DISCUSIÓN DE RESULTADOS

PRACTICA No. 1: EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO

Se registraron los datos obtenidos en la práctica y se organizaron en la siguiente tabla:

Tabla 1. Resultados obtenidos mediante las extracciones simple y múltiple

M1 M2 V1 V2
SOLVENTE EXTRACCIÓN
(Fase Acuosa) (Fase Orgánica) (Alícuota Fase Acuosa) (NaOH)

SIMPLE 0.103712 g 0.250048 g 5 mL 7 mL

Acetato de Etilo
MÚLTIPLE 0.096304 g 0.257456 g 5 mL 6.5 mL
(𝐶4 𝐻8 𝑂2 )

EFECTO SALINO 0.08741𝑔 0.2103916 𝑔 5 mL 5.9 mL

SIMPLE 0.04593 g 0.2518716 g 5 mL 3.1 mL

Diclorometano
MÚLTIPLE 0.04741 g 0.2503916 g 5 mL 3.2 mL
(𝐶𝐻2 𝐶𝑙2)

EFECTO SALINO 0.04296𝑔 0.2548416 𝑔 5 mL 2.9 mL

SIMPLE 0.04593𝑔 0.237056 𝑔 5 mL 4.1 mL

Tolueno
(𝐶7 𝐻8)
MÚLTIPLE 0.0563008𝑔 0.2415008𝑔 5 mL 3.8 mL

Para ambos tipos de extracción, se empleó Acetato de Etilo, Diclorometano y Tolueno para extraer 20 mL
de Ácido Propanoíco (CH3 CH2 COOH) 0,201M. De manera que se calculó el equivalente en masa de los 20
mL de Ácido Propanoico así:
74.08𝑔CH3 CH2 COOH
𝑀𝑎𝑠𝑎𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 = 0,201𝑀 ∙ 0.02𝐿 CH3 CH2 COOH ∙ 1𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH
= 0.2978016 𝑔 CH3 CH2 COOH

Extracción simple

Al haber finalizado el proceso de extracción simple, se obtuvo una disolución acuosa con parte Ácido
Propanoíco disuelto en el Acetato de Etilo. Para conocer la cantidad de Ácido Propanoíco extraído en esta
extracción se realizó una titulación ácido-base con una solución estándar de NaOH 0.2M, gastándose 7
mL de esta a través del proceso. Conceptualmente se explica esta operación de la siguiente manera:

Cuando una solución se ha titulado o ha llegado al punto de equilibro, las moles del ácido igualan a las
moles de la base. De manera que el equivalente en moles de los 7 mL de NaOH gastados en la titulación
equivalen también a la misma cantidad de moles del ácido, en este caso, el Ácido Propanoíco. Por lo tanto
se tiene que:

0,2𝑀 ∙ 0.007𝐿𝑑𝑒𝑁𝑎𝑂𝐻 = 1.4 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑁𝑎𝑂𝐻 = 1.4 × 10−3 𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH
Así, se calcula que en la alícuota de la fase acuosa se encontraban presentes 1.4x10-3 moles de Ácido
Propanoíco, lo equivalente en masa a:
𝑔CH3 CH2 COOH
1.4 × 10−3 molCH3 CH2 COOH ∙ 74.08 = 0.103712𝑔 𝑑𝑒 CH3 CH2 COOH
𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH
Por diferencia de pesos, la cantidad de Ácido Propanoíco que se logró extraer en la fase orgánica es:

𝑀𝑎𝑠𝑎𝑜𝑟𝑔 = 𝑀𝑎𝑠𝑎𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 − 𝑀𝑎𝑠𝑎𝑎𝑐

𝑀𝑎𝑠𝑎𝑜𝑟𝑔 = 0.2978016𝑔 − 0.103712𝑔 = 0.19408 𝑔CH3 CH2 COOH

Al haber extraido una cantidad del Ácido Propanoíco y encontrarse ahora disuelto en el Acetato de Etilo, es
conveniente calcular su concentración en este solvente. Por lo tanto:

