ISOMERA

1
ISOMERIA

2
 ISOMERIA

Por qu hay diferencia en los puntos de ebullicin?

3
 ISOMERIA
Isomera constitucional: Las molculas que presentan este tipo de isomera se
diferencian en la conectividad.

Butanos: Hay 2 alcanos con la frmula C4H10 .

CH3CH2CH2CH3 (CH3)3CH
n-Butano Isobutano
P.E.: -0.4C -10.2C
P.F. -139C -160.9C

Gases a temperatura ambiente.

Diferencias: 10C en PE y 20C en PF

4
 Ismeros de
C5H12
Tres ismeros:
CH3: Metilo
Cadena lineal: n-pentano
Pentano
CH2: Metileno

CH: Metino
Un metilo ramificado: iso-pentano
Iso-pentano

Dos metilos ramificados: neo-pentano

Neo-pentano

5
6
 Isomera

La isomera es la cualidad de algunas sustancias de

tener la misma forma molecular, diferente
estructura y diferentes propiedades, las sustancias
que presentan esta caracterstica se denominan
ismeros.

7
Isomera

8
ISOMERA
ESTRUCTURAL

9
 De cadena
Cuntas estructuras puedes plantear de la frmula C4H10?

n-butano
CH3 CH2 CH2 CH3

isobutano
Los alcanos se
identifican por
CH3 CH CH3
tener la formula
molecular CH3
CnH2n+2

10
De cadena
Cuntas estructuras puedes plantear de la frmula C4H10?

n-butano

CH3 CH2 CH2 CH3

isobutano

CH3 CH CH3
CH3

El n-butano y el isobutano son ismeros constitucionales porque difieren en la

forma en la que estn enlazados

11
De cadena
Y Cuntas estructuras se podrn plantear para la frmula C5H12?

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

n-pentano
CH3
H3C C CH3
CH3
CH3 neopentano
CH3 CH CH2 CH3
isopentano

El n-pentano, el neopentano y el isopentano son ismeros constitucionales porque

difieren en la forma en la que estn enlazados
12
 De cadena
Conforme aumenta la cadena carbonada el nmero de ismeros poibles, en la tabla se
muestran los ismeros de alcanos hasta con 15 tomos de carbono

13
 Los alquenos se
identifican por
De posicin tener la formula
molecular
CnH2n
Los ismeros constitucionales de posicin no se identifican por la forma en la que estn
enlazados sino por la posicin en la que se encuentra el grupo funcional

Por ejemplo el alqueno lineal de formula C5H10

CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH CH2 CH3

1-penteno

2-penteno

El doble enlace en el 1-penteno esta entre el carbono 1 y el 2 mientras que el doble

enlace en el 2-penteno esta entre el carbono 2 y el 3
14
 De posicin
Cmo sern los ismeros del alcohol con formula C5H12O?

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

OH
OH CH3 CH CH2 CH CH3

pentanol OH

OH
CH3 CH2 CH CH2 CH3 2-pentanol

El grupo alcohol esta

OH unido a diferente carbono
en cada uno de los
3-pentanol ismeros de posicin
15
 De funcin
Los isomeros de funcin son aquellos compuestos que tienen la misma formula molecular
pero el grupo funcional es diferente.

Qu compuestos lineales tienen frmula molecular C5H12O ?

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

OH Es un alcohol
Observa como
el grupo
pentanol funcional
depende de a
CH3 CH2 CH2 CH2 O CH3 que esta unido
el oxgeno.

Es un ter
O
16
 De funcin
Hay otros ismeros de funcin que se distinguen por tener la misma frmula molecular de
un compuesto y con doble enlace y el ismero es un ciclo.
Por ejemplo los ismeros de funcin con la frmula molecular C5H10
CH2
CH2 CH CH2 CH2 CH3 H2C CH2

H2C CH2

1-penteno
ciclopentano
Los cicloalcanos
igual que los
alquenos
cumplen con la La funcin es diferente es un
formula alqueno y el otro un cicloalcanos
CnH2n+2

17
ESTEREOISOMERA

18
 Estereoisomera

Los estereoismeros son compuestos que tienen la

misma frmula molecular y la conectividad de sus
enlaces es la misma lo nico que los diferencia es la
posicin en la que se encuentran en el espacio.

