UNIVERSIDAD DEL VALLE DEPARTAMENTO DE QUIMICA TECNOLOGIA EN ALIMENTOS (2712) PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES ALDEHIDOS Y CETONAS Johana

Andrea Saavedra
andresaa.2000@gmail.com (1225530)

Luisa Fernanda Ros

luisaferrios@hotmail.com (229184) Sbado, 10 de noviembre de 2012

Mara del Mar Giraldo

mariadelmar004@hotmail.com (1225041)

Teniendo en cuenta que en este laboratorio se realizaron dos prcticas, desarrollaremos este informe en dos partes la primera, tratara sobre las propiedades qumicas de los alcoholes; la segunda sobre aldehdos y cetonas. PARTE 1 OBJETIVOS -Conocer de manera practica propiedades de los alcoholes. las Imagen # 1

-Conocer la reactividad de algunos alcoholes en presencia de diferentes reactivos. Especialmente aquellas que involucran la ruptura del enlace O-H. -Analizar los mtodos y procedimientos para la reaccin de los alcoholes. Resultados Oxidacin de alcohol con KMnO4: Se mezclo 1.0 ml de etanol con KMnO4, lo que produjo una reaccin oxidativa que torno el liquido de color purpura, en un liquido de color caf oscuro, tambin se observo un precipitado de dixido de magnesio (MgO2). Tambin se pudo notar un olor fuerte a alcohol.

Formacin de acetato de isopentilo El compuesto un lquido de color amarillo color amarillo de 3 reactivos pasa a formar dos capas uno superior de claro y una capa inferior de ms oscuro. Esto se someti

al calor, luego se agreg el contenido a un vaso precipitado con agua con agua fra. Lo que observamos fue una capa superior de apariencia aceitosa y produjo un olor caracterstico del banano. Imagen # 2

Al tener el tubo de ensayo con KMnO4 que es de color purpura, adicionamos 6 gotas de alcohol allico, luego agitamos constantemente. Esta reaccin paso de color purpura a ser de color caf, pero en la parte superior se formo una capa traslucida que tiene por nombre triol (glicerina). Se pudo notar un olor fuerte. Imagen # 4

Reaccin del alcohol allico con bromo En el tubo de ensayo, tenamos agua de bromo al cual le agregamos 6 gotas de alcohol allico, agitamos constantemente y observamos que este compuesto se torno incoloro. Imagen # 3 Reaccin de etilenglicol con Na Tomamos 0.5 ml de etilenglicol para luego adicionarle un pequeo trozo de Na y algunas gotas de fenolftalena observamos que la mezcla paso de ser incolora a un color fucsia. Tambin de esta reaccin se desprendi calor esto lo comprobamos por que al tocar el tubo se sinti calor. Imgenes # 5

Reaccin de alcohol allico con KMnO4

Anlisis de resultados En la primera reaccin como el alcohol es primario ya que se trata de un etanol, al tener como agente oxidante al KMnO4 esta reaccin pasa a formar un aldehdo y posteriormente pasa a formar un acido carboxlico dando como resultado un precipitado de dixido de manganeso (MgO2). En la formacin de acetato de isopentilico es esta reaccin con un alcohol secundario que por conocimientos previos sabemos que formara una cetona. La reaccin se produce cuando se une un grupo hidroxilo (alcohol isopentilico) y otro carbonilo (cido actico glacial) mas el acido sulfrico concentrado esto se someti al calor, por ultimo se traslado a un vaso precipitado con agua helada, en esta etapa notamos dos capas. La primera capa esta formada por agua y la segunda por un aceite este aceite es denominado ster lo que produjo un olor a banano. En el tercer procedimiento se produce una reaccin de halogenacin, donde el bromo usado como reactivo se comporta como un electrfilo que reacciona con el doble enlace del alcohol formando un carbocatin. El bromo reacciona rpidamente con el carbocatin, formando un producto estable en el que los dos bromos utilizados como reactivos se han unido al alcohol que queda como un alcohol primario halogenado. El agua, que tambin es usada como reactivo

