UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA

Unidad 3 - Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo en campus 100416_Número

Euler Torres Araujo

1087124922

Pasto , 29 de 11del 2020

 Introducción
Los compuestos que contienen el grupo funcional carbonilo (-
CO-), es decir los aldehídos y cetonas, tienen características
importantes que les permiten una variedad de usos a nivel
industrial como la fabricación de resinas, pinturas y esencias,
entre otro. De igual manera los ácidos carboxílicos (que tiene el
grupo –COOH) y sus derivados (haluros de ácido, amidas,
esteres y anhídridos) tienen gran relevancia en la vida
cotidiana, por ejemplo en la elaboración de jabones y artículos
de higiene. Así, este trabajo pretende analizar y aprender las
principales características, reacciones más comunes e
importancia del grupo carbonilo y carboxilo y sus
transformaciones químicas en las biomoléculas que participan
en los procesos bioquímicos, formando las proteínas,
carbohidratos y lípidos, importantes para los seres vivos.

Guía para consultar las referencias de la Tarea 4 – Grupo

carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno
de Aprendizaje y hacer uso de los recursos educativos sugeridos en
Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo
con cada temática los siguientes contenidos, donde se especifica el
subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.
 1. Tema 2. Subt 3. Libro 4. Páginas
ema del libro
Epóxidos, Carey, F. A. (2006). 658-660, 675,
tioles y Química orgánica (6a. 695-698
sulfuros ed.)
Aldehídos Carey, F. A. (2006). 713, 716-718
Química orgánica (6a.
ed.)
Cetonas Carey, F. A. (2006). 713, 716-718
Química orgánica (6a.
Propiedades ed.)
de los grupos
funcionales Ácidos Carey, F. A. (2006). 805, 808-814,
orgánicos carboxílicos Química orgánica (6a. 843-844, 846-848
y sus ed.)
derivados
Biomolécula -Carey, F. A. (2006). 1039, 1081, 1122
s Química orgánica (6a.
147-152, 164-175
ed.)

-Recio del Bosque, F.

H. (2009). Química
orgánica (3a. ed.)
Nomenclatur Epóxidos, Carey, F. A. (2006). 658-660, 675,
a de los tioles y Química orgánica (6a. 695-698
grupos sulfuros ed.)
funcionales
Aldehídos -Carey, F. A. (2006). 713-715
orgánicos
Química orgánica (6a.
139
ed.)

-Solís Correa, H.
(2015). Nomenclatura
química.
Cetonas -Carey, F. A. (2006). 713-715
Química orgánica (6a.
139-140
ed.)

-Solís Correa, H.
(2015). Nomenclatura
química.
Ácidos -Carey, F. A. (2006). 806, 807, 844,
carboxílicos Química orgánica (6a. 845
y sus ed.)
141-144
derivados
- Solís Correa, H.
(2015). Nomenclatura
 química.
Biomolécula -Carey, F. A. (2006). 1039, 1081, 1122
s Química orgánica (6a.
ed.)
147-152, 164-175
-Recio del Bosque, F.
H. (2009). Química
orgánica (3a. ed.)
Reactividad Epóxidos, Carey, F. A. (2006). 658-660, 675,
de los grupos tioles y Química orgánica (6a. 695-698
funcionales sulfuros ed.)
orgánicos
Aldehídos Carey, F. A. (2006). 720, 723, 737,
Química orgánica (6a. 753, 754
ed.)
Cetonas Carey, F. A. (2006). 720, 723, 737,
Química orgánica (6a. 753, 754
ed.)
Ácidos Carey, F. A. (2006). 820, 823, 834-
carboxílicos Química orgánica (6a. 836, 851, 854,
y sus ed.) 858-860, 884-887
derivados

Biomolécula -Carey, F. A. (2006). 1039, 1081, 1122

s Química orgánica (6a.
147-152, 164-175
ed.)

-Recio del Bosque, F.

H. (2009). Química
orgánica (3a. ed.)

Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 4 - Grupo carbonilo y

biomoléculas

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de

evaluación de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas, se
presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

1. Epóxidos, tioles y sulfuros
El grupo funcional epóxido es un éter cíclico, es decir, se caracteriza por la unión de
dos átomos de carbono formando un ciclo. Por su parte, los tioles y sulfuros pre
química un átomo de azufre, sin embargo, la posición de este los diferencia. Así, los
azufre al final de la cadena carbonada, y unido a un átomo de hidrógeno (R-SH); mie
el átomo de azufre está dentro de las cadenas de carbono. De acuerdo con la des
cuál de las siguientes estructuras químicas es un epóxido, cuál es un sulfuro y cuál u

Epoxido: Tiol: Sulfuro:

