Taller III

Tema 2. Bases moleculares. Estructuras: aminoácidos, carbohidratos, lípidos, ácidos nucleicos.

Parte III. Carbohidratos. Estructuras, propiedades y funciones.

1.-a) Defina carbohidratos y represente su estructura señalando los grupos funcionales.

b) Mencione las características de los carbohidratos.
c) ¿Cómo se clasifican los carbohidratos según el número de unidades constituyentes?
d) ¿Cuál es la importancia de los carbohidratos? (mencione 4).
e) Nombre cuatro (4) carbohidratos de importancia biológica.

2.-a) Defina monosacárido y cómo se clasifican.

b) Mencione cuatro (4) características.
c) ¿A qué se refiere la estereoisomería en los carbohidratos?
d) ¿Qué son enantiómeros?
e) Represente la estructura de un carbohidrato que no posee carbonos asimétricos ¿Qué ocurre en un carbohidrato
que no posee carbonos asimétricos o centros quirales?
f) ¿Qué son epímeros? Ejemplifique.

3.-Dados los siguientes carbohidratos, representados por las estructuras lineales A y M:

Estructura M
Estructura A
En cada caso:
a) Clasifíquelo según el número de unidades constituyentes.
b) Identifique los grupos funcionales.
c) Clasifíquelo según el grupo funcional y el número de átomos de carbono.
d) ¿Cuántos átomos de carbono asimétrico tiene? Identifíquelo en las estructura.
e) ¿Cuál es la configuración absoluta? Explique. ¿Cuál es la configuración absoluta más abundante en los carbohidratos?

4.- a) ¿Qué son anómeros? ¿Cuáles son los tipos de anómeros?

b) Explique cómo se originan los anómeros en un monosacárido que tiene:
- Grupo funcional aldehído y 5 carbonos.
-Grupo funcional cetona y 6 carbonos.
En cada caso:
a) Represente mediante las estructuras de Fischer y Haworth los tipos de anómeros formados.
b) Nombre el tipo de reacción y enlace involucrados.
c) Señale en las representaciones el carbono anomérico.
d) Nombre el monosacárido según el tipo de representación empleada, incluyendo la configuración absoluta y el
anómero.

5.-¿Qué es mutarrotación? Dé un ejemplo de carbohidrato susceptible a mutarrotación.

6.-Defina azúcar reductor. Dé cuatro (4) ejemplos que incluyan monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.

7.- Defina oligosacárido y cómo se clasifican. Mencione dos (2) características.

8.-Formule:
8.1. Un oligosacárido reductor
8.2. Un oligoscárido no reductor. Por qué es no reductor?

En ambos casos:
a) Represente empleando las estructuras de Haworth.
b) Clasifique el oligosacárido según el número de unidades constituyentes e identifíquelas.
c) Nombre el tipo de enlace y señale en la estructura.
d) Identifique el extremo reductor en el caso correspondiente.

9.-Mencione cuatro (4) oligosacáridos de importancia para los organismos vivos. Clasifíquelos según el número de
unidades constituyentes e identifique sus monómeros componentes.

10.-a) Defina homopolisacárido y heteropolisacárido. Mencione ejemplos de importancia biológica en cada caso.
b) ¿Cómo se diferencian los polisacáridos entre sí?

11.-El almidón está constituido por 2 componentes identificados como estructura B y estructura C:

Estructura B

Estructura C
a) ¿Qué componente representa la estructura B y C del almidón?
b) Mencione las semejanzas y diferencias entre ambas estructuras.
c) Nombre los tipos de enlaces y señale en las estructuras.
12.-Establezca las semejanzas y diferencias entre el almidón y el glucógeno. ¿Tienen poder reductor? Explique.

13.-¿Cuál es la función del almidón y la celulosa en las plantas? Establezca semejanzas y diferencias en sus estructuras.

