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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

OBJETIVOS

1. Diferenciar cualitativamente la reactividad de los alcoholes monohidroxilados y


polihidroxilados.

2. Realizar reacciones que implican rompimiento del enlace O-H en alcoholes primarios.

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los
átomos de hidrógeno por grupos OH. Según el número de grupos OH en la molécula, unido
cada uno de ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y
polivalentes. Los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se clasifican
primarios, secundarios y terciarios, según que el grupo OH se encuentre en un carbono
primario, secundario o terciario. Por otra parte, los alcoholes polivalentes presentan varios
grupos OH en la molécula, unidos a distintos átomos de carbono, tienen propiedades
químicas iguales a las de los monovalentes y se clasifican dioles o glicoles; trioles, o
gliceroles. [1]

NOMBRE FÓRMULA TIPO DE ALCOHOL


Etanol o alcohol etílico CH3CH2OH alcohol primario
Alcohol alílico CH2=CHCH2OH alcohol primario
Alcohol isopentílico (CH3)2CHCH2CH2OH alcohol primario
Alcohol isopropílico CH3CHOHCH3 alcohol secundario
Alcohol terc-butílico (CH3)3COH alcohol terciario
1,2-Etanodiol o etilenglicol CH2OHCH2OH glicol
Glicerina o propanotriol HOCH2CHOHCH2OH glicerol
Tabla 1. Tipos de alcohol [2] [3]

Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace
C–OH, con eliminación del grupo –OH, o el enlace O–H, con eliminación de –H. Los dos tipos
de reacción pueden implicar sustitución o eliminación (genera un doble enlace). [3]

Por otra parte, al igual que el agua, los alcoholes son bases y ácidos débiles. Como bases
débiles, los ácidos fuertes los protonan de manera reversible; el resultado son iones oxonio,
ROH2+ [4]:

Como ácidos débiles, los alcoholes se disocian


en bajo grado en solución acuosa diluida donando un protón al agua. Esto genera H 3O+ y un
ión alcóxido, RO- [4]
Los alcoholes contienen un hidrógeno unido a un átomo muy electronegativo como el
oxígeno. La polaridad de la unión OH facilita la separación del H como H+ y por lo tanto,
presentan propiedades ácidas débiles. [5]

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Oxidación de alcohol con KMnO4

Adicionar 0.5 mL de solución acuosa de KMnO4


a 1.0 mL de etanol en un tubo de ensayo.
Calentar a baño María

Identificar olor característico del etanal


Formación de acetato de isopentilo

Mezclar 1.0 mL de CH3COOH glacial con 1.0 mL


de alcohol isopentílico y 0.2 mL de H2SO4
concentrado en un tubo de ensayo. Calentar
hasta ebullición.

Transferir el contenido del tubo a un beaker con


agua fría

Identificar olor característico

Reacción del alcohol alílico con bromo

Adicionar 10 gotas de alcohol alílico diluido a


1.0 mL de agua de bromo en un tubo de
ensayo. Agitar

Observar coloración

Reacción del alcohol alílico con KMnO4

Adicionar 10 gotas de solución diluida de


alcohol alílico a 1.0 mL de solución de KMnO4 al
0.1% en un tubo de ensayo. Agitar
Observar coloración

Reacción de etilenglicol con sodio

Adicionar un trocido de Na limpio y seco a 1.0


mL de etilenglicol en un tubo de ensayo.
Observar

Adicionar 2 gotas de fenolftaleína

Formación de glicolato y glicerato de cobre

Adicionar 1.0 mL de solución al 10% de NaOH y


10 gotas de solución de sulfato de cobre en tres
tubos de ensayo marcados de 1-3

a. Adicionar al tubo 1, 10 gotas de etanol


b. Adicionar al tubo 2, 10 gotas de
etilenglicol
c. Adicionar al tubo 3, 10 gotas de glicerina
Agitar

Observar cambios

RESULTADOS

REACCIÓN RESULTADO

Al adicionar el KMnO4 al etanol se formó una solución (Figura 1A).