19
Isomera

20
 Isomera configuracional
La isomera configuracional es aquella en la que las sustancias
tienen la misma frmula molecular y la misma forma de enlazarse
pero que sus tomos difieren en la disposicin espacial y adems
no pueden interconvertirse mutuamente por rotacin de los
enlaces simples.

21
 Isomera geomtrica
Los ismeros geomtricos (tambin conocidos como
ismeros cis-trans e ismeros E-Z), son diastermeros que
difieren en la disposicin espacial de los sustituyentes en el
doble enlace o en el ciclo.

22
 Isomera cis-trans
Para que exista isomera cis-trans se deben cumplir las siguientes
caractersticas:

1. El compuesto debe tener un doble enlace o un ciclo.

2. Debe haber dos grupos diferentes en cada extremo del doble
enlace.
3. En ambos extremos del doble enlace uno de los grupos debe ser
idntico.

Para asignar la configuracin cis y trans se observa que:

Si los grupos idnticos estn del mismo lado del doble enlace o del
ciclo son cis y si estn opuestos son trans.
23
 Isomera cis-trans
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un ciclo.

CH2CH3
H3C CH2CH3

C C H
H

H H
CH3

24
 Isomera cis-trans
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada extremo del
doble enlace o a un par de tomos del ciclo.

H3C CH2CH3
Grupos Grupos
diferentes
C C
diferentes
CH2CH3
H H Grupos
diferentes
H
H

Grupos
diferentes
CH3

25
 Isomera cis-trans
3. En ambos extremos del doble enlace o de los tomos del ciclo
sustituidos, uno de los grupos unidos debe ser idntico.

H3C CH2CH3 Grupos

idnticos
C C CH2CH3

H H
H
H
Grupos
idnticos
CH3

26
 Asignacin de la configuracin cis o trans
Si los grupos idnticos estn del mismo lado del doble enlace o del
ciclo son cis y si estn opuestos son trans.

H3C CH2CH3 Grupos idnticos

de lados opuestos

C C trans CH2CH3

H H
H
H

Grupos idnticos
del mismo lado
CH3
cis
27
 Asignacin de la configuracin cis o trans
Si los grupos idnticos estn del mismo lado del doble enlace o del
ciclo son cis y si estn opuestos son trans.

H3C H

C C CH2CH3

H CH2CH3
H
H3C

Grupos idnticos Grupos idnticos

de lados opuestos H
del mismo lado
trans cis
28
Existen 2 ismeros geomtricos del 2-
penteno.
El cis y el trans.

H3C CH2CH3 H3C H

C C C C

H H H CH2CH3

cis-2-penteno trans-2-penteno

Para asignar correctamente los nombres de los ismeros, revisa

nuevamente el tema de alquenos en los documentos de nomenclatura:
Nomenclatura IUPAC, y Nomenclatura Orgnica
29
Existen 2 ismeros geomtricos del
etil-4-metilciclohexano.
El cis y el trans.
CH2CH3 CH2CH3

H
H H
H3C

CH3
H
cis-etil-4-metilciclohexano trans-etil-4-metilciclohexano

Para asignar correctamente los nombres de los ismeros, revisa nuevamente el

tema de alquenos en los documentos de nomenclatura: Nomenclatura IUPAC, y
Nomenclatura Orgnica
30
 Isomera cis-trans
Si alguna de estas caractersticas no se cumple el compuesto NO
es un ismero cis-trans.

31
 Isomera cis-trans
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un ciclo.

H CH2CH3
No hay un doble enlace
NO es un ismero cis-
H C C H trans.

