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INFORME PRÁCTICA 2.

FERMENTACIÓN
ALCOHÓLICA

Septiembre 3 de 2022, práctica 2.


INTEGRANTES:
Omar Alejandro Muñoz Lazo, Anyell Melissa Rosero Ramos, Luis Fernando Hoyos, Diana
Carolina Giraldo Ordoñez, Johnny Handy Vásquez Caicedo
RESUMEN
En esta práctica, se realizó la fermentación de una panela completa de la marca palestina,
la cual se rayó y se procedió a almacenar en un frasco de vidrio con 750 ml de agua y dos
sobres de levadura, con el fin de lograr la fermentación alcohólica por medio de la
transformación del azúcar en alcohol, se dejó en reposo por aproximadamente siete días.
Como resultado final, por medio de destilación simple, se obtuvieron 30 ml de alcohol, los
cuales se utilizaron para realizar cuatro pruebas; combustibilidad: la cual fue positiva al
presentar combustión en presencia de fuego, acidez: dando un pH neutro (7-8), reacción
del yodoformo: cambio de color transparente a amarillo traslucido, y, por último, la formación
de ésteres, en la cual no fue posible reconocer la presencia de estos.
INTRODUCCIÓN

La fermentación alcohólica, también llamada fermentación etílica, es un proceso


biológico de respiración anaerobia o respiración intramolecular realizado por las
levaduras, mohos y algunas clases de bacterias, que producen cambios químicos
en las sustancias orgánicas. Esto con la finalidad de proporcionar energía
anaeróbica a los microorganismos unicelulares (levaduras) en ausencia de oxígeno,
para ello se disocian las moléculas de glucosa y así se obtiene la energía necesaria
para sobrevivir, produciendo el alcohol y CO2 como desechos de la fermentación.
También existen otras formas de obtener de alcohol, la mayoría partiendo de
estructuras con alquenos, donde se presentan reacciones como la hidratación
catalizada por un ácido, la hidroxilación, hidroboración - oxidación, entre otras. Otras
materias primas pueden ser halogenuros de alquilo, éteres, aldehídos, cetonas y
ácidos (1)
Para esta práctica en particular se opta por generar dicho proceso de fermentación
utilizando una panela rayada como materia prima, ya que es un alimento rico en
carbohidratos y levadura de panadería.
La destilación simple es un método que se emplea para la purificación y separación
de líquidos, esto se consigue calentando un líquido hasta el punto de vaporización.
En la práctica, para la destilación se parte de una mezcla de dos sustancias en la
que sólo una de ellas es volátil, se pueden separar ambas. De este modo, el
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componente más volátil se recogerá por condensación del vapor y el compuesto no
volátil quedará en el matraz de destilación(2).
De esta manera, la fermentación y destilación de alcohol se ha practicado durante
milenios mediante alambiques para la producción de cervezas, vinos y otro tipo de
licores; en la actualidad su uso sigue siendo principalmente la elaboración de
bebidas alcohólicas, aunque debido a los desarrollos biotecnológicos, el uso del
etanol se ha diversificado ampliando su utilidad en diversos campos como por
ejemplo los biocombustibles los cuales por medio de la fermentación alcohólica de
los desechos agrícolas (biomasa), obtienen etanol para su uso como combustible
para motores de vehículos, también es utilizado para el desarrollo de cosméticos,
productos de limpieza, biopesticidas, entre otros.
Los alcoholes tienen la siguiente estructura: R-OH
Donde el grupo OH otorga ciertas propiedades físicas y químicas y el grupo R que
varía se encarga de modular estas propiedades, por esto, según las propiedades
que tenga el líquido obtenido en la destilación podemos saber si se trata o no de un
alcohol. En esta práctica, se realizarán cuatro pruebas químicas: primero la prueba
de combustibilidad, prueba de acidez, prueba de yodoformo y, por último, prueba
de formación de ésteres.

RESULTADOS

Al realizar la fermentación, se obtuvo una solución café, con un olor característico


de alcohol, para efectos de la práctica, se realiza obtención del etanol a partir del
sustrato fermentado por medio de la destilación simple. De la solución fermentada
se tomó una muestra de 200 mL en un balón de 250 mL, que se destiló por medio
de una destilación simple, entre 80ºC y 90ºC donde se obtuvieron 30 mL de
aparente alcohol etílico. Es decir, del 100% de la muestra a destilar, se obtuvo 15%
de alcohol.
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Figura 1. Montaje destilación del sustrato fermentado.