Oxidación de alcohol
Durante el calentamiento de la solución se formó un precipitado
con KMnO4
café (Figura 1B) y se desprendió un olor a vino

Al adicionar el H2SO4 a la mezcla (de color anaranjado) del


CH3COOH glacial y alcohol isopentílico se desprendió vapor y calor.
Formación de acetato
Durante el calentamiento se oscureció el color inicial (Figura 1A). Al
de isopentilo
trasvasar, se formaron dos fases: una acuosa, en la parte inferior
del tubo y otra de éster de color café (Figura 1B) con olor a banano

Reacción del alcohol Al adicionar el alcohol alílico al agua de bromo, color anaranjado
alílico con bromo (Figura 3A), esta se decoloró (Figura 3B)

Reacción del alcohol Al agitar la solución (de color violeta) de alcohol alílico y KMnO 4 se
alílico con KMnO4 decoloró y se formó un precipitado café (Figura 4)
Al adicionar al etilenglicol y trocito de sodio, este comenzó a
efervecer (desprender burbujas) y se desprendió calor y vapor. Al
Reacción de
final de la reacción, la solución adquirió un color amarillo (Figura
etilenglicol con sodio
5A). Al adicionar la fenolftaleína la solución tomó un color fucsia
(Figura 5B)

Cuando se mezcló el NaOH con el sulfato de cobre se formaron dos


fases: en la parte superior, el sulfato de cobre (color azul) y en la
inferior, el NaOH, incoloro (Figura 6. 1). Esta mezcla se preparó
Formación de glicolato para 3 tubos de ensayo (A, B y C)
y glicerato de cobre
Al adicionar etanol se formó precipitado negro (tubo A, Figura 6)
Al adicionar etilenglicol se formó precipitado de color pardo (tubo B)
Al adicionar glicerina se formó una solución verde limón (tubo C)
Tabla 2. Resultados del experimento [2]

A B
A B
Figura 1. Oxidación de alcohol con KMnO4
Fuente: Cámara Johanna Romero Figura 2. Formación de acetato de isopentilo
Fuente: Cámara Johanna Romero
A B
Figura 4. Reacción del alcohol alílico con KMnO4
Figura 3. Reacción del alcohol alílico con bromo Fuente: Cámara Johanna Romero
Fuente: Cámara Johanna Romero

1
1

A B

Figura 5. Reacción de etilenglicol con sodio


Fuente: Cámara Johanna Romero

A B C

Figura 6. Formación de glicolato y glicerato de


cobre
Fuente: Cámara Johanna Romero

ANÁLISIS DE RESULTADOS

El etanol es un alcohol primario, es decir, contiene dos hidrógenos α de los cuales podría
perder uno por oxidación, para dar un aldehído [3], en este caso, reacción (a), siendo
oxidado por el permanganato de potasio (KmnO 4) en solución, produciendo un acetaldehído
(etanal) que se caracteriza por ser incoloro y por su olor a vino [6] y un precipitado café
que es el dióxido de manganeso (MnO+2).

Por otra parte, en el alcohol isopentílico (alcohol primario) en medio ácido (H2SO4 y HCO2H)
se presentó una ruptura del enlace O–H, esterificación, reacción (b,) obteniéndose al
mezclar con agua, dos fases: una acuosa y otra aceitosa (insoluble en agua) de color
amarillo con olor a banano, sobre un precipitado café oscuro (dióxido de manganeso), lo
que evidencia que este aceite es el acetato de isopentilo (un éster que se encuentra en el
aceite esencial del banano [7]). En este caso, el H2SO4 aumenta la velocidad de la reacción
[8].

En la tercera reacción el alcohol alílico es un alcohol primario insaturado, es decir, tiene un


doble enlace el cual le permite reaccionar diferente según los reactivos y las condiciones de
la reacción [10]. En este caso, se realizaron dos reacciones: una con agua de bromo,
reacción (c), y otra con KMnO4, reacción (d). En la primera, se produjo una mezcla de mono
y dihalohidrinas; esta bromohidrinación, es catalizada por el hidrógeno y los iones haluros
que son formados en la reacción del agua con el halógeno (Br) [10]; por tanto, el bromo se
adiciona al alcohol en el doble enlace.

En la reacción con el permanganato de potasio, este oxidó al alcohol y hubo ruptura del
doble enlace y sustitución de los hidrógenos libres por dos grupos hidroxilos para
formar glicerol (glicerina) además, se formó un precipitado café que es el dióxido de
manganeso (MnO+2).

