NORMA LQO–18

UNIVERSIDAD DEL VALLE

Universidad
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA FECHA D/M/A
del Valle 19/01/08
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PREPARADO POR:
Braulio Insuasty Obando y Arnoldo
Ramírez Barco
OBTENCIÓN DE ANHÍDRIDO FTÁLICO REVISADO POR: Rodrigo Abonia G.

OBJETIVOS

 Obtener un anhídrido cíclico a partir de la reacción de deshidratación de un

ácido dicarboxílico.

 Familiarizar al estudiante con uno de los métodos más utilizados para la síntesis
de anhídridos de cinco y seis miembros

INTRODUCCIÓN

Los ácidos succínico, maléico, glutárico y ftálico, pierden agua cuando se calientan,
produciendo anhídridos cíclicos (2 y 3 átomos de carbono entre los dos grupos
carboxilo).

Si el número de átomos de carbono entre los grupos carboxilo es mayor que 3, se

excluye la formación de anhídridos cíclicos debido al incremento de la distancia entre
estos dos grupos. Algunos ácidos dicarboxílicos experimentan descarboxilación térmica
(pérdida de CO2), pero solo a temperaturas elevadas y en presencia de catalizadores.

Anhídridos cíclicos de 5 y 6 miembros se pueden preparar por calentamiento del

correspondiente ácido dicarboxílico en presencia de un agente deshidratante. Uno de los
agentes deshidratantes usado con mayor frecuencia es el anhídrido acético; aquellos
anhídridos que tienen puntos de ebullición más altos que el ácido acético se pueden
preparar por este método.

La formación de un anhídrido a partir de su correspondiente ácido en presencia de

anhídrido acético se conoce como intercambio de anhídrido.

El anhídrido ftálico también puede obtenerse por ruptura oxidativa del naftaleno a
condiciones drástias:

O
C
O2/V2O5
O
475 oC
C
O
En esta práctica se obtendrá el anhídrido ftálico a partir del ácido ftálico, usando como
agente deshidratante el anhídrido acético. Este es un método ampliamente utilizado en
la industria para la obtención de anhídridos cíclicos a partir de ácidos dicarboxílicos.

O
COOH C
(CH3CO)2O
O + 2CH3COOH
anhídrido acético
COOH C
O
Ácido ftálico
Anhídrido ftálico

MATERIALES Y REACTIVOS

1 Balón de 5 mL 1 Gotero graduado de 1 mL

1 magneto pequeño 1 Baño de arena
1 Condensador de reflujo 1 Plancha de calentamiento con agitación
1 Trampa de cloruro de calcio Papel filtro
1 Embudo con puntilla Etanol absoluto
1 Erlenmeyer con desprendimiento Ácido ftálico
lateral
1 Tubo de ensayo mediano Hexano
1 Manguera para vacío Anhídrido acético
1 Vidrio de reloj pequeño 1 Espátula de acero

NORMAS DE SEGURIDAD

ETANOL

Compuesto extremadamente inflamable, se deben evitar las llamas, NO producir

chispas, NO poner en contacto con superficies calientes y NO fumar. Las mezclas
vapor/aire son explosivas. En caso de inhalación produce tos, somnolencia, dolor de
cabeza y fatiga. Proporcionar ventilación, aire limpio y reposo. En contacto con la piel y
los ojos produce enrojecimiento, dolor y sensación de quemazón. Enjuagar con agua
abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia médica. En caso de ingestión produce sensación de
quemazón, confusión, vértigo, dolor de cabeza y pérdida del conocimiento. Enjuagar la
boca y proporcionar asistencia médica.

ÁCIDO FTÁLICO

Combustible. Evitar llama abierta. La inhalación produce tos. Proporcionar ventilación,

aire limpio, reposo, respiración artificial si estuviera indicado y atención médica. En
contacto con la piel y los ojos produce enrojecimiento y dolor. Enjuagar con agua
abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con
facilidad), después consultar a un médico. En caso de ingestión NO provocar vómito y
someter a atención médica.

HEXANO

Compuesto Altamente inflamable, se deben evitar las llamas, NO producir chispas y

NO fumar. Las mezclas vapor/aire son explosivas. Se debe proporcionar ventilación. En
el caso de inhalación produce vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, dificultad
respiratoria, náuseas, debilidad y pérdida del conocimiento. Proporcionar aire limpio,
reposo y asistencia médica. En caso de ingestión produce dolor abdominal, no provocar
el vómito y proporcionar asistencia médica.

ANHÍDRIDO ACÉTICO

Inflamable. En caso de incendio se desprenden humos (o gases) tóxicos e irritantes.

Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. Por encima de 49 °C pueden
formarse mezclas explosivas vapor/aire. ¡EVITAR TODO CONTACTO!
¡CONSULTAR AL MEDICO EN TODOS LOS CASOS!. En caso de inhalación
produce tos, dificultad respiratoria, jadeo y dolor de garganta. Proporcionar ventilación,
aire limpio, reposo, posición de semiincorporado y proporcionar asistencia médica.
Respiración artificial si estuviera indicada. En contacto con la piel y los ojos produce
enrojecimiento, dolor y quemaduras graves. Enjuagar con agua abundante durante
varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y
proporcionar asistencia médica. La ingestión provoca dolor de garganta, dolor
abdominal y colapso. Enjuagar la boca, NO provocar el vómito, dar a beber agua
abundante y proporcionar asistencia médica.

PROCEDIMIENTO

Se agregan 200 mg de ácido ftálico y 0.4 mL (8 gotas) de anhídrido acético a un balón

de 5 mL provisto de un magneto y de un condensador de reflujo protegido por una
trampa de cloruro de calcio.

La mezcla reaccionante se calienta con agitación en un baño de arena a 150-160 ºC

durante 30 minutos.

La mezcla se enfría a temperatura ambiente, después de lo cual el producto cristaliza. El

balón y su contenido se enfrían en un baño de agua/hielo por un periodo de 10 minutos,
y el sólido se colecta por filtración al vacío. El sólido obtenido se lava cuidadosamente
por goteo con 0.5-1.0 mL de hexano frío y se deja pasar aire a través del embudo por 3
minutos. El secado final se consigue pasando los cristales a un papel filtro o a un vidrio
de reloj.

El anhídrido ftálico es suficientemente puro para la caracterización. En caso de ser

necesario, puede purificarse por sublimación o recristalización de etanol absoluto en un
tubo de ensayo.

Se pesa el producto, se calcula el porcentaje de rendimiento, se determina el punto de

fusión y se compara con el reportado en la literatura.
RECOMENDACIONES

El anhídrido acético es irritante, sensible a la humedad. Debe agregarse dentro de una

campana de extracción usando una pipeta automática.

El balón se debe ajustar firmemente contra el fondo del baño de arena para mantener
constante la temperatura de reacción.

El hexano frío se debe adicionar con un gotero.

PREGUNTAS

1. Proponga el mecanismo de la reacción efectuada en esta práctica.

2. Escriba las fórmulas de los siguientes ácidos y sus correspondientes anhídridos:

succínico, maléico y glutárico.

3. Cómo se preparan los anhídridos de cadena abierta?. Explique con ecuaciones.

4. Cuáles son los derivados de los ácidos carboxílicos?. Escriba sus fórmulas generales
y ordénelos según su reactividad hacia la sustitución nucleofílica de grupo acilo.

5. Cuál es la aplicación práctica del anhídrido ftálico?.