Carbohidratos Clasificacion Universidad

UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO
Facultad De Ciencias Agropecuarias

Carrera Profesional De Agroindustrial
CARBOHIDRATOS:
CLASIFICACIÓN
Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander
ALIMENTACION Y
NUTRICIÓN
VALLE JEQUETEPEQUE
ING. AGROINDUSTRIAL
“Año del Diálogo y la Reconciliación Nacional”
“CARBOHIDRATOS: CLASIFICACIÓN”
CAMPOS CERDAN LUIS DAVID
MEJIA CORREA JUAN FERNANDO JUNIOR
NÚÑEZ SÁNCHEZ WENDDY LETICIA
RAICO MOZA JAVIER
SANCHEZ REÁTEGUI GIANNY JUDITH
VERGARA ACUÑA ANA MARCIA
FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS
ALIMENTACIÓN Y NUTRICIÓN
GUADALUPE – PERÚ
2018
ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 1

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CONTENIDO
1. Introducción ...............................................................................................................3
2. Clasificación ...............................................................................................................4
2.1 Monosacáridos ....................................................................................................6
2.2 Oligosacáridos...................................................................................................18
2.2.1 Disacáridos ................................................................................................19
2.2.2 Trisacáridos ...............................................................................................24
2.3 Polisacáridos .....................................................................................................25
2.3.1 Homopolisacáridos de reserva ...................................................................26
2.3.2 Heteropolisacáridos no nitrogenados.........................................................31
3. Referencia bibliográfica ............................................................................................34

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CARBOHIDRATOS
1. Introducción
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno,

cuya función en los seres vivos, es proporcionar energía. Antiguamente se les conocía
como “hidratos de carbono”.
Los carbohidratos constituyen la mayor parte de la materia orgánica de la Tierra a causa

de sus variadas funciones en todos los seres vivos. En primer lugar, los carbohidratos
sirven como almacén o transferencia de energía, son combustibles e intermediarios
metabólicos, en general, son sustancias de reserva y estructurales. El almidón en las
plantas y el glucógeno en los animales son dos polisacáridos que rápidamente pueden
movilizarse para liberar glucosa, el combustible primordial para generar energía. El ATP,
la unidad biológica de energía libre, es un derivado de azúcar fosforilado, como también
lo son muchas coenzimas. En segundo lugar, los azúcares ribosa y desoxirribosa forman
parte de la estructura del ARN y del ADN. La flexibilidad estructural de los anillos de
estos azúcares es importante en el almacenamiento y expresión de la información
genética. En tercer lugar, los polisacáridos son los elementos estructurales de las paredes
celulares de bacterias y plantas, y del exoesqueleto de los artrópodos y de crustáceos. De
hecho, la celulosa, el principal componente de las paredes celulares de las plantas, es el
compuesto orgánico más abundante de la biosfera. En cuarto lugar, los carbohidratos
están unidos a muchas proteínas, lípidos y metabolitos secundarios. Unidades de azúcar
se encuentran unidas a las anticianidinas para poder translocarse a través del floema de
los vegetales y proporcionar la coloración a flores y algunos frutos.
Como se ha señalado, los carbohidratos son componentes esenciales de los seres vivos
constituidos por C, H y O, aunque en algunos casos se encuentran otros elementos, como
N, S y P. Son aldehídos o cetonas con múltiples grupos hidroxilo, razón por la cual se
les conoce como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Tienen en común un gran
número de propiedades químicas, especialmente la de ser polialcoholes con una
proporción entre C, H y O, que en muchos casos responde a la fórmula general de
CnH2nOn, es decir, Cn(H2O)n, razón por la que también son ampliamente conocidos como

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hidratos de carbono, incorrectamente. Además, no es aplicable a todos ellos, ya que se

han encontrado muchos compuestos que no se ajustan a esta regla. Estos términos son
sinónimos del de glúcidos (del griego glykós = dulce) en la literatura bioquímica. Los
glúcidos tienen misiones muy diversas en el organismo, como ya se mencionaron, Un
ejemplo de tal misión es la de la celulosa de las plantas, probablemente el compuesto más
abundante en la naturaleza de los que constituyen los seres vivos.
2. Clasificación
La clasificación de los carbohidratos se realiza de acuerdo a cuatro criterios diferentes: a)

por su estructura química, b) por su abundancia en la naturaleza, c) por su uso en
alimentos y d) por su poder edulcorante. En la gran mayoría de los casos, la forma más
comúnmente empleada de clasificación es la que se refiere a su estructura química, que
está basada en el tamaño de la molécula o en el número de átomos de carbono.
Por el número de unidades que constituyen a este grupo de compuestos, se clasifican en

monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. En la Tabla 1 se señalan algunos de los
carbohidratos mas comunes.
Tabla 1. Clasificación de los carbohidratos
Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos
Pentosas: xilosa, arabinosa, Disacáridos: lactosa, sacarosa, Homopolisacáridos: almidón,

ribosa maltosa glucógeno, celulosa
Hexosas: aldohexosas: Heteropolisacáridos:
glucosa, galactosa Trisacáridos: rafinosa
hemicelulosa, pectinas
cetohexosas: fructosa
Tetra y pentasacáridos:
estaquiosa verbascosa.

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El Tabla 2 muestra otra clasificación de los carbohidratos de acuerdo a su distribución en

la naturaleza.
Tabla 2. Clasificación en función de la distribución de los carbohidratos en la

naturaleza
En animales En plantas
 Reserva energética:  Reserva energética: almidón, inulina y

glucógeno hemicelulosa
 En ácidos nucleicos: D-  Producto de la fotosíntesis: D-glucosa
ribosa  Productos de degradación: gomas y mucílagos.
 Azúcar de la sangre: D-  Productos varios: glucósidos de metabolitos
glucosa secundarios
 Azúcar de la leche: lactosa  En ácidos nucleicos: D-ribosa
 Azúcares de los antígenos de  Elicitores procedentes de patógenos o célula
los grupos sanguíneos: A, B, huésped: oligosacarinas
O
Por su estructura química, es decir por el tamaño de la molécula en función del número
de carbonos, los azúcares o monosácáridos más sencillos son los de tres átomos de
carbono, y pertenecen al grupo de las triosas, mientras que los de 4, 5 y 6 corresponden a
las tetrosas, pentosas y hexosas, respectivamente. Pero la importancia de estas moléculas
estriba en que los monosacáridos son los monómeros o unidades básicas con las que se
forman los oligo y los polisacáridos. La unión química de pocos monosacáridos (2 a 6
aproximadamente) da como resultado los oligosacáridos; pero cuando el número de
monosacáridos unidos es muy grande, se forman los polisacáridos, que pueden estar
constituidos por una o varias clases de monómeros.