En la reacción del etilenglicol con sodio metálico, reacción (e), se presentó efervecencia y se
liberó calor (reacción exotérmica) lo que implica una ruptura de enlaces, para este caso, del
enlace O–H, en el cual el sodio sustituyó a cada hidrógeno de los dos grupos hidroxilos
presentes en la molécula del etilenglicol, ya que los átomos de hidrógeno unidos al carbono
no son desplazados por los metales a menos que haya grupos funcionales adyacentes que
activen los átomos de hidrógeno, en este caso hidroxilo [11]; por otra parte, los dos H que
fueron desplazados de los dos grupos OH- del etilenglicol salieron en estado gaseoso (H2)
de la solución (vapor desprendido, ver tabla 2) [12]. Por otra parte, el pH del producto de
esta reacción es básico (color fucsia para fenolftaleína) [13], debido a que el producto es
un alcóxido o alcoholato. En estas reacciones el alcohol actúa como un ácido débil. Como los
alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo reemplazado
es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización de la molécula de los
alcoholes [12].

Finalmente, en la reacción del alcohol etílico, el etilenglicol y la glicerina con la solución de


sulfato de cobre en hidróxido de sodio, reacción (f) se formó inicialmente sulfato de sodio e
hidróxido de cobre, este último reaccionó con el etilenglicol y la glicerina formando glicolato
y glicerato de cobre respectivamente.

SOLUCIÓN AL CUESTIONARIO

1. Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados en la práctica.


(a) Oxidación de alcohol con KMnO4 [8]
CH3CH2OH KMnO4 CH3-
Δ
(b) Formación de acetato de isopentilo [8]
1. Δ
(CH3)2CHCH2CH2OH + CH3CO2H + H2SO4 CH3CO2CH2(CH3)2CCH3 + H2O
2. Frío

(c) Reacción del alcohol alílico con bromo [10]


CH2=CH-CH2OH + Br2 CH2Br-CHBr-CH2OH

(d) Reacción del alcohol alílico con KMnO4 [10]


CH2=CH-CH2OH + KMnO4 CH2OHCHOHCH2OH + MnO2

(e) Reacción de etilenglicol con sodio [8]


2 CH2OHCH2OH +2 Na + 2 Na + + 2 CH2O-CH2O- + H2

(f) Formación de glicolato y glicerato de cobre [8]


NaOH + CuSO4 Cu(OH) 2 + Na 2SO4
Cu(OH) 2 + Na 2SO4 + CH3CH2OH
Cu(OH) 2 + Na 2SO4 + CH2OHCH2OH C2H5COOCu
Cu(OH) 2 + Na 2SO4 + CH2OHCHOHCH2OH C3H5O3 Cu

2. Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes.

3. ¿Cómo se diferencia Tabla


experimentalmente losalcoholes
3. Reacciones de los alcoholes primarios, secundarios y
[2], [3]
terciarios?
La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, y se
basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con los halogenuros de hidrógeno.
Los alcoholes (de no más seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas, que es
una mezcla de ácido clorhídrico (HCl) concentrado y cloruro de zinc (ZnCl 2). Los cloruros
de alquilo correspondientes son insolubles. La formación de un cloruro, a partir de
alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la
solución; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad
es una medida de la reactividad del alcohol.
Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas, mientras que uno
secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no
reacciona de forma apreciable. El alcohol alílico reacciona tan velozmente como los
alcoholes terciarios con el reactivo de Lucas; sin embargo, el cloruro de alilo es soluble
en el reactivo. [3]

4. ¿Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II), qué se debe observar? Escriba la
ecuación de esta reacción.
R-CH2-OH + CuO CO2 + H2O + Cu
Dependiendo del tipo de alcohol, primario, secundario o terciario se obtendrá aldehído,
cetona o resistencia a la oxidación respectivamente. [7]

5. ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol?


Se produce en grandes cantidades para la industria química y para bebidas alcohólicas.
Del etanol se obtiene etanal, ácido acético, ésteres diversos y cloruro de etilo,
intermediarios de distintas fabricaciones; también se usa como disolvente.
El alcohol se obtiene por hidratación del etileno [14]

H2C=CH2 + H2O SO4H2 H3C – CH2OH

o por fermentación de caldos azucarados. El alcohol de etileno es más puro y económico


que el de fermentación pero, para proteger la producción vitícola, en muchos países
está restringida legalmente la vía química.
En algún caso, cuando abundan las materias fermentables, se obtiene etileno por
deshidratación de etanol, pero este proceso no puede competir en un mercado
internacional o libre.
Los substratos para la fermentación alcohólica son caldos azucarados que contienen
glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa, etc.

