“SEPARACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA TABLETA

ANALGÉSICA”

Jiménez, Nathaly ID (4-807-1078) Franco, Luiggi ID (4-806-1856) Fuentes, Nicolle ID (4-

806-1856) Sánchez, Jherson ID (8-952-1678) Álvarez Zapata, Byron Elhyel ID (4-833-2160)
Polo Beitia, Andrea Viktoria ID (8-943-2411)

“Curso de Química analítica (QM 228), Escuela de Química, Facultad de Ciencias

Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí, República de Panamá”

Resumen

En esta experiencia se trabajó con analgésicos conocidos como aspirina forte y

acetaminofen, con el propósito de separar tres componentes que conformaban la mezcla
sólida de estos analgésicos, empezando con la cafeína, primer componente que se
encontraba en una medida de 0,1 g en la mezcla sólida, que luego de someterla a una
dilución en dos fases, una orgánica de acetato de etilo, y otra acuosa acida de HCl 3M, se
logró extraer 0,0588g lo que representó un % de rendimiento de 58,8%. Seguidamente
extrajimos la capa de acetato de etilo y añadimos 20mL de NaHCO3 la cual tiene un pH de
8.35, sometimos esta solución en un baño de hielo y a su vez agregándole HCl 3M gota a
gota hasta que produjera cristales, luego recolectamos el precipitado por filtración al vacío
para obtener un mejor rendimiento de la muestra, la cual fue 97,3%, de igual forma
presentando un 2,77% de error y 97,9% de eficiencia de extracción. Como último punto
procedimos a realizar la extracción del acetaminofén de la fase orgánica que se separó de
la extracción de la aspirina. Para ello agregamos 20mL de NaOH a 6M a la fase orgánica
en el embudo de separación y extrajimos la fase acuosa resultante. Después, agregamos
40mL de ácido clorhídrico a 3N a la fase acuosa y esperamos a que precipitara el
acetaminofén, procedimos a secar en un horno y finalmente pesamos y obtuvimos un
resultado de 0.4502g de muestra con un % de extracción del 90.04% y un % de error de
9.96%. Culminada esta experiencia podemos recalcar la importancia de la ELL para
situaciones en la que los analitos de interés estén mezclados en un solo componente y así
obtener la mayor cantidad de ellos de manera individual.
 Resultados Celsius(Zhu, M, 2001), el proceso de
separación antes mencionado, permitió
A. Extraccion de cafeína.
que la siguiente sustancia (ácido acetil
En el cuadro 1 se muestran los valores de salicílico), separada contenida en la fase
las muestras de cafeína, su masa inicial y orgánica, tuviese un %de rendimiento
tambien la masa final luego de la alto, debido a que toda la cafeína se
extracción; también se muestra el % de mantuvo en fase acuosa acida, sin
rendimiento. disolverse en la fase orgánica conformada
por acetato de etilo, ya que este solvente
Peso de Peso de Muestra Muestra % de orgánico funciona para diluir la cafeína,
papel papel inicial extraída rendimien pero si esta se encuentra en un medio
filtro filtro + de de to conformado por etanol(Zhu, M, 2001), si
muestra cafeína cafeína
no es así, por sí mismo el acetato de etilo
0,9134g 0,9722g 1g 0,0588g 58,8% no diluye la cafeína, mientras que la fase
acuosa acida constituida por HCl 3M, si
disolvió la cafeína , por influencia de la
Cálculos
concentración molar (Zhu, M, 2001).
• Muestra extraída= B - A