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Nomenclatura
La nomenclatura de los carbohidratos al igual que muchos otros compuestos químicos, se

basa en la asignación de nombres triviales que indican únicamente el origen o la fuente
natural de donde proviene, como la lactosa, que es el azúcar de la leche, la fructosa de las
frutas, la maltosa de la malta y así otros. Los nombres se formularon al añadirle el sufijo
“osa” a la raíz que denotaba el origen del azúcar. Estos nombres no dan una idea clara de
la estructura química de estos compuestos, y por eso actualmente existe una nomenclatura
para carbohidratos bien establecida cuyo uso ofrece mayor información sobre ellos. Sin
embargo, aún se utilizan mucho los nombres triviales.
2.1 Monosacáridos
Los monosacáridos son los azúcares más sencillos, son aldehídos o cetonas con dos o más
grupos hidroxilo; la fórmula empírica de muchos de ellos es (CH2O)n. Los más pequeños
están formados por tres átomos de carbono, triosas, para los cuales n= 3, entre ellos se
encuentran el gliceraldehído y la dihidroxiacetona, tiorsas. El gliceraldehído es una
aldosa porque contiene un grupo aldehído, mientras que la dihidroxiacetona es una cetosa
porque contiene un grupo ceto. Como se menciono anteriormente, por definición, los
carbohidratos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Al grupo de las cetonas se
le asigna el sufijo “ulosa” para distinguirlas de los aldehídos que tienen la terminación
“osa”, por ejemplo, la levulosa (fructosa) es una cetosa que pertenece al grupo de las
hexulosas, mientras que la glucosa es una aldosa que pertenece al grupo de las hexosas.
Los azúcares con 4, 5, 6 y 7 átomos de carbono se llaman respectivamente tetrosas,
pentosas, hexosas y heptosas.
H
O C H2OH
C
C O
HO C H
C H 2OH
CH2OH
Gliceraldehído dihidroxicetona

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Estereoquímica de monosacáridos
El gliceraldehído tiene un solo carbono asimétrico o quiral, es decir, contienen un átomo

de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. La representación espacial (orientación
tridimensional alrededor del centro quiral) de ésta molécula permite observar dos
estructuras no superponibles y una de ellas es imagen especular de la otra.
R1
R1 R1
H C OH C
H C H
R2 OH
R2 HO R2
Carbono asimétrico Espejo

centro quiral estereoisómeros
Entonces existen dos estereoisómeros de esta aldosa de tres carbonos, el D-gliceraldehído

y el L-gliceraldehído, en donde en el primero el grupo –OH se encuentra del lado derecho
(configuración D) y en la última el mismo grupo del lado izquierdo (configuración L).
Por lo tanto, los prefijos D y L designan la configuración absoluta de la molécula. A la
representación en el espacio de estas moléculas se le conoce como Proyección de Fischer,
los átomos enlazados a un carbono asimétrico por valencias horizontales sobresalen de la
página, y los unidos por valencias verticales quedan detrás. La asignación arbitraria por
parte de Fischer de la configuración D a este isómero demostró ser, años más tarde, por
cristalografía de rayos-X la correcta.
H O H
C O
C
HO C H
H C OH
C H 2OH
CH2OH
L-gliceraldehído
D-gliceraldehído
Configuración absoluta del D- y L-gliceraldehído.

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Para los azúcares con más de un carbono asimétrico, los símbolos D y L se refieren a la
configuración absoluta del carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona,
es decir, al carbono C-5. Dos hexosas comunes son la D-glucosa (una aldosa) y la D-
fructosa (una cetosa). Estas hexosas pertenecen a la serie D porque su configuración
absoluta en C-5 es la misma que la del D-gliceraldehído, en el carbono cinco el -OH se
encuentra del lado derecho de la molécula, por lo tanto la nomenclatura de estos
compuestos se basa en su configuración absoluta*. Cabe mencionar que no siempre existe
una correspondencia entre las letras D y L y el sentido de la desviación de la luz polarizada
(dextro = derecha y levo = izquierda) ya que la dirección de la rotación,
como la magnitud son una función complicada de la estructura electrónica que rodea al
centro quiral.
* La nomenclatura D y L no es absoluta, ya que la designación se hace se hace siempre

con relación a otro compuesto de referencia, por lo tanto es una configuración relativa.
H O C H2OH
C C O
H C OH HO C H
HO C H H C OH
H C H C OH
OH
C H 2OH
H C OH
C H OH
2
D-glucosa
D-fructosa
En general, una molécula con n centros asimétricos y sin plano de simetría puede
presentar 2n formas estereoisoméricas. Para las aldotriosas n = 1 y por tanto habrá 2
estereoisómeros, el D y L-gliceraldehído. Estas formas son enantiómeros (imágenes
especulares) una con respecto a la otra. La adición de un grupo H-C-OH origina una
aldotetrosas (cuatro carbonos) y entonces n = 2, según la fórmula origina 4 isómeros; dos
parejas de enantiómeros. Dos de ellas son azúcares D y las otras dos son enantiómeros
L. Siguiendo con la serie D, una de estas aldosas de cuatro carbonos es la D-eritrosa y la
otra la D-treosa. Ambas tienen la misma configuración en C-3 (porque son D-azúcares)

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pero configuración opuesta en C-2. Se llaman diastereoisómeros, no enantiómeros,

porque uno no es la imagen especular del otro.
Las aldosas de cinco carbonos tienen tres centros de asimetría, lo que origina ocho (2 3)
estereoisómeros, 4 de la serie D y 4 de la serie L. Al primer grupo pertenece la D-ribosa.
Las aldosas de 6 carbonos tienen cuatro centros de asimetría, así habrá 16 (24)
estereoisómeros, 8 de la serie D y 8 de la forma L (Figura1). La D-glucosa, la D-manosa
y la D-galactosa son aldosas de seis carbonos muy abundantes. La D-glucosa y la D-
manosa sólo difieren en la configuración de C-2. Los D-azúcares que se diferencian en la
configuración de un solo carbono asimétrico son epímeros. Así pues, la D-glucosa y D-
manosa son epímeros en C-2; la D-glucosa y D-galactosa son epímeros en C-4.
H O H O H O
C C C
H C OH H C OH HO C H
HO C H HO C H HO C H
HO C H H C OH H C OH
H C OH H C OH H C OH
C H OH C H OH C H OH
2 2 2
D-galactosa D-glucosa D-manosa
epímero en C-4 efímero en c-2
En cuanto a las cetosas, la dihidroxicetona el mas sencillo de estos azúcares no tienen

carbonos quirales, de las cetotetrosas existen dos enantiómeros, la D-eritrulosa es la única
D-cetosa de cuatro carbonos y su respectivo L, porque las cetosas tienen un centro
asimétrico menos que las aldosas correspondientes. En consecuencia, habrá dos D-
cetosas y dos L-cetosas de cinco carbonos y cuatro de seis carbonos D y cuatro L (Figura
2). La cetohexosa más abundante es la D-fructosa. En estos compuestos la forma que
predomina en los seres vivos es la forma D.