CH3 H

32
 Isomera cis-trans
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada extremo del
doble enlace o a un par de tomos del ciclo.

H3C CH2CH3
Grupos Grupos
idnticos
C C
diferentes
H3C H

En uno de los extremos tiene

grupos idnticos
NO es un ismero cis-
trans.

33
 Isomera cis-trans
3. En ambos extremos del doble enlace o de los tomos del ciclo
sustituidos, uno de los grupos unidos debe ser idntico.

Grupos
diferentes

H3C CH2CH3 Ninguno de los grupos unidos al doble

enlace es idntico
C C NO es un ismero cis-
trans
H Cl
Este ejemplo es un ismero
Grupos geomtrico E Z.
diferentes

34
 Isomera E-Z
Cuando en ambos extremos del doble enlace o de los tomos del
ciclo sustituidos, todos los grupos son diferentes la nomenclatura
que se usa es la E y Z.

Grupos
diferentes

H3C CH2CH3

C C

H Cl
(Tambien los ismeros cis y trans pueden
ser nombrados con los descriptores E y Grupos
Z) diferentes
35
Para que exista isomera E-Z se deben cumplir las siguientes
caractersticas:

1. El compuesto debe tener un doble enlace o un ciclo.

2. Debe haber dos grupos diferentes en cada extremo del doble
enlace.

Para asignar la configuracin E o Z se debe realizar los siguiente:

1. Asignar la prioridad de los grupos de cada extremo segn las
reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
2. Si los grupos de mayor prioridad estn del mismo lado del
doble enlace o del ciclo son Z (del alemn zusammen, juntos)
y si estn opuestos son E (del alemn entgegen, contrarios).
36
 Isomera E-Z
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un ciclo.

CH2CH3
H3C CH2CH3

C C Cl
H

H Cl
CH3

37
 Isomera E-Z
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada extremo del
doble enlace o a un par de tomos del ciclo.

H3C CH2CH3
Grupos Grupos
diferentes
C C
diferentes
CH2CH3
H Cl Grupos
diferentes
Cl
H

Grupos
diferentes
CH3

38
 Asignacin de la configuracin E o Z
1. Asignar la prioridad de los grupos, de cada extremo, segn las
reglas de Cahn-Ingold-Prelog.

Mayor prioridad Menor prioridad

1 2

H3C CH2CH3

C C

H Cl
menor prioridad
2 Mayor prioridad
1
39
 Asignacin de la configuracin E o Z
1. Asignar la prioridad de los grupos, de cada extremo, segn las
reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
Menor prioridad
2

menor prioridad CH2CH3

2

Cl
H

Mayor prioridad
1
CH3
Mayor prioridad
1

40
 Reglas de prioridad
de Cahn-Ingold-Prelog.
Las prioridades de los grupos unidos a un tomo se establecen con las
siguientes reglas:

La mayor prioridad (asignada con el nmero 1) la tendr el sustituyente

con mayor nmero atmico. En el caso de los istopos la mayor prioridad
se le asignar al de mayor masa atmica.

Si los sustituyentes tienen el mismo tomo directamente unido al sitio del

que se quiere establecer la configuracin. Se sigue a lo largo de la
cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridad.

Para uniones mltiples (dobles y triples enlaces), se considera cada

unin como conexin individual al siguiente tomo.

41
 Asignacin de la configuracin E o Z
2. Si los grupos de mayor prioridad estn del mismo lado del
doble enlace o del ciclo son Z y si estn opuestos son E.

1
H3C CH2CH3

C C

H Cl 1

Grupos de mayor prioridad

de lados opuestos
E
42
 Asignacin de la configuracin E o Z
2. Si los grupos de mayor prioridad estn del mismo lado del
doble enlace o del ciclo son Z y si estn opuestos son E.