Formacin de glicolato y glicerato de Cu Al tener 3 tubos de ensayo con hidrxido de sodio (NaOH) al 10 % y 7 gotas de sulfato de cobre (CuSO4) se formo una capa homognea de color azul. Imagen # 6

Al primer tubo se le agrego 10 gotas de alcohol etlico lo cual no produjo un cambio en la coloracin Al segundo tubo se le agregaron 10 gotas de etilenglicol formando una fase homognea de color naranja oscuro Al tercer tubo se le agrego glicerina lo cual produjo una fase homognea de color naranja claro. Imagen # 7

(electrfilo) tambin puede unirse al alcohol como ion hidroxilo, permitiendo la unin de un solo tomo de bromo al alcohol y quedando al final, un glicol halogenado ms acido bromhdrico. En el cuarto proceso observamos un claro ejemplo de hidroxilacin con permanganato de potasio. En este caso, el permanganato se adiciona al doble enlace del alcohol, liberando como producto un triol (glicerina) y un precipitado de dixido de manganeso. La reaccin cinco nos muestra la sntesis de iones alcxidos, que corresponden a nuclefilos fuertes y a bases fuertes. En este proceso, el alcohol reacciona con el sodio, el cual desplaza a los hidrgenos de los grupos hidroxilo caracterstico del alcohol que salen al ambiente en forma de burbujas de gas. El ion alcxido resultante reacciona con haluros y tosilatos de alquilo primarios para formar teres. La fenolftalena sirve como indicador del pH bsico que debe tener un alcxido. Finalmente, para el sexto proceso se observ que segn el mono o polialcohol utilizado, este reaccionara con el Cu que se utiliza como reactivo. Se observo que en el caso de los alcoholes monosustituidos, estos no reaccionan con el cobre. Lo contrario sucede con los alcoholes polisustituidos, los cuales si reaccionan con el cobre formando anillos. En esta reaccin, el cobre se separa del grupo hidroxilo al que est unido, y se adhiere al alcohol polisustituido, formando un anillo. Discusin Las reacciones obtenidas, nos permiten diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. La oxidacin de un alcohol implica la perdida de uno o ms hidrgenos del carbono que tiene el grupo OH. El tipo de producto que se genera

depende del nmero de estos hidrgenos que tiene el alcohol. Para la primera prueba, tenemos la formacin de un aldehdo debido a que se trata de un alcohol primario expuesto a un agente oxidante, que adems de esto tambin oxida el aldehdo y lo convierte en un cido carboxlico (cido etanico) formando as un precipitado de dixido de manganeso. Mientras que el alcohol secundario (alcohol isopentlico) reacciona con el agente oxidante formando una Cetona y al final de la reaccin obtendremos un ster. En el tercer procedimiento se produce una reaccin de halogenacin, donde el bromo usado como reactivo se comporta como un electrfilo que reacciona con el doble enlace del alcohol formando un carbocatin. El bromo reacciona rpidamente con el carbocatin, formando un producto estable en el que los dos bromos utilizados como reactivos se han unido al alcohol que queda como un alcohol primario halogenado. El agua, que tambin es usada como reactivo (electrfilo) tambin puede unirse al alcohol como ion hidroxilo, permitiendo la unin de un solo tomo de bromo al alcohol y quedando al final, un glicol halogenado ms cido bromhdrico. Para el cuarto caso observamos ciertamente una reaccin de halogenacin, en donde hay una hidroxilacin del permanganato de potasio adicionndose as al doble enlace del alcohol y obteniendo como producto un triol (glicerina) y un precipitado de dixido de manganeso. En la reaccin cinco, el alcohol reacciona con el Sodio, y este ltimo desplaza los Hidrgenos contenidos en los grupos hidroxilos del alcohol los cuales se ven claramente salir en forma de gas hacia el ambiente, la reaccin es exotrmica y Al finalizar con ayuda de la fenolftalena (indicador de pH) definimos que la