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Serie D Serie L
Dihidroxiacetona
D-eritrulosa L-eritrulosa
D-ribulosa D-xilulosa L-xilulosa L-ribulosa
D-alulosa D-fructosa D-sorbosa D-tagatosa L-tagatosa L-sorbosa L-fructosa L-alulosa
Figura 2. Cetosas
Cetosas
Actividad óptica
La luz ordinaria es una forma de energía que se propaga por medio de ondas, cuyas
vibraciones se producen en todas direcciones y en ángulo recto con respecto al eje de
avance de la luz. Algunos materiales, como las láminas Polaroid, tienen la propiedad de
permitir sólo el paso de la luz que vibra en un determinado plano (luz polarizada). Los
polariscopios y polarímetros constan esencialmente de un elemento polarizado, de un
espacio para colocar el problema y de otro elemento polarizante giratorio sobre el eje de
paso de la luz y el analizador, cuya rotación puede ser medida. Los materiales
ópticamente activos, como algunos carbohidratos son aquellos que en disolución, y entre

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dos láminas polarizadoras de la luz, pueden desviar el plano de polarización de la luz

hacia la derecha o hacia la izquierda. Los materiales que desvían el plano de polarización
de la luz hacia la derecha son los materiales dextrógiros y los que lo desvían hacia la
izquierda son levógiros siendo ópticamente activos. Muchos de los compuestos orgánicos
que presentan actividad óptica contienen en sus estructuras los llamados carbonos
asimétricos o centros quirales. Con respecto a los enantiómeros de las D-cetosas, la
dihidroxiacetona, el más sencillo de estos azúcares, es ópticamente inerte, ya que no
contiene centro quiral.
Los carbohidratos presentan actividad óptica, esta característica es aprovechada para su

cuantificación y estudio, mediante la determinación del valor de rotación específica,
característica de cada tipo de molécula. En los carbohidratos y otros materiales
ópticamente activos, como los aminoácidos, la disposición espacial de las moléculas está
fundamentalmente ligada a su actividad fisiológico.
La rotación específica [] 20

D de una sustancia es la rotación angular en grados producida
por una columna de 10 cm de longitud a una concentración de 1 g/ml. El valor 20 o se

refiere a la temperatura a la que se realiza la medición y la D es la fuente de luz
monocromática utilizada; en este caso la luz de la raya D del sodio (589,0 a 589.6 nm de
longitud de onda), ya que el comportamiento cuantitativo de un material con actividad
óptica es distinto para cada longitud de onda. De un modo general, la actividad óptica se
expresa con la fórmula:
100
[  ] 20
D = 1c 
Donde  es la rotación observada en grados, 1 la longitud del tubo en que está la muestra
en el polarímetro (en decímetros) y c la concentración del material en g 100 mL.

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Tabla 3. Rotaciones específicas de varios carbohidratos.
Rotación específica Rotación específica

Carbohidratos Carbohidratos
º
(línea D, 20 C) (línea D, 20ºC)
D-Gliceraldehído +13.5 D-Galactosa + 81.5
L-Arabinosa +104.0 D-Fructosa - 92.0
D-Xilosa + 19.0 Maltosa +138.5
D-Ribosa -23.7 Lactosa + 52.5
D-Glucosa +52.7 Sacarosa + 66.5
Almidón (solución en
D-Mannosa +14.2 +200.0
CaCl2)
Formas cíclicas de los monsacáridos
Las formas predominantes de la glucosa y fructosa en disolución no son las de cadena

abierta, sino que estas cadenas se ciclan formando anillos. En general, el grupo aldehído
puede reaccionar con un alcohol para formar un grupo hemiacetal.
H
H
R C + HOR' R C OR'
O
OH
aldehído + alcohol hemiacetal
El aldehído del C-1 de la forma abierta de la glucosa reaccionan así con el hidroxilo del
C-5 para formar un hemiacetal intramolecular. El anillo resultante de seis eslabones se
llama piranósico por su semejanza con el compuesto pirano y en particular a la glucosa
en forma cíclica glucopiranosa.

2
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O O
Furano
pirano
De manera semejante el grupo cetona de una cetosa puede reaccionar con un alcohol para
formar un hemicetal como sucede con la D-fructosa. El grupo ceto del C-2 de la forma
abierta de la fructosa puede así reaccionar con el hidroxilo del C-5 para formar un
hemicetal intramolecular. Este anillo de cinco eslabones se denomina furanósico por su
semejanza con el furano en particular se llamaría fructofuranosa.
La representación tridimensional de las fórmulas estructurales de la glucopiranosa y de la

fructofuranosa se realiza mediante las proyecciones de Haworth. En estas proyecciones
no muestran explícitamente los átomos de carbono del anillo. El plano aproximado del
anillo es perpendicular al plano del papel, estando la línea gruesa del anillo hacia el
frente.
C H2OH
C O HOH C
2 O CH2OH
HO C H H
OH
H C OH H OH
H C OH HO H
C H 2OH CH2OH
HOH C OH
2
H OH C
H O -D-fructofuranosa
D-fructosa HO H
Cuando se cicla la glucosa se crea un nuevo centro de asimetría. El carbono 1, el átomo

de carbono carbonílico en la forma de cadena abierta, se convierte en un centro asimétrico
en la forma cerrada. Al cerrarse el anillo se pueden formar dos estructuras: la -D-
glucopiranosa y la -D-glucopiranosa. En la serie de azúcares D, representados según la
proyección de Haworth, la designación  significa que el grupo hidroxilo unido al C-1
queda por debajo del plano del anillo;  significa que está por encima del plano. Al
carbono C-1 se le denomina átomo de carbono anomérico y por ello las formas  y 
son anómeros.