CH2CH3

Cl 1
H

1 CH3
Grupos de mayor prioridad
Del mismo lado
Z
43
Existen 2 ismeros geomtricos del
3-cloro-2-penteno.
El E y el Z
H3C CH2CH3 H3C Cl

C C C C

H Cl H CH2CH3

E-3-cloro-2-penteno Z-3-cloro-2-penteno

Para asignar correctamente los nombres de los ismeros, revisa

nuevamente el tema de alquenos en los documentos de nomenclatura:
Nomenclatura IUPAC, y Nomenclatura Orgnica
44
Existen 2 ismeros geomtricos del
cloroetil-4-metil-ciclohexano.
El E y el Z
CH2CH3
CH2CH3

Cl
H Cl
H3C

CH3
H

Z-cloroetil-4-metil-ciclohexano. E-cloroetil-4-metil-ciclohexano.

Para asignar correctamente los nombres de los ismeros, revisa

nuevamente el tema de alquenos en los documentos de nomenclatura:
Nomenclatura IUPAC, y Nomenclatura Orgnica
45
Isomera

46
REPRESENTACIONES DEL ETANO

47
REPRESENTACIONES DEL ETANO

HIBRIDACIN???

48
Geometra molecular

49
REPRESENTACIONES DEL ETANO

Representacin Alternadas Eclipsadas Alternadas

Lneas y cuas

Caballete

Newman

50
REPRESENTACIONES DEL ETANO
Representacin de Fischer

51
 Conformaciones de Alcanos y Cicloalcanos

Libre rotacin del enlace carbono-carbono Nmero ilimitado de formas.

Estos reagrupamientos se llaman conformaciones, o confrmeros.

Representaciones en 3D: Perspectiva y Newman.

52
 Energas potenciales de todos los confrmeros del Etano.

Energa mnima:Alternada.

Energa mxima: Eclipsada.

53
Ejercicio 1. Identificar los alcanos que corresponden a cada una de las siguientes figuras.

H H
CH3
H H
CH3 CH3
H H
H
H H
H CH2CH3
CH3
H H
CH3 CH2CH3
H CH3
CH3
H H

54
 Anlisis conformacional del Etano

Dos conformaciones: Eclipsada y alternada.

Los electrones del enlace C-H pueden repeler a los de otro C-H si estn cerca
Alternada ms estable que ecipsada.

Anlisis Conformacional: Estudio de varias conformaciones de un compuesto.

Existe una barrera energtica No hay completa liberta de giro.

Etano (2.9 Kcal) interconvercin de confrmeros millones de veces a t.a.

55
 Conformaciones del butano

3 enlaces carbonocarbono a travs de los que puede rotar la molcula.

Figura: Formas eclipsada y alternada entre C1-C2.

56
 Confrmeros alternados: D (confrmero anti) > B y F (confrmeros gauche)

Anti y gauche no tienen las misma energa Impedimento estrico.

Impedimento estrico: Un tomo, o grupo de tomos, est muy cerca de otro,
generando repulsin de la nube electrnica.
Eclipsados:A < C y E.

57
 Las molculas no son estticas Confrmeros.

No se pueden separar confrmeros Pequeas diferencias de energa.

No se pueden separar confrmeros Pequeas diferencias de energa.

El nmero de molculas en una determinada conformacin depende de la estabilidad

del confrmero.
Cuanto ms estable Mayor nmero de molculas en esa conformacin.

Tendencia a conformaciones alternadas Orientacin de la cadena en zig-zag.

58
Ejercicio 2. Dibujar las conformaciones eclipsadas y alternadas resultantes de la rotacin
del pentano a travs del enlace C-2C-3. Dibujar el diagrama de energa potencial
correspondiente.

Ejercicio 3. Usando las proyecciones de Newman, dibuje el confrmero ms estable de

las siguientes molculas:
a. 3-metilpentano, C-2C-3.
b. 3.metilhexano, C-3C-4.
c. 3,3-dimetilhexano, C-3C-4.

