EXPERIMENTO Nº 02: OXIDACION CON REACTIVO DE TOLLENS

 Objetivos general
 Reacción de tollens con aldehídos y cetonas
 Objetivos específicos
 Reacción de tollens con acetona comercial
 Reacción de tonens con formol
Materiales de experiencia dos
Tollens
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente
bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento
al químico alemán Bernhard Tollens. Se usa en ensayos cualitativos
de aldehidos, cetonas y enoles.

El reactivo de Tollens no está disponible comercialmente, dado que se debe preparar in

situ por su corta vida útil. Suele prepararse en dos pasos. En el primero, se adicionan unas
gotas de NaOH diluido en disolución acuosa de nitrato de plata. Los OH-del medio forman
el óxido de plata(I), que precipita como sólido marrón, según el proceso:

2 AgNO3(ac) + 2 NaOH(ac) → Ag2O(s) + 2 NaNO3(ac) + H2O(ac)

En el siguiente paso, se añade sufi ciente amoniaco para disolver el óxido de plata(I):

Ag2O(s) + 4 NH3(ac) + 2 NaNO3(ac) + H2O(ac) →

2 [Ag(NH3)2]NO3(ac) + 2 NaOH(ac)

La reacción que produce el reactivo de Tollens sobre un aldehído es:

2 [Ag(NH3)2]+ R-CHO + 2 OH- →2 Ag + R-COOH + 4 NH3+ H2O

Esta reacción resulta muy llamativa porque el tubo de ensayo u otro recipiente de vidrio
donde se realiza se recubren de un “espejo de plata”.

Tiene como inconvenientes que debe de calentarse con cuidado, ya que se puede
proyectar fuera del tubo de ensayo, y que los reactivos no se deben tener mezclados
previamente, porque los compuestos amoniacales de plata a lo largo del tiempo pueden
formar nitruros explosivos

Acetona comercial
La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula CH3(CO)CH3 del grupo de
las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente
se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es
inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación
de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de
otras sustancias químicas.

 Formula semidesarrollada : CH3(CO)CH3

 Formula molecular : C3H6O
 Formula estructural:
Formol
El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente
un aldehído (el más simple de ellos) altamente volátil y muy inflamable, de
fórmula H2C=O. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico.
En condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro, de un olor
penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas al ~40% se
conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y
sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante.
Puede ser comprimido hasta el estado líquido; su punto de ebullición es -19 °C.
 Formula semidesarrollada: H-HC=O
 Formula molecular: CH2O
 Formula estructural:

Resultados y Discusión Prueba Tollens

En 2 tubos de ensayo, se agregaron 5 gotas del reactivo de Tollens; luego a el
primer tubo de ensayo se adicionaron 2 gotas de Formaldehido y al otro 2 gotas de
Acetona, se agitaron respectivamente y se dejaron en observación por 15 minutos.
En la prueba con el Formaldehido, la mezcla se puso de color negro y hubo
precipitado, como muestra la fotografía 1.

Fotografía 1. Formaldehido + Reactivo de Tollens

El reactivo de Tollens es una disolución de oxido de plata en amoniaco acuoso, además
de ser el agente Oxidante, la reacción global describe la oxidación del aldehído y la
reducción del oxido de plata a plata metálica. [Imagen 1]

Imagen 1. Reacción Global

Considerando las condiciones de la reacción el aldehído reaccionará con el agua

formando las dos cargas parciales, se desprotonará y finalmente reaccionará con el
óxido de manganeso, trasladando los electrones por transferencia de Cannizarro
(consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa, catalizado por una
base), para la formación del ácido carboxílico y la plata metálica. [Imagen 2]

Imagen 2. Transferencia de Cannizarro.

En la prueba con la Acetona la solución no presentó cambios, como

muestra la fotografía 2.
Fotografía 2. Acetona + Reactivo de Tollens

La acetona no reaccionó con el reactivo de Tollens por 2 razones, la primera es que el

reactivo de Tollens es un agente oxidante débil, y la segunda, la acetona no posee
hidrógenos α, por lo que es muy poco probable o casi imposible que se dé la oxidación
con un agente oxidante débil.