Para calcular el porcentaje de destilado obtenido se usó la siguiente ecuación:
30𝑚𝐿 𝑑𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜
%𝐷𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑜 (𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙) = 𝑥 100
200 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑢𝑠𝑡𝑟𝑎𝑡𝑜 𝑓𝑒𝑟𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑑𝑜
Ecuación 1. Cálculo del porcentaje de destilado obtenido.
Después de destilar, se realizaron cuatro pruebas químicas para comprobar que lo obtenido
corresponde a etanol, donde se encontró lo siguiente:
- Prueba de combustibilidad: El resultado de encender una candela sobre una
pequeña muestra del alcohol obtenido en una cápsula de porcelana fue una llama
incolora y un aumento de la temperatura de la porcelana.
- Prueba de acidez: Se obtuvo un resultado de pH neutro, entre 7 y 8, según el patrón
de color del pH metro utilizado.
- Prueba de yodoformo: Dio positiva para etanol, tornando la muestra en un color
amarillo traslucido después de varios minutos de agitación y reposo.
- Prueba Formación de ésteres: No se observaron fases distintas a la muestra, ni
ningún otro cambio, por lo que no se logró la reacción.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

En la fermentación alcohólica, se llevan a cabo las siguientes reacciones:


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Figura 1. Reacciones químicas presentes en la fermentación alcohólica con


levaduras

Desde un punto de vista energético, estas reacciones se pueden considerar


exotérmicas, ya que liberan energía, en este caso, en forma de NAD+, ADP, ATP y
NADH. Además, se genera una gran cantidad de CO2, que es el causante de las
burbujas en algunas bebidas alcohólicas(3).

El etanol es un compuesto químico que se puede obtener a partir de la fermentación


de los azúcares, en esta práctica se realizaron 4 pruebas de identificación del
alcohol obtenido, el cual fue etanol.

Lo ideal era que las pruebas realizadas fueran positivas, sin embargo, solo se logró
satisfactoriamente 3 de ellas:
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- Combustibilidad: Se logró combustión en presencia de fuego. El fuego provoca
el calor necesario para que el etanol sufra una combustión generando dióxido de
carbono y agua (4)

.
Figura 2. Combustión del etanol

Figura 3. Reacción de combustión del etanol

- Acidez: De la prueba de acidez se obtuvo un pH neutro en una escala entre 7 y 8,


según la literatura el pH del etanol es de 7, por lo que la prueba es positiva.

Figura 4. medición de pH con papel tornasol.


Reacción del yodoformo: En la prueba con yodo, al adicionar los cristales de yodo
la solución se torna de un color amarillo con un precipitado café, al adicionarle la
solución de carbonato de sodio al 10%, la solución se torna amarilla y con el tiempo
se vuelve traslucida, como se observa en la siguiente figura
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. Figura 5. Reacción de yodoformo con etanol (imagen propia)


El yodo reacciona con solución alcalina con grupos metileno que contienen un grupo
hidroxilo, al reaccionar con etanol, uno de los productos es el triyodometano
(yodoformo) (5), que precipita como un color amarillo, por lo cual podemos decir que
la prueba también fue positiva (6). En el mecanismo se tienen tres etapas
fundamentales; una oxidación, una sustitución y una hidrólisis, como se observa en
la siguiente figura y se obtiene como resultado el ión I3C– se estabiliza con los tres
átomos electronegativos del yodo (7).

Figura 6. mecanismo de reacción en la prueba de yodoformo (imagen tomada de


(tok. wiki, s. f.))
Formación de ésteres: la esterificación consiste en la reacción de un ácido
carboxílico y un alcohol en un medio ácido, para obtener un éster y agua. En esta
prueba se usó como alcohol, el etanol, pero no se logró obtener el éster,
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posiblemente se pudo deber a un error personal en el momento de la cantidad
agregada del ácido sulfúrico y el ácido acético, también se pudo deber a que en el
momento de hacer el baño maría el agua llegó a ebullición, o accidentalmente pudo
estar contaminado con agua el tubo de ensayo utilizado, debido a que la presencia
de agua hace que se hidrolice el éster.

Figura 7. Formación de ésteres (imagen propia)

Figura 8. Reacción de esterificación


El mecanismo de la esterificación consiste en 3 etapas: (8)
La primera es la protonación del ácido carboxílico, se puede observar la resonancia
de la molécula.
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Luego, sigue Ataque nucleofílico del etanol al carbono del grupo carboxilo:

y, por último, se elimina el agua:

Figura 9. Mecanismo de formación de ésteres.


CONCLUSIONES

● Por medio de la destilación simple se obtuvo un 15% de etanol el cual se


pudo comprobar por las diferentes pruebas realizadas.
● Se puede distinguir que el alcohol obtenido es etanol ya que, a diferencia del
metanol, el etanol reacciona con una solución alcalina de yodo/yoduro de
potasio formando un precipitado amarillo.
● En formación de ésteres la prueba no fue positiva, esto pudo ser debido a
error personal en las cantidades agregada del ácido acético y sulfúrico, o
debido a la ebullición presentada en el baño maría, también por
contaminación con agua en el tubo de ensayo utilizado.
● En general podemos concluir que la práctica fue satisfactoria, ya que se logró
reconocer que el alcohol obtenido era etanol, por medio de las pruebas de
combustión, yodo, y acidez.
ANEXOS

1. Consulte las aplicaciones del metanol y etanol:


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- Metanol: El metanol posee diversas aplicaciones en diferentes industrias, su uso
más común es en la fabricación de anticongelantes, disolventes y combustibles. A
su vez, es empleado para la producción de tintes, resinas, adhesivos,
biocombustibles y aspartamo. Cuando es mezclado con el etanol, puede formar uno
de los compuestos químicos con mayor toxicidad para el consumo humano. Otro de
sus usos es en la industria de bebidas, ya que se utiliza principalmente para la
elaboración del vino, debido a que proviene de la desmetilización enzimática de las
pectinas presentes en la uva, y por lo cual posee una concentración alta de pectinas
en el mosto. El metanol, también es empleado como combustible, cuando se junta
con la gasolina, en este procedimiento el metanol logra alcanzar temperaturas muy
elevadas, por lo cual debe de ser manejado con precaución (9).

