PRÁCTICA: EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE Y PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS

Juan Sebastián Alban Dominguez

Pablo Rodrigo Sepúlveda González
Ingeniería Química
Universidad Nacional de Colombia
Laboratorio principios de química orgánica
Bogotá D.C.
10 de Julio de 2021
jsalband@unal.edu.co
prsepulvedag@unal.edu.co

I. Resumen
Se realizó la separación de cafeína y ácido acetilsalicílico de dos pastillas comerciales de
Cafeaspirina® mediante la extracción ácido-base usando como disolvente diclorometano y
la formación de dos fases con la adición de NaOH. Se forman dos fases, la cual es selectiva
a cada uno de los componentes. La fase orgánica se mezcla 3 veces en un embúdo con la
solución de NaOH. En la fase orgánica, selectiva a la cafeína, se realizó una destilación a
vacío mediante el uso del rotavapor para su obtención. Para la recuperación del ácido
acetilsalicílico presente en la fase acuosa se empleó gel de sílice para su secado y posterior
precipitación a pH ácido menor a 2, mediante una solución concentrada al 20% de HCl .
En la segunda sesión se realizaron procesos de purificación mediante sublimación a presión
reducida para la cafeína, empleando un dedo frío. Por otra parte, la cristalización del ácido
acetilsalicílico se realizó a través de la disolución del sólido en una mezcla agua-etanol
caliente para aumentar su solubilidad, la cual se dejó enfriar hasta 5ºC para la recolección de
los cristales en el punto de saturación. Luego, la solución fue filtrada usando un embudo
cónico sin vástago y un medio frío, en aparición de sólidos (cristales) se filtró por embudo
Bucher a vacío finalizando con un secado a 80 °C. Se determinaron los puntos de fusión de
ambos sólidos y patrones primarios usando un fusiómetro.

II. Introducción

La extracción es empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o

para aislarlo de sus fuentes naturales. Es en resumidas la separación de un componente de
una mezcla de reacción por medio de un disolvente orgánico en contacto con una fase acuosa.
Se pueden identificar varios tipos de extracción dependiendo del estado físico de los
materiales: sólido- líquido o líquido-líquido o de características como la extracción continua
o discontinua. Los diferentes componentes de una mezcla se distribuyen de acuerdo con sus
solubilidades relativas entre las fases orgánicas y acuosa cuando se realiza la extracción,
permitiendo la transferencia de una sustancia de una fase a otra, generalmente desde la fase
acuosa hacia la fase orgánica.
En una extracción ácido-base con frecuencia, se consiguen buenas separaciones de
componentes orgánicos utilizando disoluciones ácidas o alcalinas capaces de convertir dichas
sustancias en sales solubles en agua o insolubles en disolventes orgánicos. (Treybal, 1997)
El coeficiente de reparto se define como la relación de la solubilidad de un compuesto en una
de dos fases inmiscibles con respecto a solubilidad en la otra. Permite determinar de modo
cuantitativo, el grado de lipofilia (hidrofobicidad) de una molécula.

[𝑥] 𝑒𝑛 𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 𝐴
𝑘=
[𝑥]𝑒𝑛 𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 𝐵

Donde [x] es la concentración de la sustancia x. También se puede relacionar con la

solubilidad de soluto en cada disolvente. (Departamento de farmacia, Universidad Nacional de
Colombia, n.d.)
El disolvente debe cumplir las siguientes características:

• Selectividad: La efectividad del solvente B para separar los compuestos de una

solución de A y C, se mide comparando la relación entre C y A en la fase, rica en B
con esa relación con la fase rica en A en el equilibrio. Si la selectividad es uno la
separación no es posible. Se recomienda que sea mayor.
• Coeficiente de distribución: El coeficiente debe ser mayor a 1, valores más grandes
serán los más adecuados.
• Insolubilidad del disolvente.
• Recuperabilidad: Siempre es necesario recuperar el disolvente para volverlo a
utilizar, generalmente la recuperación se hace mediante otra de las separaciones de
transferencia de masa.
• Tensión interfacial: Cuanto mayor sea la tensión superficial más rápidamente
ocurrirá la coalescencia de las emulsiones, pero será mayor la dificultad para la
dispersión de un líquido en el otro.
• Reactividad química: Disolvente debe ser estable e inerte químicamente a los
demás componentes del sistema.
• Viscosidad, Presión de vapor, punto de congelamiento: Deben ser bajos.
• Otros: Debe ser no tóxico, no inflamable y de bajo costo. (Treybal, 1997)