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CH2OH CH2OH
O O
H H OH
H H
H 4 1
4 1 OH H
OH H HO
HO H
OH
H OH
H OH
-D-glucopiranosa
-D-glucopiranosa
Proyección de Haworth
Se aplica la misma nomenclatura a las formas cíclicas de la fructosa en anillo furanósico,

con la excepción de que  y  se refieren a los grupos hidroxilo unidos al C-2, el átomo
de carbono anomérico de las cetosas. Los azúcares de cinco carbonos, como la D-ribosa
y la D-2-desoxirribosa forman anillos furanósicos, tal como se ha visto en la estructura
química del RNA y el DNA. En disoluciones acuosas, la -D-glucopiranosa y la -D-
glucopiranosa se interconvierten a través de la forma abierta del azúcar, hasta alcanzar
una mezcla en equilibrio. Esta interconversión se denomina mutarrotación.
-D-glucopiranosa
H O CH2OH
C O
H H
H
H C OH 4 1
CH2OH HO OH H
OH
HO C H OH H
H H OH
H 1C
H C OH 4
OH H O
OH HO
H C CH2OH
H OH O
C H OH H OH
2 H
4 1
HO OH H
H
D-gluvcosa H OH
-D-glucopiranosa

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Una mezcla de equilibrio contiene aproximadamente un tercio del anómero  y dos

tercios del anómero . La forma abierta de la glucosa está presente en una proporción
muy pequeña ( 1%). Del mismo modo, los anómeros  y  de las formas furanósicas de
la fructosa se interconvierten a través de la forma abierta. Algunas células contienen
mutarrotasas, enzimas que aceleran la interconversión de azúcares anoméricos.
Mutarotación de la glucosa
-D-Glucosa forma aldehído -D-Glucosa
Propiedades físicas
Todos los monosacáridos son solubles en agua, y sus soluciones tienen, en general, un
sabor dulce. La mayoría de estos azúcares se han obtenido en forma cristalina, aunque
en algunos casos la cristalización es difícil si no se cuenta con cristales que inicien el
proceso. Al igual que otros, los cristales de los azúcares pueden descomponerse a
temperaturas cercanas a su punto de fusión.
Tabla 4. Propiedades físicas de algunos monosacáridos encontrados en la

Naturaleza
Fórmula Peso Punto de Fuente

Monosacárido
molecular Molecular Fusión (oC) de reserva
D-Gliceraldehído C3H6O3 90-08 Líquido Metabolismo
D-Eritrosa C4H8O4 120.11 Líquido Metabolismo

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-L-Arabinosa C5H10O5 150.13 160 Hemicelulosa, pectinas
2-Desoxi-D-ribosa C5H10O4 134.13 96 Ac. Desoxirribonucleico
D-Ribosa C5H10O5 150.13 87 Ac. Ribonucleico
-D-Xilosa C5H10O5 150.13 153 Glucuroxilanos de la madera
-D-Fructosa C6H12O6 180.16 103 Frutas, miel, inulina
-D-Galactosa C6H12O6 180.16 165 Lactosa
-L-Galactosa C6H12O6 180.16 165 Agar, gomas
D-Glucitol (sorbitol) C6H14O6 182.16 97.5 Algas, frutas
-D-Glucosa C6H12O6 180.16 147 Ampliamente distribuido
D-Manitol C6H14O6 182.16 167 Algas, frutas
-L-Ramnosa C6H12O5.H2O 182.16 93 Quercetina, glucósidos
Agentes reductores
Los monosacáridos pueden ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves
como los iones férrico (Fe3+) y cúprico (Cu2+). En estas reacciones el carbono carbonílico
se oxida a ácido carboxílico. La glucosa y otros azúcares capaces de reducir iones
férricos o cúpricos se llaman azúcares reductores. Esta propiedad es útil en el análisis de
azúcares y es la base de la reacción de Fehling o Benedict, ensayos cualitativos que
indican la presencia de azúcares reductores por un cambio de coloración. También es
posible estimar la concentración del azúcar a partir de la medición de la cantidad de
agente oxidante que se reduce por acción de una disolución de azúcar. Años atrás se

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utilizaba este procedimiento para la determinación del contenido de glucosa en sangre y

orina en el diagnóstico de la diabetes mellitus, una enfermedad en la que el nivel de
glucosa en sangre es anormalmente elevado y se da una excesiva excreción urinaria de
glucosa. En la actualidad se dispone de métodos más sensibles para la determinación de
glucosa en sangre que emplean el enzima glucosa oxidasa.
H O O O
C C
H C OH H C OH
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH
2Cu2+ 2Cu1+ H C OH
C H OH
2 C H OH
2
D-glucosa
D-gluconato
D-glucosa como agente reductor
Oxidación de azúcares
La oxidación completa de un azúcar resulta en su total degradación a CO 2 acompañada

por liberación de energía. Esto, por supuesto, representa la química neta de la respiración
con los carbohidratos como alimento. El proceso oxidativo de la respiración que produce
energía se complementa con el proceso reductivo que requiere energía de la fotosíntesis,
lo cual resulta en la fijación del CO2 atmosférico y su conversión a carbohidrato.
Distribución en la Naturaleza
La glucosa es muy abundante en diferentes frutas y vegetales como uvas, manzanas,

fresas, cebollas, papas y otras, y su concentración depende básicamente del grado de
madurez del producto. Las mieles contienen aproximadamente 40% de glucosa. Debido
a que ésta es dextrorrotatoria, también se la conoce con el nombre de dextrosa.