𝐶á𝑐𝑖𝑑𝑜 ∙ 𝑉á𝑐𝑖𝑑𝑜 = 𝐶𝑏𝑎𝑠𝑒 ∙ 𝑉𝑏𝑎𝑠𝑒

𝐶𝑏𝑎𝑠𝑒 ∙ 𝑉𝑏𝑎𝑠𝑒 0.2𝑀 ∙ 7𝑚𝐿
𝐶á𝑐𝑖𝑑𝑜 = = = 0.28𝑀
𝑉á𝑐𝑖𝑑𝑜 5𝑚𝐿

Luego, el coeficiente de reparto o distribución para el Ácido Propanoico en esta extracción simple con el
Acetato de Etilo como solvente se define como:
𝐶𝑜 0.201𝑀
𝐾𝑑 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝐸𝑡𝑖𝑙𝑜 = = = 0.71785
𝐶𝑎 0.28𝑀

Donde 𝐶𝑜 es la concentración del soluto en el solvente orgánico y 𝐶𝑎 es la concentración del soluto en el

solvente acuoso.

Y se halla cuánto compuesto de interés (Ácido Propanoíco) se logró extraer a partir del siguiente cálculo:
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 𝑒𝑛 𝑚𝑎𝑠𝑎
% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛: ∙ 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜 𝑒𝑛 𝑚𝑎𝑠𝑎
0.194089 gCH3 CH2 COOH
% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛: ∙ 100 = 65,17%
0.2978016𝑔 CH3CH2 COOH
De manera idéntica se trabajó con Diclorometano, esta vez ocupando 3.1 mL de NaOH en la titulación de la
alícuota de la extracción simple y 3.2 mL en la titulación de la alícuota de la extracción múltiple. De manera
que obtenemos los resultados para este solvente de la misma manera que con el acetato de etilo.

0,2𝑀 ∙ 0.0031𝐿𝑑𝑒𝑁𝑎𝑂𝐻 = 6.2 × 10−4 𝑚𝑜𝑙𝑁𝑎𝑂𝐻 = 6.2 × 10−4 𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH
Lo equivalente en masa a:
74.08𝑔CH3 CH2 COOH
6.2 × 10−4 𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH ∙ = 0.04593𝑔CH3 CH2 COOH
1𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH

Por diferencia de pesos, la cantidad de Ácido Propanoíco que se logró extraer en la fase orgánica es:
 𝑀𝑎𝑠𝑎𝑜𝑟𝑔 = 0.2978016𝑔 − 0.04593𝑔 = 0.2518716 𝑔CH3 CH2 COOH

La concentración del ácido en la fase acuosa es:

𝐶𝑏𝑎𝑠𝑒 ∙ 𝑉𝑏𝑎𝑠𝑒 0.2𝑀 ∙ 3.1𝑚𝐿
𝐶á𝑐𝑖𝑑𝑜 = = = 0.124𝑀
𝑉á𝑐𝑖𝑑𝑜 5𝑚𝐿

Coeficiente de distribución o reparto:

𝐶𝑜 0.201𝑀
𝐾𝑑 𝐷𝑖𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜 = = = 1.62096
𝐶𝑎 0.124𝑀

Porcentaje de recuperación:
0.2518716 gCH3 CH2 COOH
% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛: ∙ 100 = 84.52%
0.2978016 𝑔 CH3 CH2 COOH
Y finalmente se realizó el mismo análisis con el Tolueno ocupando 4.1 mL de NaOH en la titulación de la alícuota
en la extracción simple y 3.8 mL en la alícuota de la extracción múltiple. Entonces:

0.2𝑀 ∙ 0.0041𝐿𝑑𝑒𝑁𝑎𝑂𝐻 = 8.2 ∙ 10−4 𝑚𝑜𝑙𝑁𝑎𝑂𝐻 = 8.2 ∙ 10−4𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH

Lo equivalente en masa a:
74.08𝑔CH3 CH2 COOH
8.2 ∙ 10−4𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH ∙ = 0.0607456𝑔CH3CH2 COOH
1𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH
Por diferencia de pesos, la cantidad de Ácido Propanoíco que se logró extraer en la fase orgánica es:

𝑀𝑎𝑠𝑎𝑜𝑟𝑔 = 0.2978016𝑔 − 0.0607456𝑔 = 0.237056 𝑔CH3 CH2 COOH

La concentración del ácido en la fase acuosa es:

𝐶𝑏𝑎𝑠𝑒 ∙ 𝑉𝑏𝑎𝑠𝑒 0.2𝑀 ∙ 4.1𝑚𝐿
𝐶á𝑐𝑖𝑑𝑜 = = = 0.164𝑀
𝑉á𝑐𝑖𝑑𝑜 5𝑚𝐿

Coeficiente de distribución o reparto:

𝐶𝑜 0.201𝑀
𝐾𝑑 𝑇𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜 = = = 1.225609
𝐶𝑎 0.164𝑀

Porcentaje de recuperación:
0.237056 gCH3 CH2 COOH
% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛: ∙ 100 = 79.60%
0.2978016 𝑔 CH3 CH2 COOH

Al analizar estos resultados obtenidos, los coeficientes de distribución o reparto coinciden con lo
experimentado siguiendo el concepto de que las sustancias con un Kd alto son hidrófobas, es decir que
escasamente de disuelven en agua (diclorometano) aportando así a aislar de mejor manera al compuesto de
interés de la fase acuosa, mientras que las sustancias con Kd bajo son muy solubles en agua y pueden tener un
desempeño no tan bueno al aislar un compuesto de interés de la fase acuosa (acetato de etilo); esto también
se complementa desde el concepto de polaridad de una molécula. A continuación se listan algunas moléculas
y sus polaridades:

Tabla 2. Compuestos orgánicos y sus polaridades

Como se aprecia en la tabla, el acetato de etilo es más polar que el diclorometano y el

tolueno, por lo tanto se disuelve mejor en agua y de esta manera no se desempeña tan bien
como solvente.

Tomado de: García S., Miguel A. (2002). Prácticas de Química Orgánica I. Iztapalapa. pp. 47

De esta manera efectivamente podemos emitir un orden de eficiencia en la extracción por los resultados
obtenidos: El mejor solvente fue el diclorometano, luego le sigue el tolueno y finalmente el acetato de etilo.

𝐷𝑖𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜 > 𝑇𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜 > 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝐸𝑡𝑖𝑙𝑜

Extracción múltiple

Para la extracción multiple se realizaron 3 extracciones simples con Acetato de Etilo, Diclorometano y
Tolueno a la muestra de 20 mL de Ácido Propanoico, buscando que nuestra cantidad de extracto fuese
mayor a la de la extracción simple. De la misma manera a la explicada previamente, de estas 3
extracciones simples con cada solvente orgánico obtuvimos una fase acuosa final de la cual se extrajo una
alícuota de 5 mL para titular.
En el caso particular del Acetato de Etilo, y como era de esperarse, se ocuparon 6.5mL de NaOH. Tomando
como referencia el concepto de que el porcentaje de extracción aumenta con el número de extracciones,
este proceso tiene sentido puesto que cada vez que se realizaba la extracción a la fase acuosa se le iba
“quitando” los rastros de Ácido Propanoico que pudieron haber quedado en ella dejando al compuesto
de interés en el solvente o fase orgánica, generando así una fase acuosa con menor cantidad de
compuesto de interés que la obtenida en la extracción simple.

Siguiendo los mismos conceptos previos, se tiene que:

0.2𝑀 ∙ 0.0065𝐿𝑑𝑒𝑁𝑎𝑂𝐻 = 1.3 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑁𝑎𝑂𝐻 = 1.3 × 10−3 𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH
De manera que la alícuota de 5 mL tomada de la fase acuosa contenía 1.3x10-3 moles de Ácido Propanoico, es
decir, equivalentemente en masa a:
74.08𝑔CH3 CH2 COOH
1.3 × 10−3 𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH ∙ = 0.096304𝑔CH3 CH2 COOH
1𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH

Por diferencia de pesos, la cantidad de Ácido Propanoíco que se logró extraer en la fase orgánica es:

𝑀𝑎𝑠𝑎𝑜𝑟𝑔 = 𝑀𝑎𝑠𝑎𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 − 𝑀𝑎𝑠𝑎𝑎𝑐

𝑀𝑎𝑠𝑎𝑜𝑟𝑔 = 0.2978016𝑔 − 0.096304 = 0.2014976 𝑔CH3 CH2 COOH

El porcentaje de recuperación para esta extracción multiple es:

0.2014976 gCH3 CH2 COOH
% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛: ∙ 100 = 67,66%
0.2978016 𝑔 CH3 CH2 COOH
Para el Diclorometano se gastó un poco más de NaOH (3.2 mL), esto puede ser influenciado de parte del error
del operador al medir bien el volúmen en la titulación. Por lo tanto se tiene que:

0.2𝑀 ∙ 0.0032𝐿𝑑𝑒𝑁𝑎𝑂𝐻 = 6.4 × 10−4 𝑚𝑜𝑙𝑁𝑎𝑂𝐻 = 6.4 × 10−4 𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH
Lo equivalente en masa a:
74.08𝑔CH3 CH2 COOH
6.4 × 10−4 𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH ∙ = 0.04741𝑔CH3 CH2 COOH
1𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH

Por diferencia de pesos, la cantidad de Ácido Propanoíco que se logró extraer en la fase orgánica es:

𝑀𝑎𝑠𝑎𝑜𝑟𝑔 = 0.2978016𝑔 − 0.04741𝑔 = 0.2503916𝑔CH3 CH2 COOH

El porcentaje de recuperación para esta extracción multiple es:

0.2503916𝑔CH3CH2COOH
% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛: ∙ 100 = 84,08%
0.2978016 𝑔 CH3 CH2 COOH
Para el Tolueno se ocuparon 3.8 mL de NaOH, manteniendo el comportamiento teórico de ocuparse menos
volúmen de titulante. Entonces:

0.2𝑀 ∙ 0.0038𝐿𝑑𝑒𝑁𝑎𝑂𝐻 = 7.6 × 10−4 𝑚𝑜𝑙𝑁𝑎𝑂𝐻 = 7.6 × 10−4 𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH
Lo equivalente en masa a:
74.08𝑔CH3 CH2 COOH
7.6 × 10−4 𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH ∙ = 0.0563008𝑔CH3 CH2 COOH
1𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH

Por diferencia de pesos, la cantidad de Ácido Propanoíco que se logró extraer en la fase orgánica es:

𝑀𝑎𝑠𝑎𝑜𝑟𝑔 = 0.2978016𝑔 − 0.0563008𝑔 = 0.2415008𝑔CH3 CH2 COOH

El porcentaje de recuperación para esta extracción multiple es:

0.2415008𝑔CH3CH2COOH
% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛: ∙ 100 = 81,09%
0.2978016 𝑔 CH3 CH2 COOH
Así pues, y como se expectaba, la extracción multiple tuvo un mejor rendimiento en cuanto al porcentaje de
recuperación del Ácido Propanoíco para los tres solventes orgánicos conservando el mismo orden de eficiencia
para el proceso.

Efecto salino

En un beaker se dispuso de una solución-mezcla de 20mL Ácido Propanoíco con NaCl hasta la saturación la cual
se extrajo con solvente orgánico (acetato de etilo y diclorometano) procediendo como en el caso de la
extracción simple. Luego se tomó una alícuota de 5.0 mL de la fase acuosa con NaOH ocupándose 5.9 mL hasta
que la solución se tituló completamente. De esta manera se tiene que:

0.2𝑀 ∙ 0.0059𝐿𝑑𝑒𝑁𝑎𝑂𝐻 = 1.18 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑁𝑎𝑂𝐻 = 1.18 × 10−3 𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH
Por lo tanto, en la fase acuosa permanecieron 1.18x10-3 moles de Ácido Propanoíco, lo equivalente en masa a:
74.08𝑔CH3 CH2 COOH
1.18 × 10−3 𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH ∙ = 0.08741𝑔CH3 CH2 COOH
1𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH
Por diferencia de pesos, la cantidad de Ácido Propanoíco que se logró extraer en la fase orgánica es:

𝑀𝑎𝑠𝑎𝑜𝑟𝑔 = 0.2978016𝑔 − 0.08741 = 0.2103916 𝑔CH3 CH2 COOH

Con un porcentaje de recuperación de:

0.2103916 gCH3 CH2 COOH
% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛: ∙ 100 = 70.64%
0.2978016 𝑔 CH3 CH2 COOH
Para el Diclorometano se ocuparon 2.9 mL de NaOH, de manera que se tiene que:

0.2𝑀 ∙ 0.0029𝐿𝑑𝑒𝑁𝑎𝑂𝐻 = 5.8 × 10−4 𝑚𝑜𝑙𝑁𝑎𝑂𝐻 = 5.8 × 10−3 𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH
Por lo tanto, en la fase acuosa permanecieron 5.8x10-4 moles de Ácido Propanoíco, lo equivalente en masa a:
74.08𝑔CH3 CH2 COOH
5.8 × 10−4 𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH ∙ = 0.04296𝑔CH3 CH2 COOH
1𝑚𝑜𝑙CH3 CH2 COOH
Por diferencia de pesos, la cantidad de Ácido Propanoíco que se logró extraer en la fase orgánica es:

𝑀𝑎𝑠𝑎𝑜𝑟𝑔 = 0.2978016𝑔 − 0.04296 = 0.2548416 𝑔CH3 CH2 COOH

Con un porcentaje de recuperación de:
0.2548416 gCH3 CH2 COOH
% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛: ∙ 100 = 85.57%
0.2978016 𝑔 CH3 CH2 COOH
Como lo indican los resultados obtenidos, el implemento del cloruro de sodio como añadido a la solución a ser
extraida resulta en una mayor capacidad para el solvente orgánico para extraer el compuesto de interés. Esto
se explica teniendo en cuenta que la sal, que es un compuesto iónico, hace disminuir la solubilidad en agua de
la mayor parte de los solutos y de los disolventes orgánicos debido a su capacidad para disociarse totalmente
en forma de iones en la fase acuosa, creando una cadena de electrolitos que saturan la fase y evitan que el
compuesto de interés pueda “permanecer” en ella haciendolo “migrar” hacia el solvente orgánico.

PRACTICA No. 2: EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE

Se dispuso de 2.0 g de una mezcla de 3 compuestos de naturaleza conocida: un ácido, Ácido Benzoico
(𝐶6𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻); una base, p-Metilanilina (𝐶7 𝐻9 𝑁); y un compuesto neutro, Naftaleno (𝐶10 𝐻8) y se diluyó con 20
mL de Tolueno con el fin de homogenizar la mezcla y convertirla en una solución.

El proceso tuvo como fin aislar el compuesto de naturaleza neutral, de manera que se extrajo primero el ácido
y luego el compuesto básico, dejando al compuesto neutral en la fase orgánica. A la mezcla se le añadieron 20
mL de NaOH al 10%, obteniendo un primer extracto. Se repitió el proceso una vez más en la fase orgánica con
la misma cantidad del NaOH al 10% y finalmente con 20 mL de agua.

La reacción que se busca se lleve a cabo en el proceso es la siguiente:

Siguiendo esta línea, lo que buscamos es generar una sal de comportamiento básico que al reaccionar luego
con un ácido fuerte revierta la reacción y podamos extraer a nuestro compuesto de interés. Es así que para
esta disolución se empleó una pequeña cantidad de Ácido Clorhídrico 6M, un ácido fuerte, y se obtuvo la
siguiente reacción:

HCl NaCl

Seguidamente y mediante un proceso de recristalización de la solución, se obtuvo el Ácido Benzoíco en

forma de cristales. Estos fueron subsecuentemente filtrados en un montaje con papel filtro de peso
0.803g. Los cristales filtrados se llevaron a secado obteniendo un peso de 1.001 g en conjunto (cristales
de ácido+papel filtro). Por diferencia de pesos, se obtuvo la cantidad real de ácido extraída:

𝑀𝑎𝑠𝑎á𝑐𝑖𝑑𝑜 = 𝑀𝑎𝑠𝑎𝑐𝑜𝑛𝑗𝑢𝑛𝑡𝑜 − 𝑀𝑎𝑠𝑎𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 = 0.198 𝑔 𝑑𝑒 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

Hasta el momento en la fase orgánica permanecen el compuesto básico y el neutro.

