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4cm
Alcohol bencílico
Benzaldehído
5 cm
Fig.1.Cromatografía en capa fina esperada con base a polaridad de la fase móvil y estática.
2. ÁCIDO BENZOICO
4cm
Ácido benzoico
Benzaldehído
5 cm
Fig.1.Cromatografía en capa fina esperada con base a polaridad de la fase móvil y estática.
CUESTIONARIO
a) Investiga y escribe la estructura de los productos que se obtienen de la
reacción de benzaldehído con KOH, indicando cuál es el producto de
oxidación y cuál de reducción?
Al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio se obtiene alcohol bencílico y ácido
benzoico. El producto de oxidación es el ácido benzoico, mientras que el alcohol
bencílico es el producto de reducción.
b) Explica ¿Por qué uno de los productos se obtiene en forma de sal? Incluye
su estructura
Porque ya formado el anión carboxilato, interacciona con los cationes de la base
para formar una sal de ácido carboxílico, el ácido benzoico.
c) Explica en base a qué propiedades se separaron los productos formados.
En base a su solubilidad, el ácido se encuentra en forma de sal por lo que es soluble
en agua, y el alcohol bencílico al ser inmiscible en agua se separa de la fase acuosa.
2. Explica ¿Cuál es la razón de eliminar el benzaldehído residual?
Los iones -OH del medio básico realizan un ataque nucleofílico al benzaldehído.
Formando un intermediario tetraédrico, pero este paso es reversible, por lo que el
intermediario puede deshacerse nuevamente en los reactivos iniciales. Es por lo
que se elimina el benzaldehído residual.
3. Explica cuál es la razón de agregar NaOH después de adicionar bisulfito de
sodio.
Porque la reacción de Cannizzaro requiere un tratamiento con una base fuerte,
siendo el NaOH pieza clave en toda la reacción.
4. Investiga o diseña un método diferente al empleado en el laboratorio, para
separar el alcohol bencílico del ácido benzoico.
En un tubo de ensayo poner 1 mL (1.05 g) de benzaldehído, colocarlo en un baño
de hielo y añadir un poco más de 0.2 g de hidróxido de sodio no muy pulverizado,
agitar lentamente con una varilla de vidrio, aproximadamente un minuto. Se forma
un sólido blanco (gel), añadir 1 mL de agua y 1 mL de acetato de etilo, agitar y dejar
reposar. Con una pipeta Beral separar el alcohol bencílico que se encuentra en la
capa superior (fase orgánica) y colocar en un segundo tubo de ensayo, realizar dos
extracciones más con 1 mL de acetato de etilo cada vez.
Recuperación del alcohol bencílico
Adicionar sulfato de sodio anhidro al segundo tubo con la fase orgánica, agitar y
dejar reposar. Decantar la fase orgánica a un tercer tubo con tapón y tubo en ángulo.
Agregar una perla de ebullición y evaporar el acetato usando un baño de aire
caliente (parrilla o pistola de aire caliente).
El acetato destila antes que el alcohol bencílico (T° = 77.1 °C y 179 °C,
respectivamente). Medir el volumen del alcohol bencílico (crudo).
Recuperación del ácido benzoico
Agregar al primer tubo con la fase acuosa, 14 gotas de HCl concentrado (o más si
es necesario) hasta la precipitación total del ácido benzoico (pH = 4). Recristalizar
y filtrar sobre papel filtro previamente pesado. Doblar el papel filtro como un sobre
(para evitar proyecciones), colocarlo en un vidrio de reloj, introducirlo en el horno
(en la menor potencia) con un vaso de 500 mL invertido sobre el vidrio, activar el
microondas durante 15 segundos, esperar un poco para repetir el secado tres veces
más o las necesarias para el secado total en períodos de 15 segundos; el secado
continuo puede quemar el papel filtro. O secar al vacío. Pesar, registrar el peso y
calcular el rendimiento.
5. Investiga ¿Qué características deben presentar los compuestos
carbonílicos para dar la reacción de Cannizzaro?
Los compuestos no deben poseer Hidrógenos α evitando así la formación de iones
enolato ya que estos pueden transferir iones H-
6. Investiga y escribe la forma de calcular el rendimiento teórico del alcohol
bencílico y ácido benzoico obtenidos.
Benzaldehído m= (2mL)(1.05g/ml)=2.1g
Alcohol bencílico m= (4.5mL)(1.04g/ml)=6.24g
BIBLIOGRAFÍA
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https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0187893X18301691