14.-Dada la siguiente estructura de carbohidrato, formada por los monómeros D, E, F y G, cuyos carbonos anoméricos
están señalados con un asterisco (*):

F G

a) Clasifique el carbohidrato según el número de unidades constituyentes

b) Clasifique los monómeros según sean derivados del pirano o furano
c) Identifique el tipo de anómero en cada monómero
d) Nombre y señale en la estructura los enlaces que unen a los monómeros
e) Explique si tiene poder reductor.

15.- Dada el carbohidrato T, formado por las unidades P y Q:

P Q

Carbohidrato T

a) Clasifíquelo según el número de unidades constituyentes

b) Identifique en la estructura el enlace y nómbrelo
c) Tiene poder reductor? Explique

16.-Nombre cuatro (4) derivados de monosacáridos y su importancia biológica.

17.- ¿Qué son los glucoconjugados? Dé cuatro (4) ejemplos señalando su

función.

DESARROLLO
 1. a) Defina carbohidratos y represente su estructura señalando los grupos funcionales

RTA: Los carbohidratos o glúcidos son moléculas biológicas compuestas principalmente por carbono,
hidrógeno y oxígeno. Son los compuestos orgánicos más abundantes en la biósfera. Producto de la
fotosíntesis, donde la energía solar se convierte en energía química, los carbohidratos son la fuente
principal de energía de los organismos heterótrofos.

Los carbohidratos se conocen como hidratos de carbono, pues la estructura química general luce
como un carbono con una molécula de agua C n (H2O) n. También se les llaman sacáridos o azúcares.
La palabra "sacárido" deriva del griego sákcharon que significa "azúcar".

ESTRUCTURA DE LOS CARBOHIDRATOS CON SUS GRUPOS FUNCIONALES

b) Mencione las características de los carbohidratos.

 -Son moléculas orgánicas, esenciales para la vida.
 -Están compuestas por Carbono, Oxigeno e Hidrogeno.
 -Son solubles en agua.
 -Almacenan energía.
 -Se encuentra en vegetales y animales.
 -Realizan importantes funciones estructurales y metabólicas.
 -Son abundantes y diversos.
 -También llamados hidratos de Carbono, glúcidos o azucares.
 -Su enlace es llamado glucosidico.
 -Se les aplica la terminación “Osa”.
 -Un gramo aporta 4kcal.
 -Su monómero es la glucosa.

c) ¿Cómo se clasifican los carbohidratos según el número de unidades constituyentes?

Los carbohidratos se clasifican en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, según el número

de unidades de azúcares sencillos que contengan; también son partes integrales de otras biomoleculas.
 d) ¿Cuál es la importancia de los carbohidratos?

Son muy importantes porque nuestro organismo los metaboliza para producir glucosa, molécula por la que
obtiene energía, Son importantes, además, porque participan en el funcionamiento de las células, tejidos y
órganos. También, son ricos en fibra, por lo que nos ayudan en la digestión, evitan el estreñimiento y previenen
la excesiva acumulación de grasa en el cuerpo. Si eres deportista, los carbohidratos te ayudarán a mejorar tu
rendimiento
e) Nombre cuatro (4) carbohidratos de importancia biológica.

 GLUCOSA: La glucosa es un monosacárido el constituyente básico de diversos polímeros de

gran importancia biológica, como son los polisacáridos de reserva almidón y glucógeno, y
los estructurales celulosa y quitina.

IMPORTANCIA BIOLÓGICA

La salud y el funcionamiento de todas las células del cuerpo dependen de la energía de la glucosa,
pero el cerebro es especialmente dependiente de una provisión estable y constante para realizar sus
funciones.

 FRUCTOSA: Es un monosacárido, actúa como combustible de energía porque es un

monosacárido, se quema en las mitocondrias liberando energía química en forma de ATP, al
igual que la glucosa y la galactosa, son las hexosas más conocidas y tienen esa misma función
en común.
IMPORTANCIA BIOLÓGICA
La fructosa se convierte en glucosa en el hígado e intestinos, de manera que sirva de combustible
metabólico para las células. En cantidades controladas sirve como un endulzador nutritivo aceptable para
el uso de dietas que modifican los hidratos de carbono y kilocalorías consumidas.
  SACAROSA: Es un disacárido. La sacarosa es un producto intermedio principal de la fotosíntesis, en
variados vegetales constituye la forma principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes
de la planta.