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.), pág.659. Mc Graw Hil
2. Grupo carbonilo
El grupo carbonilo se caracteriza por presentar un átomo de carbono unido por un do
de oxígeno (-C=O). A continuación, estudiaremos las propiedades de este grupo func
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
2.1. 2.2. Aldehídos y cetonas 2.3. Ácidos carboxílic
Propiedades
Estructura Los aldehídos se caracterizan por Los ácidos carboxílicos se
química presentar un grupo llamado formilo, de un grupo hidroxilo (-OH
el cual consiste en la unión de un muestra en la siguiente estr
átomo de hidrógeno al grupo
carbonilo. Mientras que las cetonas
tienen a ambos lados grupos alquilo.
Con base en la descripción anterior,
indique cuál es el aldehído y cuál es
la cetona:

Aldehído:

Ahora bien, se llaman deriv

grupo hidroxilo (-OH) se re
Cetona: funcionales, formando ot
como lo muestra la siguient

Ahora, consulte un ejemplo de un

aldehído y una cetona de importancia
industrial.

Anhídrido
Aldehído:

*Estructura química:

Éster

*Nombre: Benzaldehído

*Uso: Se emplea comúnmente como

saborizante alimenticio y a nivel
industrial se usa como disolvente y
en la síntesis de múltiples
compuestos orgánicos como
fármacos y aditivos de plásticos

Cetona:
 *Estructura química:

*Nombre: Propanona (Acetona)

*Uso: Tiene importancia como

disolvente, principalmente de
barnices y pinturas oleosas y es muy
usado como reactivo en la síntesis de
metacrilato de metilo, un precursor
del plástico PMMA.
Reacciones Las reacciones más características de Los ácidos carboxílicos pue
características los aldehídos y las cetonas son las de a partir de diferentes re
adición al grupo carbonilo; y las estas, el estudiante d
reacciones de reducción con reacciones, así como se hi
reactivos como borohidruro de sodio anhídrido:
(NaBH4), hidruro de litio y aluminio
● Reacción de formació
(LiAlH4), y el catalizador de Raney
hidrógeno/níquel (H2/Ni). Con base
en ello, consultar un ejemplo de una
reacción de adición y una de
reducción, ya sea para el aldehído o
la cetona:
*Reacción de formación del
carboxílico:
*Reacción de adición: Adición de
agua a cetonas y aldehídos

*Reacción de formación de

*Reacción de reducción: Reducción ácido carboxílico:

de aldehído a alcohol primario
*Reacción de formación de
ácido carboxílico:
Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.), pág.805-875. Mc Gra
3. Biomoléculas
Las biomoléculas son moléculas orgánicas compuestas principalmente de átomos d
también contienen átomos de oxígeno (O), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P), e
denominan biomoléculas, bio de vida, porque están presentes en los organismos vivo
fundamental, por ejemplo, los carbohidratos y lípidos son fuente de ener
macromoléculas con funciones de transporte, catalizadores naturales de reacciones,

A continuación, estudiaremos las principales biomoléculas orgánicas; para ello

información indicada.
3.1. 3.2. Aminoácidos, péptidos y 3.3. Carbohidratos
Propiedades proteínas
Definición y Los aminoácidos se definen como Los carbohidratos se define
estructura estructuras que presentan un grupo como biomolécula
química amino y un grupo ácido carboxílico, compuestas principalment
como lo muestra la siguiente de carbono, hidrogeno
estructura química: oxígeno.

Los carbohidratos tambié

llamados glúcidos
azúcares, se puede
nombrar de acuerdo con e
número de átomos d
carbonos, como triosa, de
carbonos, pentosa, de
carbonos; y pueden se
cíclicos o lineales. Co
Por su parte, los péptidos son base en ello, clasificar la
cadenas de menos de 50 siguientes estructura
aminoácidos; que se unen a través químicas:
de un enlace peptídico.

Que es un enlace covalente entre el

grupo amino(-NH2) de un aminoácido
y el grupo carboxílico (-COOH) de
otro aminoácido, es decir se presenta Hexosa
la formación de un grupo CO-NH y la
perdida de una molécula de agua.

Pentosa

Y las proteínas se definen como

macromoléculas formadas por
cadenas de aminoácidos.
Estructuralmente se diferencian por
ser de estructura primaria,
secundaria, terciaria y cuaternaria.