Este compuesto químico es un elemento clave para el destilado en seco de la


madera, además de estar presente como materia prima en los productos de uso
doméstico (barnices, pintura de zapatos, limpiavidrios, solvente de lacas, etc.).

El metanol es un disolvente industrial y se emplea como materia prima en la


fabricación de formaldehído; se utiliza como anticongelante en vehículos,
combustible de bombonas de camping-gas y disolvente de tintas.

- Etanol: Además de usarse con fines culinarios (Bebida alcohólica), el etanol se


utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico,
como principio activo de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol
antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes). Es un buen
disolvente, y puede utilizarse como anticongelante (10).

La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos


productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.),
el éter dietílico, etc. También se aprovechan sus propiedades desinfectantes. Se
emplea como combustible industrial y doméstico. En el uso doméstico, se emplea
el alcohol de quemar. Éste además contiene compuestos como la piridina o el
metanol u otras sustancias denominadas desnaturalizantes, que impiden su uso
como alimento, ya que el alcohol para consumo suele llevar impuestos especiales.
En algunos países, en vez de etanol se utiliza metanol como alcohol de quemar.

En Brasil se añade etanol a la gasolina para bajar la importación de petróleo, dando


lugar a la alconafta. Este país es uno de los principales productores (con 18 mil
millones de litros anuales), con esto reducen un 40 % de sus importaciones de
crudo. Esta última aplicación se extiende también cada vez más en otros países
para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energía de
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USA dicen que el uso en automóviles reduce la producción de gases de invernadero
en un 85%. En países como México existe la política del ejecutivo federal de apoyar
los proyectos para la producción integral de etanol y reducir la importación de
gasolinas que ya alcanza el 60 %.

BIBLIOGRAFÍA

(1) Fermentación alcohólica - EcuRed. (s. f.). Recuperado 10 de septiembre de 2022, de


http://www.ecured.cu/Fermentaci%C3%B3n_alcoh%C3%B3lica
(2) Operaciones Básicas en el Laboratorio de QuÃ-mica. DestilaciÃ3n. Tipos de DestilaciÃ3n. (s. f.).
Recuperado 10 de septiembre de 2022, de
https://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_tipus.html
(3) Iniciar sesión - Icesi. (s. f.). Recuperado 10 de septiembre de 2022, de
https://identity.icesi.edu.co/authenticationendpoint/login.do?Name=PreLoginRequestProcessor&comm
onAuthCallerPath=%252Fcas%252Flogin&forceAuth=true&passiveAuth=false&service=https%3A%2F%2
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0501bec34d5e&relyingParty=BANNER+9&type=cas&sp=BANNER+9&isSaaSApp=false&authenticators=B
asicAuthenticator%3ALOCAL
(4) Combustión de etanol para vaciar una botella - Fundación Aquae. (2021, 17 febrero). FundaciÃ3n Aquae.
Recuperado 5 de septiembre de 2022, de https://www.fundacionaquae.org/experimento-vaciar-humo-
una-botella-mediante-la-
combustion/#:%7E:text=El%20etanol%20l%C3%ADquido%20se%20convierte,ante%20un%20l%C3%ADq
uido%20muy%20vol%C3%A1til.
(5) La prueba de yodoformo | PHYWE. (s. f.). Recuperado 9 de septiembre de 2022, de
https://www.phywe.com/es/experimentos-sets/experimentos-de-los-estudiantes/la-prueba-de-
yodoformo_10955_11988/
(6) tok.wiki. (s. f.). Yodoformo Estructura, Síntesis y reacciones. Artículo de noticias en línea. Recuperado 9
de septiembre de 2022, de https://hmong.es/wiki/Iodoform
(7) quimica347 - pedialum. (s. f.). Recuperado 9 de septiembre de 2022, de
https://sites.google.com/site/pedialum/quimica347#:%7E:text=El%20etanol%20reacciona%20para%20
dar,de%20la%20formaci%C3%B3n%20del%20yodoformo.

(8) Fernández, G. (s. f.). Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos - Esterificación. Recuperado 9 de
septiembre de 2022, de https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/429-sintesis-de-esteres-
a-partir-de-acidos-carboxilicos

(9) Just a moment. . . (s. f.). Recuperado 10 de septiembre de 2022, de


https://www.quiminet.com/articulos/el-metanol-un-compuesto-quimico-empleado-en-diversas-
industrias-2638180.htm

(10) Hidalgo, U. A. D. E. de. (s. f.). Boletín Científico :: UAEH. Recuperado 10 de septiembre de 2022, de
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n5/m7.html

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