Sede La Serena

Bioquímica - Profesor Raúl Zeballos S.

GUÍA DE ESTUDIO:
ESTRUCTURA DE CARBOHIDRATOS

Nombre: _______________________________________ Carrera: _____________________

1. Identifique los carbonos quirales (asímétricos) de la D-glucosa y analice ¿Cuántos estereoisómeros

posibles existen de acuerdo a la estructura de la D-glucosa?:

Respuesta: carbonos quirales totales son 4 (el C2, C3, C4 y C5)

ya que poseen 4 enlaces químicos y con 4 grupos diferentes.
De acuerdo a los carbonos asimétricos, existen 2 moléculas
posibles por cada carbono asimétrico. También existen 2
moléculas por cada molécula posible: el enantiómero de su
imagen especular.
Es decir, existen 8 moléculas posibles, y más sus imágenes
especulares, 16 en total (ver clase de carbohidratos)

2. Dibuje los siguientes monosacáridos, según clasificación genérica:

a) Aldopentosa b) Cetotetrosa c) Cetohexosa d) Aldoheptosa

3. A continuación, se presentan diversos monosacáridos. Analiza su estructura y determina:

- Fórmula molecular
- pares que sean isómeros (unir con flechas)
- su clasificación genérica (según posición del carbonilo y cantidad de carbonos)
- cantidad de carbonos asimétricos
- identidad de cada uno (debe recurrir a bibliografía)
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4. Une los siguientes conceptos con su descripción:

Conceptos Definiciones

a) Enantiómeros ___ Su fórmula molecular es (CH2O)n

b) Celulosa ___ Monosacáridos que difieren sólo de un único carbono asimétrico

___ Polisacárido de estructura helicoidal con enlaces tipo α (14) de origen
c) Epímeros
vegetal

d) Almidón ___ Molécula orgánica más abundante en la biósfera

e) Carbohidratos ___ Estereoisómeros que difieren sólo en la posición -OH en el C1 ciclados

f) Monosacáridos ___ Polisacárido de estructura lineal con enlaces tipo β (14)

g) Glucógeno ___ Forma de almacenamiento de glucosa en animales

h) Anómeros ___ Estereoisómeros que son la imagen del espejo entre sí

5. Indique cómo se relacionan los siguientes pares de moléculas entre sí (isómeros funcionales,
diastereoisómeros, epímeros): * (recurra a bibliografía)

6. La D-glucosa posee 4 carbonos asimétricos, teniendo un potencial de 16 isómeros ópticos en

total (vea imagen), sin embargo, sólo 8 de ellos son común. Dibújelos (en estructuras de
Fischer) según las siguientes instrucciones (en referencia a la relacióne estructural con la D-
glucosa):
a) D-Alosa: epímero en el C3 b) D-Altrosa: diastereisómero en C2 y C3

c) D-manosa: epímero en el C2 d) D-Gulosa: diastereoisómero en el C3 y C4

e) D-Idosa: diastereoisómero en el C2, C3 y C4 f) D-Galactosa: Epímero en el C4

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g) D-Talosa: Diastereoisómero en el C2 y C4

7. Cicle los siguientes monosacáridos:

a) D-Ribosa (anómero β) b) D-Glucosa (anómero α)

c) D-Galactosa (anómero α) d) D-fructosa (anómero β)

8. Identifique el tipo el enlace glucosídico y represente los siguientes sacáridos:

Lactose