solucin es bsica o alcalina debido a su coloracin En esta reaccin se produjo iones alcxidos, que corresponden a nuclefilos fuertes y a bases fuertes. Para el ltimo proceso, se observ que los alcoholes Monosustituidos, no reaccionaron con el Cu; mientras que los alcoholes polisustituidos si lo hicieron formando anillos. Aqu el Cu se separa del grupo hidroxilo al que esta unido y se junta al alcohol polisustituido. Conclusiones -Se reconoci cualitativamente los cambios en las reacciones. Lo anterior Respuesta a las preguntas

nos permiti diferenciar los tipos de alcoholes (primarios, secundarios, terciarios, y monosustituidos, polisustituidos). -Las reacciones de oxidacin, afectan a los tomos de hidrogeno unidos al carbono portador del grupo OH. -Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes haloalcanos.

1) Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados Oxidacin de alcohol con KMnO4 Formacin de acetato de isopentilo

Reaccin del alcohol allico con Br

Reaccin del alcohol allico con KMnO4

Reaccin del etilenglicol con sodio

Formacin de glicolato y glicerato de cobre Tubo # 1

Tubo # 2

2) Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes

REACCIONES
Oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas

PRINCIPALES REACCIONES DE LOS ALCOHOLES ECUACIONES

oxidacin de alcoholes prim arios reacciones a cidos carboxlicos

de oxido reduccin

Oxidacin de alcoholes prim arios a aldehdos

Reduccin de alcoholes a alcanos

Conversin de los alcoholes a haluros de alquilo

Ruptura del grupo hidroxilo del alcohol

Deshidratacin de alcoholes para form alquenos ar Deshidratacin industrial de alcoholes para form teres ar

Tosilacin

Ruptura del protn hidroxilo

Acilacin para form steres ar

Desprotonacin para form alcxido ar

Sntesis de teres de William son

3) Cmo se diferencia experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?

Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de forma experimental se utilizan las siguientes reacciones: La prueba

de Lucas nos indica si es un alcohol es primario, secundario o terciario, y se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con halogenuros de hidrogeno. Los alcoholes (de no mas de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas, que es una mezcla de acido clorhdrico concentrado y cloruro de cinc. Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formacin de un cloruro, a partir de un alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solucin; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparicin de la turbiedad es una medida de la reactividad de un alcohol. Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el activo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable. Con reacciones de oxidacin tambin se pueden diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los dos primeros reaccionan con un agente oxidante y como resultado darn productos diferentes cada uno. Los alcoholes terciarios no reaccionan. 4) Al oxidar los alcoholes con oxido de cobre (II), Qu se debe observar? Escriba la ecuacin de esta reaccin. El mtodo que quizs sea mas barato para oxidar alcoholes es la deshidrogenacin: eliminacin de dos tomos de hidrogeno. Esta reaccin industrial se produce a alta temperatura, utilizando cobre u oxido de cobre como catalizador. Al realizar la reaccin entre el alcohol y el cobre, se debe observar un precipitado color naranja que corresponde al cobre separado del oxgeno. Se observa tambin la formacin de un aldehdo. La ecuacin para esta reaccin es: El hidrgeno que se desprende se puede vender o utilizarlo para reducciones en la misma planta industrial. La deshidrogenacin no es apropiada para la sntesis en el laboratorio.
R-OH + Cu O R-CHO + Cu (s) + H2 (g)

5) Cmo se prepara industrialmente el etanol? El etanol se puede obtener industrialmente por la fermentacin de azucares y almidn contenidos en diferentes productos vegetales, por lo que se conoce como alcohol de grano, de semilla o de vino. Cuando se calienta el grano en agua y se le aade cebada germinada, conocida como malta (que contienen glicosidasas), los polisacridos como el almidn se hidrolizan y se convierten en monosacridos. Se aade entonces levadura de cerveza y la solucin se deja fermentar, transformando los monosacridos como la glucosa en etanol y dixido de carbono. Bibliografa -Hart, Harold. Qumica orgnica, Editorial: Mc Graw-Hill/Interamericana De Espaa, 2007. -WADE, L.G. JR.; Qumica Orgnica. Quinta edicin. Espaa. 2004