Función Los aminoácidos son la principal Los carbohidratos son l

unidad constituyente de las principal fuente de energí
proteínas. Existen aminoácidos en el organismo.
esenciales y no esenciales; los
esenciales son aquellos que no
puede producir el cuerpo y los no Algunos de los má
esenciales se caracterizan porque se
conocidos son los azúcare
sintetizan solos en el organismo y simples, como lo
son responsables de funciones
monosacáridos fructosa
corporales. glucosa y galactosa; o lo
disacáridos (Sacarosa)
Por su parte, las proteínas tienen
que es el azúcar de mesa
diferentes funciones, estas pueden
la (lactosa), que es e
ser globulares como por ejemplo
azúcar de la leche.
(Hemoglobina), y fibrosas como por
ejemplo (Colágeno). Los carbohidratos qu
consumimos s
descomponen por acción d
enzimas digestivas, y e
principal monosacárido qu
se produce la (glucosa), s
utiliza como fuente d
energía.
Reactividad Los aminoácidos experimentan Debido a que lo
reacciones ácido-base debido a su carbohidratos presenta
naturaleza anfotérica o principalmente los grupo
zwitteriónica, es decir, presentan funcionales alcoholes (R-OH
cargas formales positivas y y carbonilo (-C=O)
negativas sobre átomos diferentes. experimentan principalment
reacciones de adición
óxido-reducción.

Por ejemplo, la siguient

reacción es de tipo (adición)
Zwitterión ya que los alcohole
reaccionaron con el anhídrid
formando grupos ésteres.
Así, si está en medio ácido (H3O+)
se protona el grupo (carboxilo).

Zwitterión en medio ácido

Mientras que la β-D

glucopiranosa (forma cíclica
o D-glucosa (forma (lineal)
presenta una reacción d
(reducción) al reaccionar co
Y si está en medio básico (OH-), se
NaHB4, donde el grup
desprotona el grupo (amino) y
aldehído se transforma en u
permanece el ión carboxilato.
alcohol (primario).

Zwitterión en medio básico

Ahora bien, cuando reaccion

con ácido nítrico acuos
Las proteínas pueden sufrir (HNO3/H2O) experimenta un
reacciones de desnaturalización, es reacción de (oxidación)
decir, (perdida de la estructura donde el aldehído s
tridimensional), como lo ilustra la transforma en (acid
imagen de abajo; a través de la carboxilico).
interacción con medios ácidos,
básicos, solventes orgánicos,
cambios de temperatura, entre
otros.
 De forma general se esper
que suceda con la mayoría d
los carbohidratos que son d
tipo monosacárido.

Pregunta ¿Cuál es la diferencia entre las ¿Qué son carbohidratos alf

proteínas simples y las conjugadas? (α) y beta (β)? So
Las proteínas conjugadas tienes una isómeros donde la diferenci
parte proteica y una parte no proviene de la posició
proteica (grupo prostético) como las grupo hidroxilo (-OH) de
glucoproteínas (como colágeno) y las carbono, así en lo
simples están formadas solo por carbohidratos beta el –O
secuencias de aminoácidos como se encuentra en posició
albumina. trans.

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). Mc Graw Hill Book Co

-Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.)

1
Las figuras fueron adaptadas del libro de McMurry, J. (2016).

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos 2. Isómero 1 3. Isómero 2 4. Isómero 3

funcionales (función) (cadena) (posición)

1 McMurry, J. (2016). Chapter 25. Organic Chemistry. Editorial Cengage Learning,

ninth edition. Pp. 832
Aldehídos y O CH3 O
H2 H2 H2 H2 H2 H2
O H2 H2
cetonas C C C C C C C HC C C C H2C C CH3
H3C C C C C H H3C C C C CH3 H3C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
Fórmula molecular:
.
C10H20O
Decanal. 4-metil-2- 3-Decanona
Nonanona.
Nombre del Chemdraw
editor utilizado
Ácidos O O
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 O H
carboxílicos y C C C C C H3C C C C CH3
C C C
2
C C OH C CH C O C C
ésteres H3C C C H2
H3C C C C O CH3
H2 H2 H2 H2 H2
CH2CH3
H2 H2 H2 .
Fórmula molecular:
Ácido decanoico 4-etil heptanoato Octanoato de etilo
C10H20O2
de metilo
Nombre del Chemdraw
editor utilizado
Amida CH3 H2 H2 H2 H
H2C N CH3
H2 H2 H3C C C C
Fórmula molecular: C C C C C
NA* H3C C C HC NH2
C C C C H2 H2 H2 H2
C10H21NO H2 H2 H2 O
O

