Laboratorio de Química Orgánica General I QU-0213

II-S-2022

Recristalización de Acetanilida

Profesor: Hilder Rojas

Asistente: María Gabriela Salazar

Estudiantes: Roiner Naranjo C05477

Resultados
Cuadro I. Masas medidas por diferencia de la acetanilida impura y pura utilizada
en el laboratorio.
Acetanilida Vidrio reloj (g) Vidrio reloj + Masa final
masa (g) (g)
Impura ---- ---- 2,03
Pura 37,97 38,73 0,76

Cuadro II. Resultados finales obtenidos para la acetanilida purificada en el

laboratorio.
Punto de fusión (°C) 113,9-114,2
% de Recuperación 37,44

Muestra de cálculo para él % de Recuperación de la acetanilida obtenida en el

proceso.
final final
% de Recuperación = 𝑥 100
masa inicial

0,76g
% de Recuperación = 𝑥 100 = 37,44%
2,03g
Discusión de resultados.
Primeramente, para el análisis del presente informe es necesario subdivir el
proceso realizado en las etapas de este para obtener los resultados brindados
anteriormente y a su vez comprender la importancia de cada paso del
procedimiento.
De esta forma, el primer paso realizado para obtener dichos resultados fue
escoger un disolvente apropiado para la recristalización a realizad, para este
análisis se escogió como disolvente el agua. Esta escogencia se debe, a que las
propiedades parcialmente polares de la molécula de acetanilida permiten que el
agua a temperatura ambiente disuelva una parte de esta molécula, sin embargo, al
calentar este disolvente polar las propiedades de solubilidad en la acetanilida
aumentan permitiendo así que se pueda disolver toda la acetanilida en el medio y
está propiedad también permite realizar el proceso de recristalización en frio
aprovechando que el disminuir la temperatura la solubilidad de la acetanilida
desciende lo que promueve la formación de los cristales como precipitado de la
disolución. Por otra parte, otra cualidad conveniente de este disolvente es que los
contaminantes no solubles en el medio serán muy sencillos de separar de la
disolución por medio de filtración1.
A su vez, el siguiente paso a tomar en cuenta para este análisis seria
decoloración de la disolución, dicho paso cosiste en eliminar los contaminantes
solubles y coloreado en la disolución por medio de una sustancia absorbente, por
esto, en el presente trabajo se utilizo el carbón activado para cumplir la función de
absorber los contaminantes de este tipo en la disolución1.
Por otro lado, un paso muy importante para continuar comprendiendo el
desarrollo realizado en la fase experimental de este reporte es la filtración en
caliente de la disolución obtenida de acetanilida en agua caliente, dicho proceso se
lleva a cabo de esta forma para evitar que la cristalización se efectué con
contaminantes presentes en el medio, por esto es de gran importancia realizar la
filtración en caliente para deshacerse de los contaminantes no solubles y del carbón
activado que absorbió los contaminante no solubles como se mencionó
anteriormente. Para este proceso cabe destacar también que se realiza una
filtración por gravedad, ya que, este método es más rápido y este se mantiene la
temperatura del disolvente evitando la formación de cristales en el medio antes de
lo deseado1.
Seguidamente, se debe realizar el enfriamiento de la disolución filtrada en
caliente esto para que, como se menciono anteriormente, se de el proceso de la
recristalización en el medio debido a aprovechar las propiedades de solubilidad en
el medio de la acetanilida en el agua. A su vez, se debe cuidar que el proceso de
enfriamiento de la disolución no sea ni muy acelerado ni muy lento, con el fin de
evitar la formación de aceites o cristales muy grandes que perjudiquen la pureza del
producto obtenido1.
 Posteriormente, se realizó la separación por filtración al vacío de los cristales
obtenidos del disolvente seleccionado, este proceso se utiliza para separar el liquido
de los cristales con la mayor eficiencia posible sin pender producto deseado, por
esto la filtración al vacío se encarga de absorber el agua fría de los cristales
utilizando un mecanismo de absorción a través de un papel filtro sin permitir que la
acetanilida vuelva a diluirse o sea absorbida por el sistema gracias al papel filtro
húmedo1.
Por último, se procedió a secar los cristales de acetanilida obtenidos con una
lampara UV, esto con el propósito de eliminar los restos de agua presentes en el
producto y de esta forma obtener finalmente el compuesto orgánico deseado.
Por otra parte, observando los resultados obtenidos en el cuadro II es valido
afirmar que el producto obtenido es efecto acetanilida pura, ya que, si comparamos
el punto de fusión obtenido en promedio de 114.1°C con el reportado por la teoría
de 114.3°C se obtiene un valor prácticamente igual lo que comprueba que el
resultado obtenido corresponde a acetanilida pura deseada2. A su vez, la apariencia
obtenida adjuntada a continuación:

Figura 1. Acetanilida recristalizada en el laboratorio. (Elaboración propia)

Corresponde a la apariencia teórica esperada de este compuesto de cristales
blanco.
Finalmente, como se observó en el cuadro II solamente se obtuvo un 34,77%
de recuperación de la acetanilida pura, esto puede ser debido a diversos factores
y situaciones ocurridas en el laboratorio, entre estas situaciones para el presente
informe se presento que durante el desarrollo del experimento el agua utilizada para
disolver la acetanilida impura descendió de los 75°C necesario para disolver
correctamente la sustancia, por otro lado este porcentaje de recuperación también
pudo ser afectado por la absorción del carbón activado, ya que, este pudo absorber
también producto deseado durante el proceso de decoloración de la disolución.
Bibliografía.

1. Lamarque, A.; Zygadlo, J.; Labuckas, D. Fundamentos teórico-prácticos de

química orgánica.; Editorial Brujas: Córdoba, 2009.
2. Bruice, P. Química Orgánica, quinta edición; Pearson: California. 2008
3. Pérez, A.; Lamoureux, G. Artavia G.; Cortés C, Arias C. Manual de
Laboratorio Química Orgánica General I (QU-0213). Universidad de Costa
Rica: San Pedro, 2021.