Para la formacin de fenihidrazonas, se combina 2,4-dinitrofenilhidracina y pantanal con se agito y se enfri; seguido a esto, en otro tubo de ensayo se combino 2,4 dinitrofenilhidracina y etilmetilcetona se agito y se enfri; se obtuvo lo siguiente: PARTE 2 Aldehdos y Cetonas OBJETIVOS Imagen # 2 -Entender la reactividad e importancia de los aldehdos y cetonas en sntesis orgnica. -Realizar y comprender algunas de las reacciones que involucran el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas. Resultados Reaccin con bisulfito de sodio Para la reaccin de bisulfito de sodio se le agrego a esta solucin 1.0 ml de pantanal, se agito y se enfri la solucin, y de esta se obtuvo un precipitado de cristales que se produjeron en un tiempo relativamente largo Imagen # 1 Imagen # 3

Formacin de fenilhidrazonas

Reaccin de Cannizaro

Para realizar la reaccin de cannizzaro Se adiciono en un tubo de ensayo benzaldehdo y solucin alcohlica de hidrxido de potasio al 30%. Se da una reaccin exotrmica, y se produce benzoato de potasio. Despus se adicin a HCL al 10% y se precipita el acido benzoico. Las reacciones dadas tienen las siguientes caractersticas.

Para realizar la prueba de yodoformo se adiciono en un tubo de ensayo 1ml de agua, 10 gotas de etilmetilcetona y 2 ml de solucin de yodo, luego de esto se le agrega 15 gotas de hidrxido de potasio al 10%, nuestro compuesto no presento el color caracterstico para la reaccin ya que deba ser de un color amarillo plido (yodoformo), esto se presento debido al exceso de hidrxido de potasio que agregamos al compuesto. Imagen # 5

Imagen # 4

Imagen tomada a la reaccin de un compaero de laboratorio.

En esta reaccin se formaron 2 fases en la primera se observo un liquido trasparente y en la segunda un precipitado de color blanco. Debido a una diferencia en el porcentaje del hidrxido de potasio que exista entre las guas, esto produjo un contratiempo con la produccin del precipitado, mas sin embargo este inconveniente fue superado al cambiar el hidrxido de potasio al 30%.esta reaccin es una reaccin mitad alcohol y mitad acido, formando benzoato de potasio el cual hace que desprenda calor, luego se le agrego una cantidad indeterminada de HCL al 10% y se produjo un precipitado un solido blanco de acido benzoico. Prueba del yodoformo

La reaccin para este punto es:

Anlisis de resultados En la prctica se hizo reaccionar pentanal el cual es un aldehdo con bisulfito de sodio, cuando se agita una mezcla fuertemente entre un aldehdo con una solucin de NaHSO3 se produce una reaccin de adiccin y se forma un precipitado, el cual corresponde al derivado de bisulfito de pentanal.Al agitar y enfriar la mezcla ocurre una distincin de fases; en la primera se observa una fase liquida de color amarrillo

transparente y se forma tambin una segunda fase solida de color blanco la cual corresponde al precipitado del bisulfito de pentanal. En esta reaccin el ion bisulfito protona el tomo de oxigeno del grupo carbonilo, convirtiendo el pentanal en su acido conjugado; de esta manera se incrementa la electronegatividad del carbono el cual es atacado nucleofilicamente por el anin sulfito. Esta reaccin de formacin del derivad oes reversible, debido a que el anin hidrogeno sulfito y el compuesto carbonilico estn siempre presentes. Posteriormente en la prctica se realizo formacin de Fenilhidrazonas, tanto los aldehdos como las Cetonas reaccionan con Fenilhidracinas, produciendo un precipitado de color entre amarrillo y rojo, ms agua. El 2,4-dinitrofenilhidracina es un nuclefilo que puede atacar el grupo carbonilo de aldehdos y Cetonas, produciendo una reaccin de Adicin-Eliminacin, Esta reaccin es catalizada por trazas de acido y su producto es una amina.