59
60
CICLOALCANOS

61
 Teora de las tensiones. Adolf Won Baeyer (Premio Nobel 1905)
Los cicloalcanos son menos estables debido a las tensiones
producidas en el anillo
Alcanos acclicos: 109.5
Cicloalcano: ngulos de enlace
diferentes de 109.5
No hay solapamiento ptimo:
tensin angular.

62
Hidrgenos eclipsados:
tensin torsional

63
 Cicloalcanos: Tensin angular.
La estabilidad de un anillo depende de:
1. Tensin angular: Tensin inducida en una molcula cuando
el ngulo de enlace se desva del ideal 109.5
2. Tensin Torsional: se debe a la repulsin de los pares de
electrones de enlaces que estn eclipsados
3. Tensin estrica: se debe a las fuerzas de Van der Waals
repulsivas que se dan entre tomos que se ven forzados a
acercarse demasiado.

64
65
66
 11.1- CICLOBUTANO

Parcialmente alabeada.
Rpida interconversin
Alivia parcialmente la tensin
producida por los ocho
H
H H
1.109A H
hidrgenos eclipsados.
107 H rpido C
C C H
H C H
H C H
H C C
C H
1.551A
H
H H
H

67
 H

11.2 - CICLOPENTANO H
H
H
H
H
H

H H
H

H
H H

H
Disposicin plana conformacin de sobre
H
H
H
poseera diez H

H
H
H interacciones H-H H H
H El plegamiento
eclipsadas H del anillo reduce
H
H
H este efecto
H H

conformacin de media silla

68
68
11.3 - CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

No tiene tensin de anillo

Muy abundante en sustancias naturales

Si fuera plano: Todos los hidrgenos

estaran eclipsados

Adopta conformacin de silla,

ngulos internos prximos a
los ideales
Todos los hidrgenos estn
alternados.

69
11.3 - CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

No tiene tensin de anillo

Muy abundante en sustancias naturales

Si fuera plano: Todos los hidrgenos

estaran eclipsados

Adopta conformacin de silla,

ngulos internos prximos a
los ideales
Todos los hidrgenos estn
alternados.

70
71
72
73
74
La interconversin entre los dos confrmeros silla,
provoca que los hidrgenos sean al 50 % axiales y
ecuatoriales

75
Debido a la flexibilidad de los enlaces simples
C-C el ciclohexano tiene otras
conformaciones adems de la de silla

Conformacin Conformacin de Conformacin

de bote bote torcido de silla

76
77
78
La silla es el conformero mayoritario a temperatura ambiente

79
 CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO SUSTITUIDO

Cuando el ciclohexano tiene un sustituyente, en general, la

conformacin con el sustituyente en ecuatorial es ms estable.

80
81
82
83
Conformaciones de los ciclohexanos 1,4 disustituidos

Ismero 1,4 cis

Ismero 1,4 trans

En cada caso el equilibrio conformacional estar desplazado

hacia la forma silla que menos sustituyentes tenga en axial y/o la
que tenga el sustituyente de mayor energa conformacional en
disposicin ecuatorial.
84
85
 Cicloalcanos policclicos

Cicloalcanos fusionados Cicloalcanos puenteados

La decalina es en realidad como dos ciclohexanos

sustitudos en 1,2. Por tanto tiene dos ismeros:
El norbornano puede considerarse
como dos ciclopentanos que tienen
tres carbonos comunes o como un
ciclohexano que tiene un puente
metileno en posiciones 1,4. La
molcula es muy rgida, no puede
adoptar una conformacin silla y tiene
tensin de anillo y de eclipsamiento.

86
ISOMERA
CONFIGURACIONAL

87
88
Isomera configuracional
La isomera configuracional es aquella en la que las
sustancias tienen la misma frmula molecular y la misma
forma de enlazarse pero que sus tomos difieren en la
disposicin espacial y adems no pueden interconvertirse
mutuamente por rotacin de los enlaces simples.

89
Enantiomera
Los enantimeros son compuestos que son imgenes
especulares y no son superponibles.

90
 Asimetra en la
naturaleza
El corazn se encuentra alojado del lado izquierdo del pecho.

La mayora de la gente escribe con la mano derecha.