Se continuó con la extracción del compuesto básico tratando la fase orgánica con 2 porciones de 20 mL
de HCl al 10% y una porción de 20 mL de agua. Se busca que se forme la siguiente reacción:

+ HCl

p-Metilanilina Hidroclorato de p-Metilanilina

Al realizar el proceso buscamos formar una sal de comportamiento ácido que al reaccionar con una base
fuerte pueda revertir la reacción y produzca el compuesto de interés que queremos extraer. Para realizar
esto, se empleó NaOH al 40%, una base fuerte, y se obtuvo la siguiente reacción:

+ NaOH + NaCl

Hidroclorato de p-Metilanilina p-Metilanilina

Tal cual como el tratamiento del Ácido Benzoíco, mediante un proceso de recristalización se obtuvo la p-
Metilanilina en forma de cristales, se filtraron por gravedad y se llevaron a secado obteniendo un peso
final en conjunto de 0.905 g (cristales+papel filtro). Por diferencia de pesos se obtuvo el peso de p-
Metilanilina real extraída:

𝑀𝑎𝑠𝑎𝑝−𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 𝑀𝑎𝑠𝑎𝑐𝑜𝑛𝑗𝑢𝑛𝑡𝑜 − 𝑀𝑎𝑠𝑎𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 = 0.102 𝑔 𝑑𝑒 𝑝 − 𝑀𝑒𝑡𝑖𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎

Finalmente en la fase orgánica sobra el compuesto neutro que corresponde al Naftaleno que se extrajo
mediante el añadido a la fase orgánica de sulfato de sodio anhídro con el fin de absorber el tolueno y
aislar el compuesto de interés lo mejor posible. Se dispuso lo obtenido luego de este proceso de secado
en un montaje de filtración por gravedad con papel filtro.

Para esta práctica en particular, cada grupo contribuyó con una parte de su extracto, que luego se llevó a
filtración y luego se rotoevaporó obteniendo un peso en conjunto de 3.214 g. Por diferencia de pesos se
calcula la extracción en conjunto como:

𝑀𝑎𝑠𝑎𝑛𝑎𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑛𝑜 = 𝑀𝑎𝑠𝑎𝑐𝑜𝑛𝑗𝑢𝑛𝑡𝑜 − 𝑀𝑎𝑠𝑎𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 = 2.411 𝑔 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑛𝑜

PRÁCTICA No. 3: RECRISTALIZACIÓN DE ACETANILIDA, EXTRACCIÓN CON ARRASTRE DE VAPOR Y
EXTRACCIÓN SOXHLET

Recristalización de Acetanilida

En esta práctica se produjo acetanilida a partir de la siguiente reacción entre la anilina y el anhídrido
acético:

Se tomó en un tubo de ensayo 1 mL de cada reactivo, se llevó esta mezcla a ebullición y luego se
recristalizó en un baño de hielo. Este recristalizado se dispuso en un Erlenmeyer, se diluyó en agua caliente
y se llevó a ebullición hasta que la acetanilida se hubo disuelto. Cabe destacar que se empleó carbón
activado durante el proceso de ebullición para limpiar cualquier impureza de la mezcla, ya que se buscaba
que la muestra final tuviese la mayor pureza posible.

Una vez la acetanilida se hubo disuelto, se preparó un montaje de filtración por gravedad con papel filtro,
recogiendo el filtrado en otro Erlenmeyer y llevando una vez más a la cristalización, donde se obtuvo la
acetanilida en forma de cristales. Los cristales formados se llevaron a una última filtración por gravedad
con papel filtro de peso 0.808 g y finalmente a secado de donde se obtuvo un peso en conjunto de 1,201
g. Por diferencia de pesos, calculamos el peso real de la acetanilida obtenida como:

𝑀𝑎𝑠𝑎𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 = 𝑀𝑎𝑠𝑎𝑐𝑜𝑛𝑗𝑢𝑛𝑡𝑜 − 𝑀𝑎𝑠𝑎𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 = 0.393 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

Como prueba de su pureza, se identificó el punto de fusión de la acetanilida obtenida registrando un valor
de 123 °C. Al compararlo con el valor teórico de la acetanilida para su punto de fusión (113-115 °C) se
nota que no son valores muy apartados y por lo tanto se puede decir que la acetanilida extraida tiene un
buen porcentaje de pureza.

