3.1.2.-Isomeros Espaciales.

Estereoisomería. Clasificación de los Estereoisómeros.

La estereoquímica es el estudio de la estructura
tridimensional de las moléculas. Es imposible estudiar
química orgánica sin conocer la estereoquímica.
Uno de los aspectos de la estereoquímica es la
estereoisomería. La estereoisomería es la isomería que
presentan aquellos compuestos que teniendo la misma
fórmula estructural difieren en la disposición espacial de
sus átomos.
Los estereoisómeros pueden clasificarse del modo
siguiente:

Los i. configuracionales no pueden interconvertirse a

temperatura ambiente. Por ello, a diferencia de los i.
conformacionales (lección 4), pueden separarse. Para
pasar de uno a otro es preciso normalmente romper y
formar enlaces (Ea = 80-90 kcal/mol).
Hay dos clases:
I. Geométricos: Los que se originan por la distinta
orientación de átomos o grupos respecto de un
doble enlace o un plano de anillo.
I. Ópticos: Los que se originan por la distinta
orientación espacial en torno a un estereocentro
(generalmente un C con hibridación sp3 unido a 4
sustituyentes distintos). Se les denomina así por su
distinto comportamiento frente a la luz polarizada.
Esta clase abarca a dos tipos de isómeros
configuracionales:
Los enantiómeros: que se relacionan por ser
imágenes especulares no superponibles
Los diastereoisómeros o diastereómeros: isómeros
configuracionales que no son imágenes especulares
uno del otro.
a) Isómería geométrica: es la que se debe a las diferentes
disposiciones espaciales de los grupos unidos a un doble
enlace ó sustituidos sobre un compuesto cíclico, lo que
impide la posibilidad de giro alrededor del enlace simple
C-C.
Ejemplos:
En el caso del ciclohexano por cada estereoisómero cis-
trans habrá dos confórmeros, uno ecuatorial y otro axial.

b) Isomería óptica: la presentan aquellos compuestos que

se diferencian únicamente en su comportamiento frente
a la luz polarizada. Se le denomina así precisamente por
estar relacionada con una propiedad óptica.
Ejemplo: 2-Bromobutano. Hay dos isómeros ópticos; son
imágenes especulares y no son superponibles.
 Química Orgánica
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