaternaria. animal se diferencian
de las grasas de
fuente vegetal, ya
que las primeras son
de tipo mantequilla
en estado
(Saturado); mientras
que las segundas,
son de tipo aceite en
estado (insaturado).

Función Los aminoácidos son la principal Los carbohidratos son la Los lípidos tienen
unidad constituyente de las principal fuente (de energía) funciones
proteínas. Existen aminoácidos en el organismo. importantes en
esenciales y no esenciales; los nuestro organismo
 esenciales son aquellos (que el Algunos de los más como fuente de
propio organismo no puede sintetizar conocidos son los azúcares energía y calor, son
por sí mismo) y los no esenciales se simples, como los reguladores, y tienen
caracterizan porque se sintetizan monosacáridos fructosa, funciones
solos en el organismo y son glucosa y galactosa; o los estructurales, como
responsables de funciones disacáridos (Sacarosa), que los fosfolípidos que
corporales. es el azúcar de mesa y la son (aquellos lípidos
Por su parte, las proteínas tienen (lactosa), que es el azúcar de que contienen ácido
diferentes funciones, estas pueden la leche. fosfórico); y hacen
ser globulares como por ejemplo (la Los carbohidratos que parte de las
hemoglobina), y fibrosas como por consumimos se membranas
ejemplo (la queratina). descomponen por acción de (biológicas).
enzimas digestivas, y el
principal monosacárido que Además, hacen parte
se produce la (glucosa), se estructural de
utiliza como fuente de hormonas como
energía. (esteroides).

Reactividad Los aminoácidos experimentan Debido a que los Los lípidos, en

reacciones ácido-base debido a su carbohidratos presentan especial los ácidos
naturaleza anfotérica o zwitteriónica, principalmente los grupos grasos o grasas
es decir, presentan cargas formales funcionales alcoholes (R-OH) experimentan
positivas y negativas sobre átomos y carbonilo (-C=O), reacción de
diferentes. experimentan principalmente saponificación; la
reacciones de adición y cual consiste en la
óxido-reducción. reacción con
Por ejemplo, la siguiente (hidrolisis en medio
reacción es de tipo básico de las grasas
Zwitterión (estabilización por yo lípidos, que se
 resonancia), ya que los descomponen en
Así, si está en medio ácido (H3 O +) se alcoholes reaccionaron con el sales de potasio o
protona el grupo (ácido). anhídrido formando grupos sodio – jabones y
ésteres. glicerina), como se
Zwitterión en medio ácido observa en la
siguiente imagen:

Mientras que la β-D-

Y si está en medio básico se glucopiranosa (forma cíclica)
(OH-),
desprotona el grupo (base) y o D-glucosa (forma (lineal)),
permanece el ión carboxilato. presenta una reacción de Cuando se lleva a
(completar texto) al cabo esta reacción,
Zwitterión en medio básico reaccionar con NaHB4, donde se forma como
el grupo aldehído se productos el glicerol
transforma en un alcohol y la respectiva sal,
(completar texto). que se conoce como
(glicerina). Así es
Las proteínas pueden sufrir como esta reacción
reacciones de desnaturalización, es tan sencilla se
decir, (cuando pierden su estructura convierte en uno de
tridimensional (conformación los procesos
Ahora bien, cuando reacciona industriales más
espacial)), como lo ilustra la imagen
con ácido nítrico acuoso importantes para
de abajo; a través de la interacción
(HNO3/H2O) experimenta producir jabón.
con medios ácidos, básicos,
una reacción de (diluida),
solventes orgánicos, cambios de
donde el aldehído se
temperatura, entre otros.
 transforma en (Acido
carboxilico).

De forma general se espera

que suceda con la mayoría de
los carbohidratos que son de
tipo (monosacáridos).

Pregunta ¿Cuál es la diferencia entre las ¿Qué son carbohidratos alfa ¿Cuáles son los usos
proteínas simples y las conjugadas? (α) y beta (β)? Dar un del glicerol a nivel
Dar un ejemplo de cada una de ellas. ejemplo de cada uno de ellos. industrial?

La diferencia que existe entre Los carbohidratos alfa (α) Los usos del glicerol
proteínas simples y proteínas son cuando el hodroxilo está a nivel industrial son:
conjugadas es que las: debajo, por eso se dice que la  La fabricación
Proteínas simples están compuestas glucosa está en su forma de productos
sólo de aminoácidos o los derivados alfa. cosméticos,
del mismo; mientras que las Mientras que cuando está sobre todo en
protenas conjugadas presentan arriba, está en su forma Beta la industria
algún componente que no es (β). jabonera.
proteico, conformando su estructura. Ejemplo:  En el área
médica como
Por ejemplo: en jarabes,
cremas.
 El colágeno es una estructura simple,  Fabricación de
oligomérica y fibrosa productos de
El citocromo es conjugada, tes y cafes y
monomérica y globular otros
extractos
vegetales
 Industria de
pintura.

Referencias:
https://www.fcnym.unlp.edu.ar/catedras/quimicaorg/practicas/10_Guia_y_TP10_Hidratos_d
e_Carbono.pdf

https://medlineplus.gov/spanish/ency/article/0024

1Las figuras fueron adaptadas del libro de McMurry, J. (2016).

