SÍNTESIS DE ÁCIDO

ACETILSALICÍLICO
(Aspirina)
UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN DE AREQUIPA

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y FORMALES

ESCUELA DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II

SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO

ALUMNOS:

Ale Vela Michael

Fernandez Licla Pamela Lucia
Vara Llanquecha Antoni Vicente
OBJETIVOS:

• Conocer el procedimiento para la obtención de acido acetil

salicílico
• Conocer los reactivos que se usan para la síntesis del acido
acetilsalicílico
• Observar y reconocer el mecanismo de reacción
ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO
• El ácido
acetilsalicílico o
también conocido
como aspirina es un
fármaco de la familia
de los salicilatos. Se
utiliza como
medicamento para
tratar el dolor, la
fiebre y la
inflamación.
 Heinrich Dreser
Felix Hoffman describe sus Jhon Robert Vane
sintetiza el acido propiedades demuestra que el
acetilsalicílico con terapéuticas AAS suprime la
gran pureza producción de
tromboxanos

1897 1899 1971

1853 1949
1985

El químico francés
Charles Frederic Arthur Eichengrün Margaret Heckler
Gerhardt sintetiza Publica un articulo anunció que la dosis
por primera vez el reivindicando el de una aspirina diaria
acido descubrimiento y ayudaba a prevenir
acetilsalicílico atribuyéndose el nuevos ataques de
merito. isquemia coronaria
 CARACTERÍSTICAS

• DATOS • PROPIEDADES

• Fórmula C9H8O4 • Densidad 1,40 g/cm³

• Peso mol. 180,16 g/mol • P. de fusión 138 °C (280 °F)
• P. de ebullición 140 °C (284
°F)
• Solubilidad en agua 1
mg/mL (20 °C)
USOS
• Analgésico
• Anti-inflamatorio
• Antipiréticos
• Anti-agregante plaquetario
MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
• Soporte universal • Anhídrido acético
• Vaso de precipitado • Acido salicílico
• termómetro
• Pinzas • Acido fosfórico
• Matraz Erlenmeyer
• Espátula
• Probeta
• Bagueta
• Luna de reloj
• Papel filtro
• Pizeta
 EQUIPOS

 Balanza
 Plancha calefactora
 Equipo de filtración al
vacío
 Estufa
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Preparar un baño de agua Por otro lado, pesar 2 Agregar 5 mL de

caliente en un vaso de 600mL.
La temperatura debe ser entre
80-90ºC
gramos de ácido anhídrido acético al
salicílico en un Erlenmeyer que
Erlenmeyer de 125mL tiene ácido salicílico
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Agregar 5 gotas Colocar en baño Luego de que se ha disuelto,

de H3PO4 maría alrededor de pasamos a un baño de agua fría
para favorecer la cristalización,
(catalizador) 10 minutos. además de agregar agua dría
también en el Erlenmeyer
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Procedemos a Veremos el Pesamos el AAS en una

hacer una precipitado de AAS luna de reloj pesada
filtración al vacío previamente.
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Pasamos a llevar el AAS a una estufa a Pesamos el AAS final

una temperatura de 65ºC por 20
minutos para deshidratarlo. Luego de
sacarlo lo dejamos enfriar a
temperatura ambiente
SÍNTESIS
El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido
salicílico mediante un proceso denominado esterificación. La
esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-
COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–
COOR). En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido
salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido
acético. La reacción requiere catálisis ácida:
MECANISMO DE REACCIÓN
ETAPA 1: Protonación

ETAPA 2: Adición
MECANISMO DE REACCIÓN
ETAPA 3: Eliminación

ETAPA 4: Desprotonación
Determinación del rendimiento

Datos
Ácido salicílico Anhidrido acético Ácido acetilsalicílico

Masa molar (g/mol) 138,12 102,09 180,15

Densidad (g/mL) 1,443 1,08 1,40

Punto de fusión (ºC) 158-161 -73,1 135

Masa (g) 1,990 5,4 2,219

Volumen (mL) 5mL

Determinación del rendimiento
Datos
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á 𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐 í 𝑙𝑖𝑐𝑜
1  , 990 𝑔 𝑑𝑒 á 𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐 í 𝑙𝑖𝑐𝑜 𝑥 =0,0144 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
138,12 𝑔

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑛h𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐 é 𝑡𝑖𝑐𝑜

5  , 4 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑛h𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐 é 𝑡𝑖𝑐𝑜 𝑥 =0,0523 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
102,09 𝑔

Reactivo limitante ácido salicílico

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎
0  , 0144 𝑔 𝑑𝑒 á 𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐 í 𝑙𝑖𝑐𝑜𝑥 =0,0144 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á 𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐 í 𝑙𝑖𝑐𝑜

Cálculo teórico de masa de la aspirina

  180,15 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎
0,0144 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎𝑥 =2,5942 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎

 
Rendimiento = 85,54%
Pruebas de reconocimiento
• Determinación del punto de fusión del AAS
135ºC
• Ensayo con cloruro férrico
Conclusiones

• Comprendimos el procedimiento para realizar la

síntesis del acido acetilsalicílico.
• Se logro identificar y comprender el mecanismo de
reacción.
• En la experiencia se obtuvo un rendimiento de 85% que
resulta ser optimo.
 BIBLIOGRAFÍA
• Síntesis de acido acetil salicílico https://
www.youtube.com/watch?v=tLXljLxRZ0U&list=LL&i
ndex=3&t=51s
• Propiedades de la aspirina
https://www.bbc.com/mundo/noticias/2012/01/12
0110_riesgos_aspirina_diaria_men#:~:text=La%20a
spirina%20%2Del%20medicamento%20m%C3%A1s,
plaquetas%20en%20los%20vasos%20sangu%C3%A
Dneos
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