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La fructosa se encuentra junto con la glucosa en los jugos de varias frutas y en mieles, y
se obtiene en cantidades equimoleculares con la glucosa al hidrolizar la sacarosa. Al igual
que la mayoría de los monosacáridos, la fructosa es un azúcar reductor y forma parte de
algunos polisacáridos, principalmente de la inulina que se encuentra en plantas, como el
maguey. Debido a que la fructosa es altamente levorrotatoria, también se la conoce con
el nombre de levulosa.
La galactosa forma parte constitutiva de varios compuestos químicos como los

cerebrósidos y los gangliósidos, que son esenciales en los tejidos nerviosos del cerebro.
La falta de un metabolismo propio de este azúcar puede traer problemas muy serios de
salud en el humano. La galactosa se encuentra relativamente poco en forma libre como
monosacáridos, pero es abundante en forma combinada, principalmente con la glucosa,
para formar la lactosa de la leche.
La mayoría de las pentosas se encuentran en forma de polímeros y muy poco en estado

libre como monosacáridos, aunque también se encuentran formando parte estructural de
las moléculas de algunos glucósidos y saponinas. La arabinosa es constituyente de varios
polisacáridos llamados arabanos que abundan en muchas plantas. La ribosa es un
componente de la riboflavina y de los ácidos nucleicos. La ramnosa es una metilpentosa
que forma parte de varios glucósidos importantes como en el alcaloide solanina, y en
flavonoides como la hesperidina, la naringina, la quercetina y otras varias antocianinas.
2.2 Oligosacáridos
Según el número de unidades o residuos monoméricos unidos entre sí mediante enlaces

glucosídicos, un oligosacárido puede llamarse disacárido, trisacárido, etc., con un límite
superior de diez residuos generalmente, para distinguirlos de los polisacáridos. La
mayoría de los oligosacáridos están compuestos de hexosas. Si todos los residuos son
idénticos, la sustancia se denomina oligómero homogéneo. Obviamente, la presencia de
dos o más tipos diferentes de monómeros caracteriza un oligómero heterogéneo, ambos
tipos se encuentran en la naturaleza.

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2.2.1 Disacáridos
Entre los muchos disacáridos de origen natural que se encuentran en estado libre, los más
abundantes e importantes son la sacarosa y la lactosa. Ambos son disacáridos
heterogéneos. La sacarosa está compuesta de -D-glucosa y -D-fructosa, y la lactosa
está compuesta de -D-galactosa y -D-glucosa. El enlace que une a los monosacáridos
para formar oligosacáridos o polisacáridos se le denomina enlace glicosídico.
La sacarosa se encuentra ampliamente distribuida en el reino vegetal, pero es más

abundante en la caña de azúcar y en la remolacha. Es el producto granulado principal
obtenido del procesamiento de este material y se conoce comúnmente como azúcar de
mesa. Luego de ser sintetizada en las hojas verdes se transporta a varias otras partes de
la planta con el objeto principal de almacenamiento. Cuando se necesita carbono y
energía, la sacarosa se hidroliza a glucosa y fructosa que entran a la vía principal del
metabolismo. La misma degradación hidrolítica ocurre durante la digestión en los
animales que consumen plantas. Esto proporciona uno de los principales aportes
dietéticos de hexosas para el reino animal. Estos compuestos poseen propiedades
dulcificantes que ocasionan un realce del sabor, así como con el hecho de que un exceso
de consumo es dañino particularmente para el buen mantenimiento de los dientes.
El enlace glucosídico en la sacarosa (D-glucosa + D-fructosa) se representa como

G(1→2)F, implica estar involucrados los dos hidroxilos anoméricos (1 y 2) de
ambos monómeros, lo cual elimina la posibilidad de un grupo aldehído o cetona libre.
Puesto que no se encuentra un grupo carbonilo libre (sin romper el enlace glucosídico),
la sacarosa es un azúcar no reductor.
HO CH 2
H O
H HOH2C O H
H
OH H H OH
HO O
CH2OH
H OH HO H
enlace glucosídico G(1→2)F en la sacarosa

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La sacarosa se sintetiza en plantas, pero no en animales superiores, es un producto

intermedio principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la planta.
La lactosa es el carbohidrato más abundante en la leche de los mamíferos (alrededor del
5% de la leche es lactosa) y representa la principal fuente de carbono y energía para el
lactante.
6 6
5 5
4 1 4 1
3 2 3 2
L
acto
sa
Puesto que el  - OH de la D-galactosa (C-1 anomérico) está en unión glicosídica (1→
4) con el C-4 de la  o -D-glucosa, a la lactosa se le conoce comúnmente como una -
galactósido. Puesto que el carbono anomérico (C-1) del residuo de la glucosa no está
comprometido en el enlace glucosídico, existe en potencia un grupo aldehído libre, y de
esta manera la lactosa se clasifica como un azúcar reductor.
Tabla 5. Disacáridos reductores y no reductores
Disacáridos reductores Estructura Distribución
-D-glucopiranosil (1→4) D-
Celobiosa Celulosa
glucopiranosa
-D-glucopiranosil (1→6) D- Gentianosa (raíz de genciana);

Gentibiosa
glucopiranosa amigdalina (almendra marga)
Lactosa
-D-glucopiranosil (1→4) D- Leche: 71 g/l – mujer; 48 g/l -
glucopiranosa vaca

0
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Maltosa
-D-glucopiranosil (1→4) D-
Almidón; glucógeno
glucopiranosa
-D-glucopiranosil (1→6) D- Vegetales (por hidrólisis parcial

Melobiosa
glucopiranosa de rafinosa)
Disacáridos
Estructura Distribución
No reductores
-D-glucopiranosil (1→2) -D- Vegetales y en particular en la

Sacarosa
fructofuranosa remolacha y caña de azúcar
Hongos
-D-glucopiranosil (1→1) -D-
Trehalosa
glucopiranosa
Insectos
La celobiosa y la maltosa son ejemplos de disacáridos homogéneos. Los dos son

moléculas de diglucosa. Sin embargo, difieren en la naturaleza del enlace glicosídico. La
celobiosa (1→4) es la única unidad repetitiva en la celulosa; la maltosa (1→ 4) es la
6 6
5 5
4 1 4 1
3 2 3 2
M
alto
sa
única unidad repetitiva de la fracción amilosa del almidón; Ninguno de estos disacáridos
existe en estado libre, como sus estructuras lo indican son azúcares reductores. El
disacárido lactosa formado por D-galactosa y D-glucosa, se encuentra únicamente en la
leche. El carbono anomérico del residuo de glucosa puede reducirse y la lactosa es por
tanto un disacárido reductor. Su nombre abreviado es Ga(1→4)G. Muchos adultos son
intolerantes a la leche porque son deficientes en lactasa. Casi todos los recién nacidos y

