ÁCIDOS CARBOXÍLICOS y ÉSTERES

Prof. Carmen Zegarra

 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O
COOH
C
R OH

COOH
C

Ar OH

R = GRUPO ALIFÁTICO O ALICÍCLIC O y Ar = GRUPO ARILO

NOMBRE DEL GRUPO FUNCIONAL = CARBOXILO

( CARBONILO + HIDROXILO)
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CON MÁS DE DOS GRUPOS CARBOXÍLICOS

H2C COOH

HO C COOH

H2C COOH

ÁCIDO CÍTRICO

Cremas para la piel

 NOMENCLATURA IUPAC
ÁCIDO CARBOXÍLICO

1. CH3COOH ÁCIDO ETANOICO

2. CH3CH2CH2COOH ÁCIDO BUTANOICO

3. O
7 6 5 4 3 2
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C OH
1
ÁCIDO HEPTANOICO
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

A temperatura ambiente no se encuentran en estado

gaseoso.
Son líquidos los que poseen hasta 9 átomos de
carbonos.
Más de 9 átomos de carbono se encuentran en estado
sólido.
 ALGUNOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS IMPORTANTES Y
SUS SALES
BENZOATO DE SODIO

Las trazas de benzoato de sodio inhiben el crecimiento

de hongos y levaduras en productos que poseen
valores de pH por debajo de 4,5 o 4.
El benzoato de sodio se encuentra a bajas
concentraciones (0,05 a 0,10 %) en la lista de
ingredientes de : bebidas, jarabes, jaleas y mermeladas,
encurtidos, margarina salada, ensaladas de frutas, etc.
El benzoato de sodio no se acumula en el cuerpo.
 REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

SÍNTESIS DE ÉSTERES http://amrita.olabs.edu.in/

ESTERIFICACIÓN DE FISCHER
H+

ALCOHOL + ÁCIDO CARBOXÍLICO ÉSTER + H2O


Ejemplo:
O
O

H3C OH + acid
H3C O CH3 + H2O
HO CH3
Δ

Etanol Ácido butanoico Butanoato de etilo

ÉSTER
NOMENCLATURA : “ICO” DEL ÁCIDO CAMBIA POR “ATO” Y SE LE
AÑADE EL NOMBRE DEL GRUPO ORGÁNICO, CORRESPONDIENTE AL
ALCOHOL.
AMINAS Y NITRILOS

Prof. Carmen Zegarra

 AMINAS

GRUPO FUNCIONAL: AMINO

R1, R2, R3 = GRUPOS ALQUILO O ARILO

EJEMPLO

TRIMETILAMINA

N(CH3)3
OLOR A PESCADO
(INDICA DESCOMPOSICIÓN DE
ANIMALES Ó PLANTAS)
NOMENCLATURA DE AMINAS

N-METILAMINA

N-ETILAMINA

N-BUTILAMINA

N-OCTILAMINA
 REACCIONES DE AMINAS
SÍNTESIS DE AMIDAS
Se forman cuando reacciona un ácido carboxílico o
un derivado de éste (esteres, sales, etc.) con
amoniaco o sales de amonio, aminas primarias,
aminas secundarias, etc.
ÁCIDO CARBOXÍLICO + AMINA AMIDA + H2O

O
ESTRUCTURA
GENERAL R C NH2
Ejemplo:
O O
H

H3C CH2 C OH + NH2 H3C CH2 C NH2 + H-OH

ÁCIDO PROPANOICO AMONIACO PROPANAMIDA

Indol-3-propanamida ó Para los pacientes
Con Parkinson y Alzheimer
Indol-3-propionamida
NOMENCLATURA DE AMIDAS

ETANAMIDA

PROPANAMIDA

HEXANAMIDA
 NITRILOS
GRUPO
FUNCIONAL :
CIANO

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS NITRILOS

Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores (mas de

14 carbonos) son sólidos.
La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos
de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular).
Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares,
como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc.
APLICACIÓN DE NITRILOS
Sirve para producir colorantes y guantes de látex
 NOMENCLATURA DE NITRILOS

Hexanonitrilo
POLÍMEROS

Prof. Carmen Zegarra

 POLÍMEROS

Son macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la

unión mediante enlaces covalentes de una o más unidades
simples llamadas «meros» (el cual significa unidad repetitiva).
 POLÍMEROS NATURALES
1.ALMIDÓN Biopolímero biodegradable

2.CELULOSA
Se encuentra en fibras y tejidos vegetales (paredes celulares)
En el algodón se encuentra en un 98 % de pureza.
 3. CAUCHO NATURAL
El caucho es un polímero elástico, cis-1,4-poliisopreno.

Extracción de látex de
un árbol tropical, por
Ejm. El árbol Hevea. Poliisopreno

El caucho es ampliamente utilizado en la fabricación de neumáticos, llantas,

artículos impermeables y aislantes, por sus excelentes propiedades de elasticidad
y resistencia ante los ácidos y las sustancias alcalinas. Es repelente al agua, aislante
de la temperatura y de la electricidad.
Se disuelve con facilidad ante petrolatos, bencenos y algunos hidrocarburos.
POLÍMEROS SÍNTÉTICOS
1.POLIURETANO (PU)

Monómero: Monómero:

POLIURETANO

BARRAS DE COLCHÓN
ESPUMAS POLIURETANO DE POLIURETANO
2. POLIETILENO (PE)

POLIETILENO DE BAJA DENSIDAD POLIETILENO DE ALTA DENSIDAD

3. KEVLAR

Kevlar ó poliparafenileno tereftalamida es una poliamida.

Chaleco
antibalas

Neumáticos

Casco de bomberos
Guantes de Kevlar
4. CAUCHO VULCANIZADO
La vulcanización es un proceso mediante el cual se calienta el caucho crudo
en presencia de azufre, con el fin de volverlo más duro y resistente al frío.

Poliisopreno o caucho
5. POLICARBONATO
Es un polímero que presentan grupos funcionales unidos por grupos de
carbonato en una larga cadena molecular.
Presenta gran resistencia a los impactos y es ópticamente transparente.
6. POLICLORURO DE VINILO (PVC)

Se vuelve flexible y moldeable sin necesidad de someterlo a altas

temperaturas
Es estable e inerte
Resistente al agua
Es muy resistente a la corrosión
Es un buen aislante eléctrico.
Tiene una elevada resistencia a la abrasión
Es un material altamente resistente