Concha de los moluscos son de forma helicoidal: en algunas especies se seleccionan

exclusivamente un giro hacia la izquierda o hacia la derecha

Plantas trepadoras.

Manos

91
92
 Enantimeros
Imgnes especulares no superponibles

93
Enantimeros

Carbono
asimtrico
(quiral) 94
 Estereoqumica
La estereoqumica juega un papel fundamental en las propiedades fsicas y qumicas de
los compuestos orgnicos.

Las propiedades de muchos medicamentos dependen de su estereoqumica.

O O
NHCH3 CH3NH

Cl
Cl
(S)-Cetamina (R)-Cetamina
anestsico alucingeno

95
 Las enzimas son capaces de distinguir entre estereoismeros.

96
97
97
 Nomenclatura (R) y (S)

Se usa la nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog.

Se asigna una prioridad a cada grupo unido al carbono asimtrico:

grupo 1 = Mayor prioridad
grupo 4 = Menor prioridad

Cmo se asigna la prioridad?

Los tomos con mayor peso atmico tienen mayor prioridad.

98
 1 3
Cl CH3
3 C 2
H3C C H4
OCH2CH3 F NH2
H 1 2
4

Ejemplos de prioridades:
I > Br > Cl > S > F > O > N > 13C > 12C > 3H (T) > 2H (D) > 1H

99
 Cuando son iguales, se usa el tomo siguiente.

2 CH CH Br
2 2

C H4
3 CHCH
3 2
CH(CH3)2
1

CH(CH3)2 > CH2CH2Br > CH3CH2

100
 En el caso de dobles o triples enlaces, es como si ambos tomos fuesen duplicados
o triplicados:

Y
C Y C Y C Y C Y C
Y C Y C

O 2 C O2
H
C O C H
1 1
C OH C OH
4 H CH OH 4 H CH OH
2 2
3 3

101
102
 Colocar el grupo de menor prioridad hacia atrs.

Dibujar una flecha desde el grupo de prioridad 1 al grupo de prioridad 3, pasando

por el de prioridad 2.

A favor de las agujas del reloj (R) configuracin

En contra de las agujas del reloj (S) configuracin

103
Ejemplo: Identifica el carbono(s) asimtrico en cada uno de los siguientes compuestos y
determina si poseen configuracin (R) o (S).

CH3 H
C C CH(CH )
CH2CH3 3 2
H OH CH3 Br

Br Br
O
C OH
CH3 CO2H H
H

104
105
TODAS LAS MOLECULAS
QUE TIENEN CARBONOS
ASIMTRICOS SON
QUIRALES?

106
DEPENDE DE
LA SIMETRA

107
108
109
110
111
112
 El Cis-1,2-diclorociclopentano contiene dos carbonos asimtrico pero es aquiral.
Contiene un plano interno de simetra.

Plano de
simetra

H H

Cl Cl

Compuesto meso: Compuestos aquirales que poseen carbonos asimtricos.

113
 Quiralidad
El motivo ms comn que da quiralidad a una molcula es la presencia de un carbono
asimtrico .

tomo de carbon unido a cuatro grupos diferentes.

En general:
no Carbonos asimtricos usualmente aquiral
1 Carbono asimtrico quiral
> 2 Carbonos asimtricos Podra o no ser quiral.

114
 Definiciones
Estereoismeros: Compuestos que tienen la misma conectividad, pero diferente
rearreglo en el espacio.

Enantimeros: Estereoismeros que son imgines especulares no superponibles; la

nica propiedad que los diferencia es la rotacin ptica.

Diastereoismeros:
Estereoirmeros que no son imgenes especulares: Diferentes compuestos
con diferentes propiedades fsicas.
Ismeros Geomtricos (Ismeros cis-trans isomers).