1
McMurry, J. (2016). Chapter 25. Organic Chemistry. Editorial Cengage Learning, ninth edition. Pp. 832
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos 2. Isómero 1 3. Isómero 2 4. Isómero 3

funciona (función) (cadena) (po sición)
les
Aldehídos y
cetonas
Fórmula
molecular:
C10H20O

Rhodinol 5 metil-2-nonanona 6-Decanona

Nombre del https://www.mn- https://www.mn- https://www.mn-
editor am.com/online_demos/corina_demo_int am.com/online_demos/corina_demo_int am.com/online_demos/corina_demo_int
utilizado eractive eractive eractive

Ácidos
carboxílicos y
ésteres
Fórmula
molecular:
C10H20O2 .
Ácido decanoico 3-metil-pentanoico de Etilo Octanoato de Metilo
Nombre del https://www.mn- https://www.mn- https://www.mn-
editor am.com/online_demos/corina_demo_int am.com/online_demos/corina_demo_int am.com/online_demos/corina_demo_int
utilizado eractive eractive eractive
Amida
Fórmula
molecular:
C10H21NO NA*

N-N-Dimetil-Pentanamida Butanamida
NA*
Nombre del NA* https://www.mn- https://www.mn-
editor am.com/online_demos/corina_demo_int am.com/online_demos/corina_demo_int
utilizado eractive eractive

Respuestas a las preguntas

Pregunta 1. ¿Qué tipo de
isómeros se pueden formar con la
fórmula molecular dada para los
aldehídos y cetonas; isómeros de
posición, cadena o función? ¿Por
qué?
Pregunta 2. ¿Qué tipo de
isómeros se pueden formar con la
fórmula molecular dada para los
ácidos carboxílicos y los ésteres;
isómeros de posición, cadena o
función? ¿Por qué?
Los tipos de isómeros que se pueden formar con la formula molecular dada
para los aldehídos y cetonas son: para aldehídos isómeros de función dado que
el carbonilo siempre se coloca al final de la cadena carbonada. Para las cetonas
isómeras de cadena acortando la longitud de la cadena y generando un
sustituyente, de posición o cadena carbonada.
Para los ácidos carboxílicos solo se pueden formar isómeros de función debido
a que el ácido carboxílico no se puede cambiar de posición en la cadena
carbonada. Para los esteres se pueden formar isómeros de cadena acortando
la longitud de la cadena, generando sustituyentes, igualmente de posición,
ubicando el grupo funcional en diferente posición de la cadena carbonada.
 Pregunta 3. ¿Qué tipo de
isómeros se pueden formar con la
fórmula molecular dada para las
amidas; isómeros de posición,
cadena o función? ¿Por qué?
*NA: No aplica
Con la formula molecular dada, para las amidas no se generan isómeros de
función, pero si se forman isómeros de cadena acortando la longitud de la
cadena y generando sustituyentes así también de posición, ubicando el grupo
funcional en diferente posición de la cadena carbonada.
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3.
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
1. Tipo de reacción 2. Pregunta 3. Respuesta
Los aldehídos y cetonas
experimentan una reacción de
(Oxidación de alcoholes),
formando un alcohol primario y
secundario, respectivamente.

 Reacción del aldehído

Pregunta a.
Óxido-reducción

 Reacción de la cetona

Referencias:
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
Es la reacción más común de los
aldehídos y cetonas, implica la
adición de un nucleófilo al
carbono, electrófilo, del grupo
carbonilo, puesto que el
nucleófilo emplea su par de
electrones para formar el nuevo
Reacción de adición
Pregunta b. enlace con el carbono, los dos
nucleofílica
electrones forman un doble
enlace C=O, deben desplazarse
hacia el átomo de oxígeno, que es
más electronegativo. Donde son
estabilizados y se forma un anión
alcóxido, como un compuesto de
intermedio, es tetraédrico.
Referencias:
http://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/cuatro/adi
cin_nucleoflica.html

Reacciones de  ¿Qué es una reacción

Pregunta c.
hidrólisis reversible?
 Se llama reacción reversible a la
reacción química en la cual los
productos de la reacción vuelven
a combinarse para generar los
reactivos.

 Reacción de esterificación o
amidación.

Referencias:
Recuperado de https://elibro-
net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?page=69
5
 Pruebas para identificar los
aminoácidos triptófano y L-
arginina.

Reacción Xantoproteíca permite

reconocer la presencia de
Triptófano.

Reacción Sakaguchi se encuentra

presente en la cadena lateral de
Identificación de la Arginina
Pregunta d.
biomoléculas
 Respuesta al análisis de la
leche.

Incluye el análisis de parámetros

estándar como el valor de pH y el
contenido de ácido, así como la
concentración de iones
individuales como los de sodio,
calcio o cloruro.

- Referencias: https://elibro-
net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?page=183
 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
- Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F.,
MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp. 146-148, 183, 434-436,
475, 517-519, 636-641, 675-677, 702-703, 845, 921-926, 944,
965-968, 1005-1016) Recuperado de https://elibro-
net.bibliotecavirtual.unad.edu.co/es/ereader/unad/107977?pag
e=183
- Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.).
México D.F, México: McGraw-Hill Interamericana. (pp. 147-152,
164- 175).
- https://www.youtube.com/watch?v=UuKXo4c0DYA&feature=yo
utu.be desarrollo ejercicio 4