UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTÓNOMA DE MÉXICO
Facultad de Estudios Superiores
Zaragoza
Química Farmacéutico Biológica
Síntesis de Fármacos y Materias
Primas I

ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO

Introducción

Cuando un aldehído contiene hidrógenos α es posible la reacción de Cannizzaro,

que consiste en el tratamiento del aldehído con una base fuerte. Para esta
reacción son necesarias dos moléculas de aldehído, ocurriendo una reducción de
aldehído a alcohol y una oxidación de aldehído a ácido carboxílico.

Cuando el benzaldehído se somete a un tratamiento con una base fuerte, produce

la sal de ácido benzoico y el alcohol bencílico. Comienza con una reacción
fácilmente reversible de ion hidróxido con carbono carbonilo, posteriormente surge
una transferencia de hidruro intramolecular, producida cuando el hidrogeno del
aldehído reacciona con el carbonilo de una segunda molécula de benzaldehído. El
paso final ocurre cuando la base fuerte conjugada del alcohol bencílico toma un
protón del ácido benzoico.

Propiedades farmacológicas

Alcohol Bencílico: Se encuentra como loción para combatir la pediculosis en la

cabeza (insectos pequeños que viven e irritan el cuero cabelludo). Recetado en
adultos y niños mayores a los 6 meses.

Se utiliza como preservante antibacteriano, es bacteriostático que combate

principalmente bacterias gram positivas y algunos hongos.

También es un anestésico local y ayuda a reducir el dolor de la inyección de la

lidocaína.

Ácido Benzoico: Posee propiedades fungicidas y antimicrobianas por lo que es

utilizado para combatir pie de atleta en ungüentos preparados con ácido benzoico
y ácido salicílico como es el caso del WHITFIELD.
Por la acidez muy suave que posee es utilizado para convertir ingredientes
fácilmente digeribles en otros compuestos, por lo general en un éster.

También funciona para preparar comprimidos o píldoras más fáciles de deglutir y

como lubricante de pastillas.

Esquema general de la síntesis realizada

Procedimiento

En un matraz Erlenmeyer se agregó 1 mL de benzaldehído e hidróxido de sodio

concentrado, agitando vigorosamente hasta la formación de una emulsión.

Para la obtención del alcohol bencílico, se disolvió completamente la emulsión con

agua y posteriormente se sometió a una extracción con tres porciones sucesivas
de 2 mL de éter etílico. Se drenó la parte acuosa y se guardó para posteriormente
obtener el ácido benzoico. La capa de éter se lavó con dos porciones de 2 mL de
bisulfato sódico acuoso al 20% y luego con agua. Se secó el éter con sulfato de
sodio anhidro, se decantó la solución y finalmente se expuso a calentamiento para
eliminar el exceso de éter obteniendo el alcohol bencílico.
Para el ácido benzoico se agregó 3 mL de agua y aproximadamente 2 g de hielo a
la solución acuosa resultante de la extracción anterior. Se agregó lentamente
ácido clorhídrico concentrado, agitando vigorosamente hasta que la solución llegó
a un pH de 1. Al no obtener el precipitado enseguida, se puso a ebullición la
solución para eliminar el exceso de agua, después de 40 min se retiró del
calentamiento y se puso a baño de hielo. Finalmente se filtró a vacío el
precipitado, se dejó secar y se determinó el punto de fusión.

Resultados

Con el alcohol bencílico obtenido no re realizó cromatografía porque se evaporó y

solo se observaron pequeños cristales depositados en el vaso.

Análisis de resultados

En la obtención del alcohol no fue posible determinar su pureza por cromatografía

ya que el líquido se evaporó y lo único que se observó fueron pequeños cristales,
lo que pudo ser ácido benzoico.

Ya que la reacción es reversible se piensa que el líquido obtenido fue una mezcla
de benzaldehído sin reaccionar, ácido benzoico y alcohol bencílico (producto
deseado), ocurriendo la evaporación del alcohol junto con el benzaldehído dejando
los depósitos cristalinos de ácido benzoico

Conclusión

 Se recomienda dos extracciones por mínimo.

Referencias

Brugueras, M. (1999-2018). [Información terapéutica del Whitfield]. Cuba. infoMED

RED DE SALUD CUBA. Recuperado de: http://www.infomed.cu

Aplicaciones del ácido benzoico en la ciencia, medicina y limpieza. (2017 agosto

14). ExperienSense. Recuperado de: https://www.experiensense.com