NA* 2-etiloctanamida N-etiloctanamida

Nombre del
editor utilizado
Respuestas a las preguntas
Pregunta 1. ¿Qué tipo de isómeros se
pueden formar con la fórmula molecular
dada para los aldehídos y cetonas;
isómeros de posición, cadena o función?
¿Por qué?
Pregunta 2. ¿Qué tipo de isómeros se
pueden formar con la fórmula molecular
dada para los ácidos carboxílicos y los
ésteres; isómeros de posición, cadena o
NA* Chemdraw
Para las cetonas se pueden formar
isómeros estructurales de cadena y
posición; para los aldehídos se forman
isómeros de cadena, pero no isómeros de
posición, porque el grupo formilo siempre
debe ir al extremo de la cadena
carbonada. Entre los aldehídos y cetonas
también se forman isómeros de función,
porque un aldehído puede ser el isómero
de función de una cetona y viceversa, una
cetona puede ser un isómero funcional de
un aldehído, ya que pueden tener la
misma fórmula molecular.
Se pueden formar isómeros de cadena,
posición (cambiando la posición del –
COO-) y función para esteres y para los
ácidos carboxílicos se forman isómeros de
función? ¿Por qué?
Pregunta 3. ¿Qué tipo de isómeros se
pueden formar con la fórmula molecular
dada para las amidas; isómeros de
posición, cadena o función? ¿Por qué?
*NA: No aplica
cadena y de función pero no se pueden
formar isómeros de posición, porque el
grupo carboxilo (-COOH) debe ir al
extremo de la cadena carbonada.
Para las amidas se pueden formar
isómeros de posición, y de cadena pero
no se forman isómeros de función, porque
con la misma fórmula molecular no se
pueden formar moléculas de tal manera
que representen un grupo funcional
diferente al de las amidas
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3.
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
1. Tipo de reacción 2. Pregunta 3. Respuesta
Los aldehídos y cetonas
experimentan una reacción de
reducción, formando un alcohol
primario y secundario,
respectivamente. Ejemplos:

● Reacción del aldehído:

Pregunta a.
O
Óxido-reducción NaBH4 H2
C C
H OH
decanal 1-decanol

● Reacción de la cetona:
O OH
NaBH4
C CH
2-decanona 2-decanol

Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.).Mc Graw Hill Book Co.
Es un tipo de reacción donde los
aldehídos o cetonas eliminan el
enlace ϖ mediante la adición de un
nucleófilo y se forman dos enlaces
nuevos en donde estaba formando
Reacción de adición el enlace múltiple.
Pregunta b.
nucleofílica
Ejemplo:

O OH
H2O C
C
OH-
2-Hexanona 2,2-Hexanodiol OH

Referencias: Wade, L.G. (2004.).Química orgánica (5ª. Ed.). Pearson educación.

S.A., Madrid.
Reacciones de Pregunta c. ● ¿Qué es una reacción
hidrólisis reversible?

Son reacciones que pueden

transcurrir en el sentido de
reactivos a productos, pero también
en el sentido contrario (de
 productos a reactivos), pues los
productos pueden reaccionar para
formar nuevamente los reactivos y
se simbolizan con una doble flecha.

● Reacción de esterificación o
amidación.

Esterificación es la condensación de
un ácido carboxílico con un alcohol
en medio acido, para formar un
éster. De manera similar un ácido
puede reaccionar con una amina
para formar amidas, reacción
conocida como amidación.

Ejemplo de reacción de
esterificación:

Referencias: Wade, L.G. (2004.).Química orgánica (5ª. Ed.). Pearson educación.

S.A., Madrid.
Identificación de Pregunta d. ● Pruebas para identificar los
biomoléculas aminoácidos triptófano y L-
arginina.

-Para identificar Arginina se realiza

la Reacción de Sakaguchi: donde la
cadena lateral del aminoácido
reacciona con alfanaftol en
presencia de Bromo en medio
alcalino formando complejos
coloreados rosados o rojos

-Para identificar triptófano se hace

la prueba de Hopkins Cole:
triptófano reacciona con ácido
glioxílico para formar un compuesto
de color violeta-rojizo que indica la
reacción positiva.

● Respuesta al análisis de la
leche.

El análisis de las proteínas en la

leche se fundamenta principalmente
en dos métodos:

-método kjeldahl: que permite

determinar el nitrógeno total y a su
vez las proteínas totales de la
leche. Se transforma el N en
nitrógeno amoniacal, el cual se
titula con HCl usando como
indicador una mezcla de rojo de

metilo y azul de metileno. Los

equivalentes de ácido consumidos,
son los equivalente de nitrógeno y
para conocer el porcentaje de
proteínas totales se multiplica los
equivalente de nitrógeno por un
factor K=6,38 para la leche cruda.

-Método Walker: a la leche

previamente neutralizada se le
añade formol, dejando libre los
grupos carboxilos de los
aminoácidos y aumentando la
acidez en la muestra, que se
neutraliza con NaOH y finalmente el
exceso de NAOH se titula con un
ácido. Para saber el % proteico
total, los equivalentes de la
titulación se multiplican por un
actor 2, y para determinar el % de
caseína los equivalentes se
 multiplican por 1,63.
Referencias: Universidad de Bogotá JORGE TADEO LOZANO. (2009). Laboratorio
de química orgánica: Ensayo para reconocimiento de aminoácidos. Bogotá,
Colombia

- Ramirez,A; et al. (2009). Application of three analytic methods for the detection of
cheese serum in UHT milk commercialized in Mexico city. INCI,34 (6), 406-412