Muestra extraída=0,9722𝑔 − 0,9134𝑔 =

B. Extraccion de ácido
𝟎, 𝟎𝟓𝟖𝟖𝒈 𝒅𝒆 𝒄𝒂𝒇𝒆í𝒏𝒂 acetilsalicilico.
8 9:;<:=
• % de rendimiento= ×100 En el cuadro 2 se muestran los
8 >:?9@A?=
C,CDEE8 valores de las muestras del ácido
• % de rendimiento= ×100 =
C,FCC8 acetilsalicílico, su masa inicial y
𝟓𝟖, 𝟖% tambien la masa final luego de la
Discusión: extracción; también se muestra el %
de rendimiento y % de error
Como primer punto se extrajo la cafeína
de la fase acuosa acida, una sustancia Datos Descripción
que se encontraba en una medida de 0,1 (Cantidad)
g en la muestra inicial, mientras que en la
muestra separada hubo 0,0588g, lo que Peso de la Pastilla 1g
indicó un % de rendimiento del 58,8%, un
valor bajo para lo que se esperaba, pero Peso del papel filtro 1,1035g
por qué sucedió esto? Pasa que hubo
muchas irregularidades en el Peso papel + muestra 2,0758g
procedimiento, iniciando; la técnica de
Peso de muestra por 0,9723g
filtración no fue bien empleada debido a la
diferencia
falta de un sujetador idóneo para el
embudo de separación esto produjo que
parte de la muestra atravesara el sistema Porcentaje de error 2,77%
de separación y disminuyera así la
Eficiencia de extracción 97,9%
cantidad de muestra obtenida; Al ser la
cafeína una sustancia que con facilidad se
puede separar de distintos componentes,
por influencia de su densidad, 1230g/cm3, Rendimiento 97,23%
y alto punto de fusión, 237 grados
 1g de bicarbonato, al cual también se le
calculó el pH obteniendo así un pH de
Cálculos:
8,35; luego de que agitamos, se
• % 𝒅𝒆 𝒆𝒓𝒓𝒐𝒓 separaron las fases y tomamos la parte
acuosa para posteriormente hacerla
precipitar con 3,95mL de HCl lo que
(𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙) equivale también a 79 gotas del ácido; en
= 𝑥100 un principio era desconocido el contenido
𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
con el que trabajamos sin embargo al
relacionar las propiedades y el peso
(1𝑔 − 0.9723𝑔) obtenido se confirma que se trata del
% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥100 = 2,77% ácido acetilsalicílico, ácido acetilsalicílico
1𝑔
(aspirina) es un ácido orgánico, por ende
será soluble en solventes orgánicos, en
• % 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐
este caso se hace reaccionar con el
Bicarbonato de Sodio para producir la
base conjugada del ácido (sal soluble en
agua) por lo que se puede remover de la
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
= 𝑥100 fase orgánica, luego reacidificando con
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
HCl se regenera el ácido orgánico
0,09723𝑔 (Aspirina), el cual precipitara debido a la
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100 = 97,23%
1𝑔 poca solubilidad en agua; posteriormente
se extrajo por filtración al vacío para así
por diferencia de peso obtener el
• Eficiencia de extracción rendimiento el cual fue 97.23%, al
comparar el valor real 1g con el obtenido
1𝑔
n𝐴𝑐Cb 8 = = 5,55𝑥10hi después de la filtración 0,9723g
cd 180,158𝑔/𝑚𝑜𝑙
presentando un porcentaje de error de
1𝑔 2,77% y una eficiencia de extracción de
n𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂i b 8 = = 1,19𝑥10hn = 𝑛𝐴𝑐F
cd 84,007𝑔/𝑚𝑜𝑙 97,9% al relacionar los moles de las
𝐴𝑐F 1,19𝑥10hn sustancias; cabe recalcar que fue de
𝑄𝑎𝑐 = = = 0,021 suma importancia tener a mano los Pka y
𝐴𝑐C 5,55𝑥10hi
los pH de las sustancias empleadas,
𝑄𝑜𝑟𝑔 = 1 − 𝑄𝑎𝑐 = 1 − 0,021 = 0,979𝑥100 = 97,9%
debido a que gracias a esto fue que se
logra predecir teóricamente la sustancia
(Aspirina), ¿Por qué razón?, luego de
Discusión : tener la fase del acetato la cual se separó
Luego de añadir los 20mL de HCl y de que mediante la adición de HCl 3M, se trabajó
se separaran las fases se trabajó en la con Bicarbonato de Sodio pH 8,35, ante
parte 2 con la Fase del acetato, fase a la AAS con pka de 3,5 se deduce que el AAS
cual se le añadieron 20mL de Bicarbonato permanece en la fase acuosa debido a
de sodio al 5%, el hecho de que una que el pH del solvente está por encima
concentración se de en porcentaje quiere pka del ácido y al posteriormente agregar
decir que por cada 5g de analito se el HCl 3M se induce a la precipitación del
emplean 100mL de disolvente en este AAS mediante re acidificación (Christian,
caso agua, aplicando una relación D. 2009).
obtuvimos que para 20ml era necesario
 C. Extracción de acetaminofén (N- inmisibles por su diferencia de
(4-hidroxifenil) acetamida) densidades. Al hacer esta mezcla el
acetaminofén se desplaza hacia la fase
En el cuadro 3 se muestran los valores de
acuosa ¿Cómo se logra esta arrastre?
las muestras del acetaminofén , su masa
Según (Gisvold´s, 1998) el acetaminofén
inicial y tambien la masa final luego de la
es un fármaco con carácter ácido, de un
extracción; también se muestra el % de
pH cercano a 6; esto indica la necesidad
rendimiento y % de error de trabajar con un pH por encima de su
pka (9,9) ya que de esta forma la eficacia
Descripción Valor de la extracción hacia la fase acuosa es
Peso de la acetaminofen 0.5g mayor cuanto más alto sea el pH (Harvey
, 2000), de esta manera, al agregar el
Peso papel filtro 1.6633
NaOH (pH =13.23) un pH mayor que el
Peso papel filtro + 0.4502g pka del acetaminofén el mismo es
acetaminofén extraída distribuido a la fase acuosa. Es
% de rendimiento 90.04% importante mencionar que si se hubiese
% de error 9.96% utilizado un soluto con pH menor que el
pka del acetaminofén, el mismo sería
arrastrado hacia la fase orgánica
Cálculos complicando el proceso de extracción. Ya
con nuestro analito en la fase acuosa es
necesario encontrar una manera para
• % de rendimiento
extraerlo de manera rápida y completa,
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 por ello se realiza una neutralización
% = ácido/base con 40mL de HCl 3M con
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
exceso para lograr la precipitación del
𝟎.𝟓𝒈 acetaminofén por su poca solubilidad en
% = = 90.04%
𝟎.𝟒𝟓𝟎𝟐𝒈 el agua. Como paso final procedimos a
filtrar, secar y pesar el precipitado
• % de error obtenido con un resultado de 0.4502g
(valor experimental) vs. Los 500mg que
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 se indicaba en la tableta (valor teórico)
% =
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 obteniendo así una eficiencia de
extracción de 90.04% y un % de error de
9.96%. Al ver estos resultados podemos
0.5𝑔−0.4502𝑔
% = = 9.96% deducir que parte del analito quedó en la
0.5𝑔
fase orgánica o existieron perdidas del
mismo en el transcurso de las
Discusión
extracciones.
Como último punto en esta experiencia se
Conclusiones
procedió a realizar la extracción del
acetaminofén utilizando la misma técnica • Se observó que la adición de HCl
que utilizada en las anteriores 3M, a la disolución, disminuye el
extracciones, utilizando la fase orgánica pH, propiedad que permite la
que fue separada en la extracción de la solvencia de la cafeína, por
aspirina. Se agregaron 20mL NaOH a 6M influencia de la concentración de
y se observó que se formaron dos fases iones hidrógeno.