Por las densidades de los reactivos empleados, podemos tomar los volúmenes de la reacción química que
produce la acetanilida y transformarlos a cantidades de materia. Por lo tanto y tomando como referencia
a la anilina:
1.02gdeAcetanilida 1𝑚𝑜𝑙𝑑𝑒𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
1𝑚𝐿𝑑𝑒𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 ∙ ∙ = 0.01095𝑚𝑜𝑙𝑑𝑒𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 0.01095𝑚𝑜𝑙𝑑𝑒𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
1𝑚𝐿𝑑𝑒𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 93.13gdeAnilina

135.17𝑔𝑑𝑒𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
0.01095𝑚𝑜𝑙𝑑𝑒𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 ∙ = 1.48𝑔𝑑𝑒𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
1𝑚𝑜𝑙𝑑𝑒𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
De manera que el porcentaje de recuperación fue de:
 0.393𝑔𝑑𝑒𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
%𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛: ∙ 100 = 26.55%
1.48𝑔𝑑𝑒𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
Cabe aclarar que para la extracción se tienen en cuenta varios factores que pudieron afectar el porcentaje
de recuperación como lo pueden ser la pureza de los reactivos y el error humano del operador. Sin
embargo y aunque el porcentaje de recuperación no es muy alto, la pureza del compuesto sí es muy
convincente para que se pueda decir que la extracción fue fructífera; no tanto en cantidad sino en cuanto
a calidad.

Extracción con arrastre de vapor

Extracción soxhlet

CONCLUSIONES

A través de la extracción líquido-líquido podemos destacar que es un método de separación que resulta
muy útil para aquellos compuestos cuya separación mediante otros métodos resultaría costosa, difícil y/o
imposible como el caso de separación de mezclas cuyo punto de fusión es muy bajo o compuestos que
sufran transformaciones al ser calentados y su eficiencia depende del disolvente que se elija para la
extracción. Además, es un método que puede emplearse a escala laboratorio de manera muy práctica y
es igual de útil a escala industrial en la extracción de compuestos de interés varios siempre y cuando
cumplan con las condiciones y/o características previamente descritas en la introducción de este informe.

Pudimos evidenciar en la práctica que una extracción múltiple será más eficiente que una simple, es por
esto que la extracción liquida no provoca gastos químicos excesivos y puede ser menos costosa a
comparación de otros métodos de separación. En este caso particular, los componentes principales de las
dos fases son distintos químicamente, por esto, son posibles las separaciones de acuerdo con el tipo
químico. Identificamos que el solvente que mejor desempeño tuvo en la extracción fue el diclorometano
debido a su alto coeficiente de distribución que le permite aislar el componente de interés de la fase
acuosa.

Dentro de la extracción líquido-líquido, el efecto salino demostró la capacidad de los compuestos iónicos
para reducir la solubilidad en agua de compuestos orgánicos obteniendo un mayor porcentaje de
recuperación del compuesto de interés. Por lo tanto, el efecto salino es un “plus” que se le puede agregar
al proceso de extracción para hacerlo más fructífero en el sentido de cantidad extraída.

Para la extracción ácido-base podemos caracterizar que es un método viable para la separación e inclusive
purificación de una mezcla de sustancias de naturaleza conocida, en el cual también es fundamental la
buena elección del solvente. Aunque el porcentaje de recuperación de la acetanilida no fue tan alto como
se tenía la expectativa, esta mostró una pureza alta, de manera que este método es una buena opción
para purificar una sustancia luego de producirla.

La obtención de una sustancia pura implica una serie de cambios físicos y químicos que dan como
resultado una sustancia donde se pueden apreciar más fácilmente varias de sus propiedades como color,
forma (cristales bien formados y definidos), olor, entre otras propiedades fisicoquímicas; de manera que
como operadores podemos identificar ciertos patrones para definir a primera vista si una sustancia
necesita un proceso de purificación más extenso. La recristalización como método de separación de
mezclas resulta ser de gran utilidad en la purificación de mezclas, obteniendo así sustancias que pueden
ser posteriormente usadas en otros procedimientos.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

• Hormaza, A. Prácticas de Química Orgánica I. Vol 1. Medellín (Ant): Centro de Publicaciones de la

Universidad Nacional de Colombia Sede Medellín; 41-62, 77-87, 2012.
• Fernández, G. Extracción|Química Orgánica. (www.quimicaorganica.net). Disponible en
http://www.quimicaorganica.net/extraccion.html. Consultado: 15 de Octubre de 2019.