IMPORTANCIA BIOLÓGICA
Aporte de energía a los diferentes tejidos, para cumplir esta función pasa por un proceso
digestivo que empieza en la boca y continúa en el estómago e intestino delgado
descomponiéndose en glucosa y fructosa, sólo de esta forma se absorben.

 MALTOSA: Es un disacárido, tiene como función el Aporte energético celular. pueden ser
metabolizados con la adición de moléculas de agua. Es fácilmente separables en moléculas
simples de glucosa para su rápida utilización por el cuerpo.

IMPORTANCIA BIOLÓGICA

La maltosa no tiene una función específica en el cuerpo. Los fabricantes convierten la maltosa
a un alcohol de azúcar disacárido llamado maltilol para su uso como un edulcorante a granel en
polvo y en jarabe y se añade a muchos alimentos sin sacarosa y para diabéticos, incluyendo
chocolates, goma de mascar, productos de panadería, caramelos, helados y mermeladas.

2. a) Defina monosacárido y cómo se clasifican

Los monosacáridos son moléculas relativamente pequeñas que constituyen la base estructural de

carbohidratos más complejos. Estos varían en términos de su estructura y de su configuración
estereoquímica.
Los monosacáridos son compuestos derivados de aldehídos o cetonas y contienen al menos
tres átomos de carbono en su estructura. No pueden sufrir procesos de hidrólisis para
descomponerse en unidades más simples.

Clasificación del monosacárido

Los monosacáridos se pueden clasificar de tres maneras principales, según:

 El número de átomos de carbono - los monosacáridos que contienen tres átomos de

carbono se refieren como triosas, mientras que ésos con cuatro carbonos se llaman los
tetroses y ésos con cinco se llaman las pentosas etc.
 La situación del grupo de carbonyl - si el grupo de carbonyl es un aldehído, después el
monosacárido es una aldosa mientras que si el grupo de carbonyl es una cetona, el
monosacárido es un ketose.
 La estereoquímica o el uso de las manos quiral de la molécula - esto refiere a la
configuración de la molécula, que puede existir en diversos formas o isómeros estructurales.

b) Mencione cuatro (4) características.

Apariencia
De manera general, los monosacáridos son sustancias sólidas, de color blanco y de apariencia
cristalina con sabor dulce. Como son sustancias polares, son altamente solubles en agua e
insolubles en disolventes no polares.

Enlaces glicosídicos

Pueden enlazarse con otros monosacáridos por medio de enlaces glicosídicos y formar una
diversidad de compuestos, de gran importancia biológica y estructuralmente muy variados.
Son los carbohidratos más sencillos

Los monosacáridos son los carbohidratos más sencillos. Estructuralmente son hidratos de carbono
y muchos de ellos pueden ser representados con la fórmula empírica (C-H 2O)n. Representan una
fuente importante de energía para las células y forman parte de distintas moléculas indispensables
para la vida, como el ADN.

Compuestos por átomos de carbono

Los monosacáridos están compuestos por átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Cuando se
encuentran en solución, la forma predominante de azúcares (como la ribosa, la glucosa o la
fructosa) no es una cadena abierta, sino que forman anillos energéticamente más estables.

Los monosacáridos más pequeños están constituidos por tres carbonos y son la dihidroxiacetona y
los d- y l- gliceraldehido.

c) A qué se refiere la estereoisomería en los carbohidratos?