C6H12O6 → 2 H3C – CH2OH + 2 CO2


Las materias primas son: mosto de uva; melazas residuales de la fabricación de
sacarosa; almidón hidrolizado (glucosa) de patata, de maíz o de otros cereales; líquidos
residuales de industrias de alimentos o caldos procedentes de la hidrólisis de materiales
celulósicos (paja, tallos y zuros de maíz, residuos forestales), etc.
La fermentación se realiza añadiendo levadura al caldo azucarado e incubando a
temperaturas cercanas a los 30ºC. La fermentación es lenta, dura entre 15 y 20 horas,
y se detiene cuando el alcohol alcanza una concentración cercana al 14-15 %. Esta
dilución hace que la destilación posterior consuma muchas calorías. Esta rectificación se
hace en columnas eficaces, separándose, en cabeza, aldehídos volátiles y alcohol de
95.6 % que destila a 78.3ºC como una mezcla azeotrópica de composición constante
que ya no se concentra más.
Para la preparación de alcohol puro (alcohol absoluto) se debe eliminar el 4 % de agua
que tiene el azeotropo destilado. Como deshidratantes se usan Ca=O y SO 4Cu anhidro;
otro procedimiento consiste en añadir benceno y destilar en columna. [14]

6. ¿En qué sustancia se almacena el sodio?


El sodio se guarda generalmente bajo algún líquido con el que no reaccione, tal como
parafina líquida. [8]

CONCLUSIONES

La reactividad de los alcoholes depende de:


• La presencia del grupo hidroxilo (grupo funcional).
• La estructura carbonada al que el grupo este unido.
• El número de grupos hidroxilos que estén presentes en la cadena carbonada.

En general, todos los alcoholes primarios tienen reacciones similares, pero al aumentar la
longitud de la cadena disminuye la velocidad de muchas reacciones.

Los alcoholes son comparables a los ácidos inorgánicos, en que tienen un átomo de H
sustituible por metales.

Cuando reacciona un alcohol y un ácido inorgánico el producto es un éster inorgánico.

BIBLIOGRAFÍA

[1] Set Estudiantil Larousse. Química y ciencias naturales. Fernando García-Pelayo et al.
Editorial Círculo de Lectores: Colombia. Última edición (1996). Páginas 75-77.

[2] Los autores.

[3] Química orgánica. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, et al. Editorial Addison Wesley
Longman: México. Quinta Edición. Páginas 622-625, 660, 669.

[4] Química orgánica. John McMurry. Editorial International Thomson: México. Quinta
Edición. Páginas 659-660.

[5] Química Orgánica. Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio. Lydia Galalgovsky


Kurman. Editorial Universitaria de Buenos Aires. Quinta Edición. Página 219.

[6] http://es.wikipedia.org/wiki/Acetaldeh%C3%ADdo (Consultado 10-Abril-2010 Hora


11:15am)

[7] Química orgánica. L.G. Wade. Editorial Pearson Education, S.A. España. Quinta Edición.
Páginas 445-449, 981.
[8] Química. Etanol y otros alcoholes. Texto programado. Erica Glynn. Editorial Reverté, S.A.
Edición en español. Páginas 10, 75-83.

[9] http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_glic%C3%B3lico (Consultado 10-Abril-2010


Hora 11:18am)

[10] Allyl alcohol. Technical Publication. Shell Chemical Corporation: Estados Unidos. Página
2, 5-8.

[11] Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Ralph Shriner, Reynold C. Fuson et


al. Editorial Limusa/Wiley: México. Páginas 180-181.

[12] http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes (Consultado 10-Abril-2010 Hora


12:48pm)

[13] http://www.quimicarecreativa.org/phufenolf1.html (Consultado 10-Abril-2010 Hora


11:50am)

[14] Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria. Tomo I. Eduardo


Primo Yúfera. Editorial Reverté S.A. Edición en español. Página 338-339.

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