Propiedades Químicas de Ácidos Carboxfllcos y Derivados Wllson Cardona G

·, YRobert
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Sesión 15

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Objetivos

1. Reconocer un ácido carboxílico, al hacerlo reaccionar con bicarbonato de sodio obse

desprendimiento de gas carbónico (C02). . rvando ei
2. Determinar las solubilidades en agua y en soluciones básicas de los ácidos carboxílicos.
3. Realizar varias reacciones de hidrólisis en sales, ésteres y amidas.
4. Preparar jabón mediante la hidrólisis básica de un aceite o una grasa.
5. Sintetizar varios ésteres derivados de ácido acético.

Aspectos teóricos

Los ácidos carboxílicos son sustancias que contienen el grupo carboxilo. Cuando en un ácido carboxílico
reemplaza el grupo hidroxilo (-OH), se tienen los derivados de ácidos: se

o
,1º R-¿/
úº
R1-C R-C,f'
'oR2 \,- M+ 'x
Addo carlloxfllco
Eotor s.,.. Haluro de ,ddo
(M = metalu) (X= hal6gono)

o o o o o
¿/
r-'
11 11 R-¿/ R,-¿/ R
R1-C
\/
C-R2
' NH2
'\NH
1
R2
N-R3
1
Anhfdrldo R2
Primaria Secundaria Terciaria
Amldu

Los ácidos carboxílicos se reconocen por su facilidad para formar sales, mediante la reacción de neutralización
ácido-base, utilizando una base fuerte como el NaOH ó por la producción de C02 al reaccionar con bicarbonato
de sodio, NaHC03:
NaOH¡,c¡ ,ÓO
.---- R-r!' + H20
o )>· Na•
R-tl -
)>H NaHC03¡1e¡ no
~ - - R-r!' + C02 Ctl + H20
)>· N1•

Anhídridos de ácidos: Es~os co~~uestos se preparan a v~c~s por deshidratación de dos moléculas de ácido
monocarboxílico o una de d1carbox1llco, empleando otro anh1dndo como agente deshidratante:

o o
..-
O.hidratante
R,-M ~-R,

Otras veces se obtienen por sustitución nucleofílica sobre un haluro de ácido:

. á r os y por ello es posible preparar otros tipos d

Haluros de ácido: Son los derivados m s reac ,v ' . s de sustitución nucleofílica. El sol e compuestos a
partir de ellos, por la facilidad con la que dan rea~c,one b T . 0 contacto con el
vapor de agua de la atmósfera los transforma en ácidos car ox, ,cos.
Manual de Prácticas de Fundamentos de OU/,n¡,,~ ,., __, !6
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uímicas de Ácidos Carbox,1/cos y Der/1,1 d
,_,i,des Q a os Wllson Cardona G., y Roberto Amarfs A.
preP'I!"

R-é7'\
o

X
+ Nu·
- R-if'\
o

Nu
+ x-

, res: se formanTb por• la reacción ' en med.10 ácido

c:~~~-
~ste .
, entre un alcoh
1
, ·darnente aI equ1 1 no, por lo que es co . •
~P' u• la reacción se desplace a la dere nvemente adicionar un ex o Yun áado carboxilico Lar .
. ~:rit>ién IOS ésteres pueden obtenerse q~e favorece la fo.:~:ne :l~hol o elimina; el a;~":~
,1c0nol. " e la reacción entre un h:I ste~ (principio de Le Chatelie;).
l~--;o---------~=~:_:~ur:o~ anhídridos de ácido y un

R,-rf'" +
Rz-OH
H•

OH Calor

+ R2-0H - R,-é'fo + HX

R
O

11
o
11
' O-R

O
2

O
,-e, /C- R2 + Rz-OH - R,-¿f'
O-R2
+ R,-¿f'
OH
o ' '

Hidrólisis de se
grasos. Estos puedenLas
ésteres: grasas
tratar con ani 1 y t•1tes_
sol:oes . vegetales están constituidos
. por ésteres de ácidos
Oabones) y glicerina: nes e hidrox,dos dando como resultado sales de dichos ácidos

o
H2C-OH
11 o
0 CH2-o-c-R, 1
11 HC-OH
R-c-o·Na• +
11 1 + NaOH - 1
Rz-c-o-cH o H2C-OH
1 11 Sal de ácidos grasos
CH2-o-c-R3 Oabón)
Glicerina

Grasa o aceite

Amidas: Se preparan por la reacción del amoníaco y de las aminas primarias o secundarias con haluros de
ac,do o con anhídridos, obteniéndose las tres clases de estos compuestos: '

Aº ~o
R,-¿ + R,-é'
'-NH-Rz 'oH

De los derivados de ácidos carboxmcos las amidas son los compuestos menos reactivos hacia un ataque
nucleofíliCO- Para su hidrólisis deben calentarse con ácidos o bases acuosas, produciendo sales de amonio o

sales alcalinas, respectivamente:

+ NH
¡º 3(Gl
Rc-é'
" NHz

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Manual de Prácticas de Fundamentos de Química Orgánica
 Wllson Cardona G., y Roberto A
• q~ y oerfvados 11111,¡8 .q_
Propiedades Químicas de Acldos Carbox, cos

Materiales:
• Papel indicador
• Tubos de ensayo • Baño de hielo
• Baño maría
• Erlenmeyer