• Con la experimentación realizada
se dedujo que con el uso
adecuado y correcto de los
mecanismos y técnicas de
purificación se pueden obtener
compuestos puros de cualquier
fármaco que requiera separación
de sus componentes.
• Se comprendió que la obtención
de los componentes de una
tableta analgésica (ASS,
acetaminofén, cafeína), son
posibles gracias a una correcta
utilización de ciertas técnicas de
purificación y separación de
compuestos.
• Se comprobó que el AAS presenta
propiedades acido-base, y esto
facilita la extracción, de igual
manera, los medicamentos
utilizados presentan diferencias en
sus estructuras, les confieren
propiedades químicas particulares
a las moléculas como la polaridad,
la cual es debida principalmente a
la presencia de diversos grupos
funcionales.
• Se demostró en esta práctica que
la elección adecuada de un
disolvente para que se de una
extracción eficiente de un analito
en particular dependerá del pH del
eluyente lo cual provoca que el
analito sea arrastrado a una de las
fases, ya sea orgánica o acuosa y
esto puede beneficiar o perjudicar
la eficiencia de la extracción.
Cuestionario
1. ¿Cuál es el pka de los ácidos
orgánicos extraídos?
R:
Sustancia pka
Cafeína 0,13
Ácido acetil 3,5
salcílico
Acetaminofén 9,9
2. ¿Qué compuesto se extrajo en
la solución acida?
R: La cafeina.
3. ¿Qué compuesto se extrajo con
la solución de bicarbonato de
sodio?
R: Se extrajo la base conjugada del AAS,
la cual es bastante soluble en agua y ante
pH mayor que el pka del ácido se
mantiene en la fase acuosa para obtener
mediante re acidificación el ácido
orgánico AAS.
4. ¿Qué compuesto permanece en
el extracto de acetato de Etilo?
R: Luego de separar las fases, el
compuesto que permanece en el acetato
es Acetaminofén, esto es debido a que en
la parte 2 se separaron las fases
utilizando bicarbonato de Sodio de pH
8,34 y ante un pka de 9,35 del ácido, este
se mantiene en la fase orgánica hasta ser
tratado con una sustancia de pH diferente
como lo es el cloruro de sodio.
5. ¿Por qué se le adicionó una
solución saturada de NaCl a
la solución de acetato de
etilo? Explique como
funciona.
R/. Esto se debe a que la extracción del
acido acetilsalicílico (AAS) con
bicarbonato de sodio, pudo no ser tan
efectiva y es necesario lavar con sal de
sodio la fase orgánica, ¿porqué? Bien el
AAS es un acido insoluble en agua debido
a su falta de polaridad, pero si este se
transforma en una sal de sodio es mucho
mas fácil solubilizarlo en agua debido a
que por ley todas las sales de sodio son
solubles en agua y así poder eliminar las
trazas de este (AAS), para que no sea un
interferente en la extracción del
acetaminofén.
6. ¿Por qué se le adicionó
sulfato de sodio anhidro a la
solución de acetato de etilo
Se añade para que este absorba la mayor
cantidad de agua posible y así poder
poder realizar una mejor destilación.

Referencias bibliográficas
-Christian, D. (2009). Química Analítica.
México D.F: Editorial Mc Graw Hill.

Gisvold´s, W. a. (1998). Textbook of

Organic, Medicinal and Pharmaceutical
Chemistry. Philadelphia, United States:
10th.
Harvey , D. (2000). Modern Analytical
Chemistry (1ª edition ed.). (K. T. Kane,
Ed.) United States of America: McGraw-
Hill.