115
116
 Los enantimeros son compuestos diferentes:
Mismo punto de fusin, punto de ebullicin, densidad.
Mimso ndice de refraccin.
Rotan el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas (polarimetra)
Interaccionan de forma diferente con otras molculas quirales.
Enzimas
Sabor, olor

Cada enantimero debe nombrase de forma diferente.

117
Ejemplo: Dibuje una frmula tridimensional para el (R)-2-cloropentano.

Paso 1: Identificar el carbono asimtrico.

Cl
CH3 C* CH2CH2CH3
H
Paso 2:Asignar las prioridades de cada grupo unido al carbono asimtrico.

1
Cl 2
3
CH3 C CH2CH2CH3
H 4
118
Paso 3: Dibuja un esqueleto con el carbono asimtrico en el centro y
el grupo de menor prioridad hacia detrs del plano.
C
H

Paso 4: Coloca el grupo de mayor prioridad en lo alto. Cl

C
H

Paso 5: Para la configuracin (R), coloca el 2 y 3er grupos Cl

en prioridad alrederor del centro asimtrico en la direccin
de las agujas del reloj.
C
H
CH3 CH2CH2CH3

Ejemplo: Dada la frmula estructural condensada NH2CH(CH3)CO2H para la alanina,

dibuje la (R) y la (S) alanina

119
Ejemplo: Mevacor es usado clnicamente para disminuir los
niveles de colesterol en sangre Cuntos centros asimtricos
tiene?

Ejemplo: Identifica el carbono(s) asimtrico en cada uno de los siguientes compuestos y

determina si poseen configuracin (R) o (S).

120
121
 Stereoisomers of tartaric acid

COOH COOH COOH COOH

(R)- (S)- (R)- (S)-
H OH HO H H OH HO H
(S)- (R)- (R)- (S)-
H OH HO H HO H H OH

COOH COOH COOH COOH

o
180 rotation

Epimers. Enantiomers.
Configuration of only one center Configurations of all centers
is opposite. are opposite.

meso - Tartaric acid (+)- Tartaric acid (-)- Tartaric acid

122
ACTIVIDAD PTICA

123
 Actividad ptica
Enantimeros: P.E., P.F., densidad, ndice de refraccin

Polarimetra:
Tcnica del laboratorio usada para diferenciar entre enantimeros.
Mide la interaccin entre los enantimeros y la luz polarizada.

La luz gira en todas direcciones.

Luz polarizada: Luz compuesta por ondas que vibran en un nico plano.

Se obtiene haciendo pasar luz normal por un polarmetro.

124
 Actividad ptica
Cuando la luz polarizada pasa a travs de una disolucin que contiene un nico
compuesto quiral, ste compuesto causa que el plano de vibracin rote.

125
 Actividad ptica
Los compuestos quirales son pticamente activos:
Capaces de rotar el plano de la luz polarizada.

Los enantimeros rotan el plano de la luz polarizada exactamente en la misma cantidad

pero en direcciones contrarias.
MEZCLA RACMICA

CH3 CH3
C C
H CH2CH3 CH3CH2 H
HO OH
(S)-2-butanol (R)-2-butanol
+13.5o rotation -13.5o rotation

126
 Los compuestos que rotan el plano de la luz polarizada a la derecha (agujas del reloj) se
llaman dextrorotatorios.
D o (+)

Los compuestos que rotan el plano de la luz polarizada a la izquierda (en contra de las
agujas del reloj) se llaman levorotatorios.
L o (-)

La direccin y la magnitud de la rotacin ptica deben ser determinados

experimentalmente.
NO HAY CORRELACIN entre la configuracin (R) y (S) y la direccin de la
rotacin de la luz polarizada.

127
 El ngulo de rotacin observado en el polarmetro depende de:
La actividad ptica del compuesto
La concentracin de la muestra
La longitud de la celda

La rotacin ptica especfica de un compuesto [] puede usarse como una propiedad

fsica caracterstica de un compuesto:
La rotacin observada usando una celda de 10 cm de longitud y una

concentracin de 1 g/mL.

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