Sustancias:
• Manteca
• Aspirina • Solución de cloruro de sodio al 25 %
• Vinagre • Solución acuosa saturada de acetamida
• zumo de limón
•
0
Solución de NaOH al 1O % Y25 1/o • Solución de ácido sulfúrico al 1o %
• Etanol
• Acetato de sodio
• lsopropanol • Solución saturada de NaHCOa
• Alcohol amílico • Acido acético
• Acido sulfúrico concentrado

Sección experimental

1. Caracterización de los ácidos carboxílicos: En tres tubos de ensayo coloque:

. Tubo 1: 0.1 g de aspirina

' Tubo 2: 1O gotas de vinagre

-e -e Tubo 3: 1Ogotas de zumo de limón

- Adicione a cada tubo 1mL de agua, agite y agregue 5 gotas de solución de bicarbonato de sodio. El
desprendimiento de CO2 (g) indica la presencia de un ácido. ¿Que ácidos están presentes en el
', vinag~e, el zun:io de limón y la aspirina? ¿Cuál es la estructura química de estos ácidos?.
{' e' . . , , ,. < u
2. Formación de sales: a dos tubos de ensayo adicione una pequeña cantidad de ácido benzoico; luego
agregue:

Tubo 1: 3 mL de agua
Tubo 2: 3 mL de hidróxido de sodio al 1O %

Agite ambas muestras, ¿En cual tubo hay disolución? ¿Por qué?

3. Hidrólisis de sales: Tome dos tubos de ensayo y adicione a cada uno 1 mi de agua; a uno de ellos
agréguele acetato de sodio hasta que la solución esté saturada. Luego, con papel indicador mida el pH
en ambos tubos. ¿A que se debe la diferencia en los valores de pH? Justifique con reacciones

4. Esterificación: tome tres tubos de ensayo y coloque respectivamente, 5 gotas de los siguientes
alcoholes:

Tubo 1: etílico
Tubo 2: isopropílico
Tubo 3: amílico

Adicione a cada tubo 3 gotas de ácido acético y 1 gota de ácido sulfúrico concentrado. Agite Ycalient:
1~ mezcla al baño maría (70-80 ºC) por cinco minutos. Luego, agregue cada tubo 1 mL de ag_ua. Lo
esteres de bajo peso molecular tienen olor agradable, como a frutas, identifique el olor de cada e5!er.

5. Hidrólisis básica de ésteres (saponificación): Coloque 0.1 gramos de manteca en un tubo de ~nsaY;
gr~nde Y adic_ione 1 mL de NaOH al 25% y 1 mL de etanol; caliente a baño maría durante 15 rninut~~
agit~ndo continuamente para disolver la grasa. Luego en caliente adicione esta mezcla a un beaker q
contiene 5 mi de NaCI al 25%; agite, observe y anote los resultados.

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ánfcl
 , feas de Ácidos Carboxfllcos y Derivados
_,,acfes auim
proP'"" 1/son Cardona G., y Roberto Amarfs A.

compruebe la formación del jabón de la siguiente maner . .

en un tubo de ensayo que contenga 1 ml de agua y ag~- C~Ja un poco del sólido formado y colóquelo
prueba positiva. ' e vigorosamente; la formación de espuma es

6. Hidrólisis b1ásicalddeh.udn? _admidda: En un tubo de ensayo coloque 15 gotas de 1 .ó d

adiciónele m e I rox, o e sodio al 10o/c y calie t O so uc, n e acetamida
un pedazo de papel indicador en la boca del ~ubo. n e. urante el calentamiento mida el pH colocand~

7_ Hidrólisis ácida de una amida: Haga lo mismo del numeral anter,·or p b. d

sodio por ácido sulfúrico al 10%. , ero cam 1an o el hidróxido de

¿A qué se debe la diferencia de pH en los numerales 6 Y 7?. J ust·f· ·

1Ique con reacciones

Disposición de desechos:

Grupo 2B .- ~eutralizar: ácidos orgánicos prueba de caracterización de ácidos carboxílicos y prueba

de formac,on de sales

Grupo 1- No peligrosos - se descaran por el desagüe la prueba de hidrólisis de sales y saponificación

Grupo 7 A- Orgánicos peligrosos: prueba de esterificación

Grupo 7B- Orgánicos peligrosos-Aminas: las Pruebas de Hidrólisis básica ó ácida de una amida

·eguntas

1. ¿Qué explica la solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular?
2. ¿Qué propósito tiene colocar una base diluida sobre la picadura de un insecto? explique
3. ¿El pH de una disolución de benzoato de sodio en agua, será: ácido, básico o neutro? Explique.
4. De los varios derivados de ácido, ¿porqué las amidas son los compuestos menos reactivos, hacia un
ataque nucleofílico?.
5. ¿Por qué los haluros de ácido deben guardarse bajo condiciones anhidras (ausencia de agua)? De no
ser así ¿qué reacción se efectuaría? Explique el mecanismo de esta reacción.
6. ¿Qué ~ucede con el jabón si el pH de la solución es ácido?
7. Suponiendo que el estómago de Juan contiene solamente ácido acético al 1% y el de Pedro alcohol
etílico al 1%, si ambos ingieren una solución de bicarbonato de sodio al 10%, ¿en cual de los
estómagos habrá liberación de CO2? ¿por qué?.
a. ¿Qué papel desempeña la solución de cloruro de sodio en la reacción de saponificación?
9. ¿En la hidrólisis de una amida primaria sería fundamental el papel indicador? ¿Por qué?
1o. Escriba las reacciones entre el ácido acético y los alcoholes: etílico, isopropílico y amílico; además,
consulte el uso de los tres ésteres.