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los niños son capaces de digerir la lactosa. Por el contrario, la mayoría de los adultos de
todo el mundo son deficientes en lactosa, lo cual los hace intolerantes a la leche.
La trehalosa G(1→1)G es un disacárido de D-glucosa y, al igual que la sacarosa, es

un azúcar no reductor; el enlace glicosídico está formado por los dos carbonos anoméricos
de los dos residuos de glucosa. La trehalosa es un constituyente principal del fluido
circulante (hemolinfa) de los insectos, en el que actúa como reserva energética.
5 5
4 1 1 4
3 2 2 3
T
reh
alo
sa
Poder edulcorante
Todos los azúcares poseen la característica de tener un sabor dulce y su poder edulcorante
es diferente en cada caso. La intensidad de la dulzura de los azúcares puede variar debido
a muchas causas, como la temperatura, la concentración y la presencia de otros
compuestos. Cuando los azúcares se disuelven en agua existen reacciones de
mutarrotación que producen una mezcla de tautómeros con diferente dulzura, lo cual se
puede observar en las soluciones de fructosa recién preparadas que son más dulces que
las que se dejan en reposo y alcanzan su equilibrio tautomérico. Debido a que todas las
determinaciones de dulzura son netamente subjetivas –provenientes de catadores- los
resultados de todo análisis organoléptico están sujeto a errores propios de los individuos,
lo que puede ser un factor que influya en las discrepancias de los valores del poder
edulcorante de los diferentes azúcares.

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Otros autores señalan que la propiedad de los azúcares de producir una sensación de
dulzura está directamente relacionada con la presencia de grupos hidroxilo en sus
moléculas y es una característica común en estos compuestos. Algunas sustancias
similares, como las parafinas que no contienen hidroxilos, carecen de las propiedades
organolépticas de los azúcares. Aunque otros advierten que la dulzura de otras sustancias
no siempre está relacionada con la presencia de hidroxilos ya que la sacarina y los
ciclamatos no los contienen y, sin embargo, son más dulces que la sacarosa.
No solo se requiere de hidroxilos para que los azúcares sean dulces, sino que también
influye la estereoquímica de dichos hidroxilos, como en el caso de la -D-Glucosa que es
dulce, mientras que su epímero, -D-Manosa, es amarga. Aunque existen muchas teorías
que explican el fenómeno de la dulzura de los azúcares, la más aceptada considera que
esta sensación se produce como un fenómeno que ocurre debido a la facilidad que tienen
los hidroxilos de formar puentes de hidrógeno entre la molécula estimulante y el sitio
receptor sensor de la boca. En esta teoría se considera que la molécula dulce contiene
dos átomos electronegativos X y Y, uno de los cuales está unido a un hidrógeno en forma
de XH, y donde el receptor tiene una estructura similar, de tal forma que la interacción se
efectúa en forma inversa en donde XH es el donador del protón y Y el aceptor. No es
necesario que la molécula tenga un carbono anomérico libre para producir dulzura ya que
la sacarosa, al ser un azúcar no reductor.

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Tabla 6. Poder edulcorante relativo de algunos azúcares
Azúcar Dulzura*
En solución Forma cristalina
-D-Fructosa 135 180
-D-Glucosa 60 74
-D-Glucosa 40 82
-D-Galactosa 27 32
-D-Galactosa - 21
-D-Manosa 59 32
-D-Manosa amargo amargo
-D-Lactosa 27 16
-D-Lactosa 48 32
39 ---
-D-Maltosa
* Sacarosa = 100
2.2.2 Trisacáridos
Están formados por la condensación de tres moléculas de monosacáridos, aunque son

menos frecuentes encontrarlos en la naturaleza, son comunes en los vegetales.

4
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Tabla 7. Principales trisacáridos presntes en la naturaleza
Trisacáridos Estructura Distribución
-D-galactopiranosil (1→6) -glucopiranosil Azúcar de remolacha

Rafinosa
(1→ 2)-D-fructofuranósido parcialmente refinada
Estaquiosa
Digalactosil sacarosa Vegetales
2.3 Polisacáridos
Los polisacáridos resultan de la condensación de más de 10 moléculas de monosacáridos.

Se clasifican en homogéneos y heterogéneos. Los polisacáridos s homogéneos u
homopolisacáridos resultan de la condensación de moléculas de un mismo tipo
monosacárido. Desde el punto de vista funcional, se distinguen homopolisacáridos
estructurales tales como la celulosa, lignina y quitina. Polisacáridos heterogéneos
resultan de la condensación de un gran número de moléculas de diversos tipos de
monosacáridos. Según la presencia de nitrógeno o no en su molécula, se dividen en
heteropolisacáridos no nitrogenados como el agar, goma arábiga, hemicelulosas y
pectinas, y en heteropolisacáridos nitrogenados, los glucosaminoglucanos o
glucosaminoglucuronoglucanos (antes denominados mucopolisacáridos).

5
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2.3.1 Homopolisacáridos de reserva
Almidón. El almidón en estado natural es una mezcla de dos tipos de compuestos, la -

amilosa (15-20%) y la amilopectina (80-85%). La -amilosa consiste en una larga cadena
lineal de unidades de D-glucosa que varia de 200 a
3000 unidades por molécula, unidas entre sí por enlaces (1→4). Su peso molecular
varía desde unos miles a 500 000 daltons. La amilosa, aunque no es soluble en agua,
forma micelas hidratadas, las cuales dan un color azul con el yodo. La amilopectina
también contienen moléculas de D-glucosa formando largas cadenas con ramificaciones,
por consiguiente uniones (1→4) y (1→6) (ramificación).
Glucógeno. El glucógeno, como la amilopectina, es un polisacárido formado por

6
G
4 1
6 6 6 6 6 6 6
G G GG G G G
(
Ami
los
a)
Amilosa
4 1 Polímero no
ramificado
(1→ 4)
5 5 5 5
4 1 4 4 1 4 1
1
3 2 3 2 3 2 3 2
n
A
mi
los
a
6
G
Am i
lopect
ina
G
(
Polí
m e
ro r
amif
ica
do
G
de -
gluco
sa)
6 
1 6 6
4
G G G G G G G

1 (
14
)
G
(
1)G
6
moléculas de D-glucosa unidas por enlaces (1→4) y (1→6), pero mucho más
ramificado, según se ha demostrado por los métodos de Haworth y del peryodato. Los
puntos de ramificación están presentes cada ocho o 12 residuos de glucosa. El glucógeno
da un color rojo violeta con el yodo. Su peso molecular oscila entre 270 000 a 100
millones, siendo una molécula esférica y compacta. El hecho de que el glucógeno sea