Fase acuosa

Fase orgánica

Ilustración 1. Fases separadas en embudo de decantación

 Sublimación a presión reducida:
En el proceso se introduce en un tubo colector con una salida lateral para el vacío y boca
esmerilada para ajustar el lado frío. En el interior del instrumento circula agua de enfriamiento
para que condense el vapor generado. El fundamento teórico se basa en la implementación
de un cambio de presión que permita una sublimación (que el cambio de fase ocurra debajo
del punto triple). (Quercuslab, 2015)

Cristales

Sólido

Ilustración 2. Cafeína sublimada obtenida mediante sublimación a vacío

Cristalización:
Fenómeno físico utilizado para la purificación de sustancias sólidas, las cuales se diluyen en la
menor cantidad posible de un solvente subenfriado a la temperatura de solidificación. Obteniendo
cristales sólidos de alta pureza en presencia de impurezas de diferentes tipos de solidificación
solubles o no en el solvente seleccionado. (Martínez, M.A., Csákÿ, A., 2001)
III. Datos cálculos y resultado

El contenido reportado por el fabricante y el peso de las tabletas utilizadas en la extracción

están reportadas en la siguiente tabla.

Sólido Masa
Cafeína 0,065 g *
Ácido acetilsalicílico 0,65 g *
Tableta Cafeaspirina®
8,496 ±0,001g
(2 unidades)
*Proporcionado por fabricante en una sola tableta
Tabla 1. Datos iniciales de masas reportadas y medidas
Posterior a la extracción ácido base y purificación se obtuvieron los siguientes datos:

Extracción ácido-base
Papel filtro + Ácido Ácido Vidrio de Vidrio de reloj
Papel filtro Cafeína
acetilsalicílico acetilsalicílico reloj + cafeína
0,562 23,890 23,956 0,066
1,409 ±0,001g 0,847±0,001g
±0,001g ±0,001g ±0,001g ±0,001g
Purificación
Papel filtro + Ácido Ácido Vidrio de Vidrio de reloj
Papel filtro Cafeína
acetilsalicílico acetilsalicílico reloj + cafeína
0,413 0,608 14,656 14,712 0,056
1,021 ±0,001g
±0,001g ±0,001g ±0,001g ±0,001g ±0,001g
Tabla 2. Masas obtenidas

Realizada la purificación se usa un fusiómetro para hallar los puntos de fusión de los sólidos
respecto a patrones primarios (tomando el primer punto con la aparición de la primera gota y
el final con la total fusión del sólido).

Ilustración 3. De izquierda a derecha, muestra sólida sometida a calentamiento controlado y muestra líquida
fusionada

Se procede a calcular los rendimientos de extracción y purificación con respecto a los datos
reportados por el laboratorio. Recordando que se usaron dos pastillas comerciales.

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑝𝑜𝑟𝑡𝑎𝑑𝑎
Ecuación 1.
 Los resultados se muestran en la siguiente tabla.

Punto de
Masa Masa fusión
Rendimiento Rendimiento Punto de
Sustancia extraída purificada (Patrón
Extracción Purificación fusión °C
(±0,001g) (±0,001g) primario)
°C
Ácido
0,847 0,608 65,2% 46,8% 238,5 – 240,3 238,4 – 239,5
Acetilsalicílico

Cafeína 0,066 0,056 50,8% 43,1% 160,8 – 162,3 160,1 – 162,2

Tabla 3. Datos y resultados finales

IV. Discusión de resultados

Al realizar la separación de los compuestos activos del ácido acetilsalicílico y la cafeína, se

obtiene la reacción esperada a pH básico utilizando 10 mL de hidróxido de sodio al para
llevar la solución a un pH de 10. De tal manera, el ácido acetilsalicílico se protona por lo que
se vuelve soluble en la fase acuosa e insoluble en la fase orgánica. Por otra parte, la cafeína
no reacciona a dicho pH, ya que es una base débil. Por este motivo, es soluble en la fase
orgánica en la que se hace la extracción de los componentes de la pastilla inicial de
Cafeaspirina.

Siguiendo la metodología enunciada anteriormente, se obtuvo un rendimiento de la

extracción del 50,8%, ya que con los datos de la tabla 3 de la masa extraída y la tabla 1 del
contenido de cafeína reportado por pastilla, el contenido de cafeína total es de 0,130g. Por
otra parte, el rendimiento de la extracción por este método es del 65,2% para el ácido
acetilsalicílico. Esto puede deberse a que el tiempo en que se agito la mezcla diclorometano
era muy baja y que el área de contacto de las dos fases también. Por lo tanto, no se alcanzó a
extraer en su totalidad el ácido acetilsalicílico. Además, la cafeína es ligeramente soluble en
agua y a esas concentraciones parte de la cafeína se disolvió a la fase acuosa.