Debido a que todos los carbohidratos tienen átomos de carbono quirales, desde tiempo atrás se
reconoció que es necesario un método estándar de representación para describir la estereoquímica
de los carbohidratos. El método más difundido emplea las proyecciones de Fischer para describir
los centros de quiralidad sobre una página plana.
Recuerde que un átomo de carbono tetraédrico se representa en una proyección de Fischer con
dos líneas cruzadas. Las líneas horizontales representan los enlaces que salen de la página, y las
líneas verticales, los enlaces que están dentro de la misma página. Por convención, el carbono se
coloca en o cerca de la parte superior en las proyecciones de Fischer. Así, el (R)-gliceraldehído.
 d) ¿Qué son enantiómeros?

Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un

átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano: En los modelos moleculares puede

verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen.

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina: La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de

enantiómeros

e) Represente la estructura de un carbohidrato que no posee carbonos asimétricos ¿Qué ocurre en un

carbohidrato que no posee carbonos asimétricos o centros quirales?
F) Qué son epímeros? Ejemplifique.
Los epímeros son diasteroisómeros en los cuales solamente uno de sus centros aquirales
difiere de configuración espacial; a diferencia de los enantiómeros, donde todos los centros
aquirales tienen configuraciones diferentes, y representan un par de imágenes especulares
que no pueden superponerse una sobre la otra.

El resto de los diasteroisómeros (isómeros geométricos, por ejemplo), pueden tener más de
dos centros con configuraciones diferentes. De aquí a que un gran porcentaje de
estereoisómeros sean diasteroisómeros; mientras que los epímeros, son mucho menos, pero
no por ello, menos importantes.

Ejemplos:
En la imagen superior se tiene los anillos furanosos de los dos anómeros de la D-glucosa: el α
y el β. A partir de los anillos puede observarse que los grupos OH en el carbono 1 se
encuentran bien sea en la misma dirección del OH adyacente, en el anómero α, o en
direcciones opuestas, como en el anómero β.

Las proyecciones Fisher de ambos anómeros (a la derecha de la imagen) deja aún más claro
la diferencia entre ambos epímeros, que son a su vez, anómeros. Sin embargo, dos anómeros
α pueden tener configuraciones espaciales diferentes en uno de los otros carbonos, y ser por
lo tanto epímeros.

3. A. Clasifíquelo según el número de unidades constituyentes.

4.- a) ¿Qué son anómeros? ¿Cuáles son los tipos de anómeros?

b) Explique cómo se originan los anómeros en un monosacárido que tiene:
- Grupo funcional aldehído y 5 carbonos.
-Grupo funcional cetona y 6 carbonos

En cada caso:
a) Represente mediante las estructuras de Fischer y Haworth los tipos de anómeros formados.
b) Nombre el tipo de reacción y enlace involucrados.
c) Señale en las representaciones el carbono anomérico.
d) Nombre el monosacárido según el tipo de representación empleada, incluyendo la configuración absoluta y el
anómero.

A) Que son los anomeros y cuáles son los tipo s de anomeros

Los anómeros son los isómeros delos monosacáridos de más de 5 átomos de carbonos que han
desarrollado una unión hemiacetálica, lo que les permitió tomar una estructura cíclica y determinar
2 diferentes posiciones para el ión hidroxilo α (si su orientación es bajo el plano) o β (si su
orientación es sobre el plano).
La mutarrotación es un fenómeno que ocurre en monosacáridos referido a la rotación que sufre el
carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro. Puede pasar de un enlace de carbono alfa a
uno beta, o viceversa. En la serie “D”, por convención si la disposición del OH es hacia arriba lo
llamamos beta, si es hacia abajo lo denominamos alfa, ocurriendo lo contrario en la serie “L”,
donde el OH hacia arriba indica el confórmero alfa, y hacia abajo, el beta. Para pasar de un estado
al otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta.

La estructura resultante se denomina:

• Hemiacetal cíclico (en las aldosas)
• Hemicetal cíclico (en las cetosas)

Carbono anomerico: Es el nuevo centro asimétrico (quiral), siendo el carbono del grupo carbonilo.