6
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una molécula muy ramificada, es importante por dos razones. En primer lugar porque
incrementa su solubilidad, y en segundo lugar porque hace que tenga un gran número de
residuos terminales no reductores; estos son sitios de acción de la glucógeno fosforilasa
y sintetasa. De este modo, las ramificaciones incrementan la velocidad de síntesis y de
degradación del glucógeno.
4 6
Glucógeno
(Análogo a la amilopectina,
6 más ramificado y con mayor
4 número de monómeros)
6
1
4
4
Dextranos. Son también polisacáridos ramificados de la D-glucosa, pero difieren del

glucógeno y el almidón en que sus enalces en el esqueleto principal son (1→6), Varían
en la naturaleza de sus puntos de ramificación, que pueden ser (1→2), (1→3), ó (1→4)
según las especies. Los dextranos forman disoluciones murcilaginosas de elevada
viscosidad.
Inulina. La inulina resulta de la condensación de un centenar de unidades de D-fructosa

en forma furánica por enlaces glucosídicos (2→1), con unas cuantas unidades de D-
glucosa en el extremo de la cadena. Tiene un peso molecular aproximado de 500 daltons.

7
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Tabla 8. Distribución de homopolisacáridos de reserva
Polisacárido Distribución Funciones y usos
Carbohidrato de reserva de las plantas,

Tubérculos: patata
intervine en su nutrición, reproducción y
Cereales: arroz, maíz y trigo. Se crecimiento.

Almidón
presenta en forma de gránulos de forma
Es la fuente alimenticia más importante
característica según su fuente de origen.
de carbohidratos.
Reservorio nutricional en los tejidos
animales.
Fundamentalmente en hígado y
Glucógeno Almacén de glucosa eficiente y
músculo esquelético.
rápidamente movilizable.
Reduce al máximo los cambios de presión

osmótica que la glucosa libre podría
ocasionar en la célula.
Polisacáridos de reserva en levaduras y
bacterias.
Dextranos Levaduras y bacterias
Sustitutos o expansores del plasma en el
tratamiento del choque.
Tubérculo de achicoria y dalia. Polisacárido de reserva de las plantas.

Inulina
Bulbos de cebolla y ajo. Es fuente comercial de fructosa.

8
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Homopolisacáridos estructurales
Celulosa. Es un polímero lineal de residuos de D-glucosa unidos por enlace (1→4). Su

unidad disacárida de repetición es la celobiosa, que son dos moléculas de glucosa unidas
por un enlace (1→4). La hidrólisis parcial da lugar al disacárido celobiosa.
4
G 1 4 G 1
Celulosa
(Polímerode-glucosa)
G(14)G
n15000
En la celulosa y otros polisacáridos estructurales las unidades monosacáridas se unen por

enlaces , mientras que en los carbohidratos de carácter nutricional como el almidón y el
glucógeno el enlace es de tipo . La celulosa tiene una alta afinidad con el agua, pero es
completamente insoluble en ella. Su peso molecular oscila entre 50 000 y 2 500000,
según las diferentes fuentes, lo que equivale de 300 a 15 000 moléculas de glucosa. La
distribución en la naturaleza y funciones de la celulosa y de los otros homopolisacáridos
estructurales se resumen en la Tabla 9.
Quitina. Es el principal elemento estructural del exoesqueleto de insectos y crustáceos.

Es un homopolímero de N-acetil-D-glucosamina y está estructuralmente próximo a la
celulosa. El grupo hidróxilo, en posición 2 en los residuos de glucosa de la celulosa, en
la quitina están sustituidos por un grupo N-acetilamino.

9
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Tabla 9. Distribución de homopolisacáridos estructurales
Polisacárido Distribución Funciones y usos
Confiere resistencia a la pared celular de las

plantas.
Alimento para los animales herbívoros debido a

Es el polisacárido estructural
que poseen las enzimas celulasas.
más abundante de la pared
celular de las plantas y el
Utilización terapéutica para aumentar el residuo
compuesto orgánico más
fecal en determinados tipos de estreñimiento.
abundante de la biosfera. El
Celulosa
algodón es casi celulosa La celulosa puede ser nitratada para formar
pura. Las moléculas de
nitratos de celulosa, los cuales tienen una gran
celulosa se disponen en importancia en la manufactura de explosivos,
haces de cadenas paralelas celuloide y otras sustancias.
formando fibrillas.
Los acetatos de celulosa se emplean en la
fabricación de films fotográficos, rayón y en
varios materiales plásticos.
Caparazón de crustáceos
Confiere resistencia al armazón de crustáceos e
Quitina
insectos.
Exoesqueleto de insectos

0
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2.3.2 Heteropolisacáridos no nitrogenados
Son menos abundantes en la naturaleza, pero el mas importante son las pectinas, los
principales hetereopolisacáridos se enlistan en la Tabla11.
Pectinas. El término sustancias péctinas se usa generalmente para referirse a un grupo de

polisacáridos vegetales en el cual el ácido D-galacturónico es el principal componente,
unidos por enlaces glucosídicos -D-(1→4), en donde algunos de los carboxilos pueden
estar esterificados con grupos metilos o en forma de sal. Dentro de este grupo de
carbohidratos se pueden distinguir varias clases: los ácidos pectínicos son los
polisacáridos que tienen esterificado parte del ácido D-galacturónico como éster metílico,
mientras que aquellos que no están esterificados se les conoce como ácidos pécticos. Las
pectinas, por definición, son lo ácidos pectínicos con diferente grado de esterificación;
son solubles en agua y tienen capacidad de formar geles en presencia de ácidos, sales y
azúcares. Las sustancias pécticas se encuentran fundamentalmente asociadas con la
hemicelulosa en las paredes celulares de las plantas terrestres, y son más abundantes en
tejidos suaves, como la cáscara de frutas cítricas, en manzanas, peras y otras.
4 GA 1 4 GA 1
(R= Hó CH)
3
Pectina
(Polímero lineal de ácido
galacturónico [GA] parcialmente
esterificado con metanol)
GA(14)GA
n

1
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Tabla 10.Contenido de pectinas en frutos(%)
Base húmeda (%) Base seca (%)