Para su purificación, se empleo el método de sublimación y cristalización para la cafeína y el

acido acetilsalicílico respectivamente. Como se evidencia en la tabla 3, hubo una caída de
7.7% en el rendimiento de la purificación por sublimación para la cafeína, la cual se evidencio
en el proceso de sublimación en el traspaso de la cafeína del dedo frío a un vidrio de reloj.
También, en el fondo del dedo se formo hollín debido al mechero utilizado para aumentar la
temperatura, que se debe a impurezas. Para la purificación del ácido acetilsalicílico, se tuvo
una caída del 65.2% a 46.8%. Esto puede deberse a dos motivos. El primero, que hay mayor
cantidad de impurezas presentes en la pastilla solubles en una solución de pH menor a 2. El
segundo, que la muestra de cafeaspirina reportada sea para las dos pastillas y no por pastilla,
es decir, que la porción sea dos pastillas. Con ello, el rendimiento de la extracción sería de
86,2% para la cafeína y de 93,6% para el ácido acetilsalicílico. Esto puede ser factible, ya
que el procedimiento se llevo de manera adecuada siguiendo rigurosamente los diagramas de
procedimiento para las extracciones ácido base, sublimación y cristalización.

Con el fin de determinar la pureza de los sólidos obtenidos, se caracterizaron mediante su

punto de fusión. Como se muestra en la tabla 3, el primer y segundo punto de fusión para el
 ácido acetilsalicílico fueron de 238,4 ºC y 239,5ºC respectivamente. Esto significa que hubo
una desviación del valor reportado en literatura de entre 0,1 ºC y 0,8 ºC, mostrando que se
separaron cristales de alta pureza de este compuesto activo a partir de cristalización en agua.
En el caso de la cafeína, sus puntos de ebullición fueron de 160,1 ºC y 162,2 ºC para el primer
y segundo punto de fusión respectivamente. Es decir, un 0,7 ºC y 0,1 ºC de los valores
reportados, por lo que se evidencia un sólido de alta pureza de cafeína purificado por
sublimación a vació.

V. Conclusiones

• Se extrajo cafeína y ácido acetilsalicílico mediante extracción con solvente orgánico

diclorometano y posterior decantación de fase acuosa (rica en ácido acetil salicílico)
y fase orgánica (rica en cafeína), formada por la adición de una solución de NaOH.
El rendimiento de la extracción fue de 65,2% y 50,8% para el ácido acetilsalicílico y
la cafeína respectivamente.

• El sólido purificado por cristalización del ácido acetilsalicílico se obtuvo con agua
destilada como solvente. A partir de lavados de los cristales con agua fría y filtrado
a vacío se logra obtener un rendimiento de la purificación del 46,8% para este
compuesto activo. Cabe resaltar que si la porción reportada por el fabricante a la
composición del compuesto activo es de 2 pastillas, el rendimiento de su extracción
sería de 93,6%.

• El sólido purificado por sublimación a vacío de la cafeína se obtuvo con un dedo frío,
alcanzando un rendimiento de purificación del 43,1% para este compuesto activo.
Cabe resaltar que, si la porción reportada por el fabricante a la composición del
compuesto activo es de 2 pastillas, el rendimiento de su extracción sería del 86,2%.

• A partir del punto de fusión de los sólidos recolectados, se determina que son
compuestos de alta pureza. Para la cafeína, la diferencia de su primer y segundo punto
de fusión fue de 0,7ºC y 0,1ºC respectivamente. Mientras que para el ácido
acetilsalicílico fue de 0,1ºC y 0,8ºC respectivamente.

VI. Bibliografía

Departamento de farmacia, Universidad Nacional de Colombia. (n.d.). Unidad 8. Determinación

experimental del coeficiente de reparto de barbitúricos. Retrieved junio 15, 2021, from

http://red.unal.edu.co/cursos/ciencias/2015657/u8/html/marcoteorico.html

QuercusLab. (2015, marzo 19). Purificar un sólido por sublimación. Retrieved junio 12, 2021, from

https://quercuslab.es/blog/purificar-un-solido-por-sublimacion/

Treybal, R. E. (1997). Operaciones de Transferencia de masa (Segunda Edición ed.). McGraw-Hill.