Manzana 0.5-1.6 Zanahoria 6.9-1.4
Plátano 0.7-1.2 Naranja 12.4-28.0
Durazno 0.1-0.9 Papa 1.8-3.3
Fresa 0.6-0.7 Tomate 2.4-4.6
Cereza 0.2-0.5
Chícharo 0.9-1.4
Tabla 11. Heteropolisacáridos no nitrogenados
Polisacárido
Estructura Distribución Usos
no nitrogenado
Polisacárido de D y L Medio de cultivo
galactosa, algunas de las de bacterias
Agar Algas marinas
cuales se hallan esterificadas
con ácido sulfúrico
Preparación de
Goma Polisacárido de D-galactosa,
productos
D-glucurónico, arabinosa y Vegetales
farmacéuticos,
arábiga ramnosa
adhesivos y dulces
No se hallan relacionadas
estructuralmente con la Pared celular de Resistencia de la
Hemicelulosas
celulosa, sino que son D- las plantas pared celular
xilanos, polímeros de la D-

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xilosa con enlace (1→4) y

cadenas laterales de
arabinosa y otros azúcares
Pared celular de
las plantas Industria de
conservación de
Frutos cítricos frutas.
Es un polímero de metil-D-
Pectinas
galacto-uronato Manzanas, fresa, Acción dietética
tejocote, constipante
remolacha
zanahorias
Glucoproteínas
Lectinas. Las plantas contienen muchas proteínas que se unen a carbohidratos específicos
se llaman lectinas (palabra derivada del latín legere “seleccionar”) que intervienen en
muchos procesos de reconocimiento biológico. La aglutinina del germen de trigo, la
lectina del cacahuete y la fitohemaglutinina (de la aubia roja) reconocen unidades de
disacáridos u oligosacáridos. Todas las lectinas conocidas contienen dos o más centros de
unión para los azúcares, lo que explica su capacidad para aglutinar (es decir, establecer
enlaces cruzados) a los eritrocitos y otras células, por su capacidad de reconocer patrones
de oligosacáridos. Alguna función fisiológica es participar en la unión de una bacteria
fijadora de nitrógeno (Rhizobium trifolii) a la superficie de las vellosidades de la raíz del
trébol. Esta lectina establece enlaces cruzados entre los receptores de la pared celular de
las vellosidades de la raíz y los polisacáridos y lipopolisacáridos de la cápsula de la
bacteria.

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3. Referencia bibliográfica
 Azcon-Bieto, J.; Talon, M. 1993. Fisiología y Bioquímica Vegetal.

Interamericana, Mc. Graw Hill. México.
 Bohinski, R.C. 1973. Bioquímica Fondo Educativo Interamericano
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 Conn, E. E. ; Stumpf, P. K. 1986. Bioquímica Fundamental. Editorial Limusa,
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 Davies, D. D.; Giovanelli, T.; Pees, T. AP. 1969. Bioquímica Vegetal. Ediciones
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 Darnell, J.; Lodish, H.; Baltimore, D. 1993. Biología Celular y Molecular. 2a, Ed.
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 Horton, H.R.; Laurence Moran, A. L. 1993. Bioquímica. Editorial Prentice Hall
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 Mathews, C. K.; Van Holde, K. E. 1996. Biochemistry. 2 nd De. Benjamin
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 Smith, C. A.; Wood, E. J. 1997. Moléculas biológicas. Addison-Wesley
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 Stryer, L. 1995. Bioquímica. Vol. I y II. Ed. Reverté. España.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

Facultad De Ciencias Agropecuarias

“Año del Diálogo y la Reconciliación Nacional”

CAMPOS CERDAN LUIS DAVID

MEJIA CORREA JUAN FERNANDO JUNIOR

NÚÑEZ SÁNCHEZ WENDDY LETICIA

RAICO MOZA JAVIER

SANCHEZ REÁTEGUI GIANNY JUDITH

VERGARA ACUÑA ANA MARCIA

UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS

ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 1

ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 2

Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno,

Los carbohidratos constituyen la mayor parte de la materia orgánica de la Tierra a causa

ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 3

hidratos de carbono, incorrectamente. Además, no es aplicable a todos ellos, ya que se

La clasificación de los carbohidratos se realiza de acuerdo a cuatro criterios diferentes: a)

Por el número de unidades que constituyen a este grupo de compuestos, se clasifican en

Tabla 1. Clasificación de los carbohidratos

Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos

Pentosas: xilosa, arabinosa, Disacáridos: lactosa, sacarosa, Homopolisacáridos: almidón,

ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 4

El Tabla 2 muestra otra clasificación de los carbohidratos de acuerdo a su distribución en

Tabla 2. Clasificación en función de la distribución de los carbohidratos en la

 Reserva energética:  Reserva energética: almidón, inulina y

ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 5

La nomenclatura de los carbohidratos al igual que muchos otros compuestos químicos, se

ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 6

El gliceraldehído tiene un solo carbono asimétrico o quiral, es decir, contienen un átomo

Carbono asimétrico Espejo

Entonces existen dos estereoisómeros de esta aldosa de tres carbonos, el D-gliceraldehído

Configuración absoluta del D- y L-gliceraldehído.

ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 7

* La nomenclatura D y L no es absoluta, ya que la designación se hace se hace siempre

ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 8

pero configuración opuesta en C-2. Se llaman diastereoisómeros, no enantiómeros,

D-galactosa D-glucosa D-manosa

epímero en C-4 efímero en c-2

En cuanto a las cetosas, la dihidroxicetona el mas sencillo de estos azúcares no tienen

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D-ribulosa D-xilulosa L-xilulosa L-ribulosa

D-alulosa D-fructosa D-sorbosa D-tagatosa L-tagatosa L-sorbosa L-fructosa L-alulosa

ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 1

dos láminas polarizadoras de la luz, pueden desviar el plano de polarización de la luz

Los carbohidratos presentan actividad óptica, esta característica es aprovechada para su

La rotación específica [] 20

por una columna de 10 cm de longitud a una concentración de 1 g/ml. El valor 20 o se

ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 1

Tabla 3. Rotaciones específicas de varios carbohidratos.

Rotación específica Rotación específica

D-Gliceraldehído +13.5 D-Galactosa + 81.5

L-Arabinosa +104.0 D-Fructosa - 92.0

D-Xilosa + 19.0 Maltosa +138.5

D-Ribosa -23.7 Lactosa + 52.5

D-Glucosa +52.7 Sacarosa + 66.5

Formas cíclicas de los monsacáridos

Las formas predominantes de la glucosa y fructosa en disolución no son las de cadena

aldehído + alcohol hemiacetal

ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 1

La representación tridimensional de las fórmulas estructurales de la glucopiranosa y de la

Cuando se cicla la glucosa se crea un nuevo centro de asimetría. El carbono 1, el átomo

ALIMENTACION Y NUTRICION: Mg. Castillo Ruiz, Antonio Alexander 1