Taller III

Tema 2. Bases moleculares. Estructuras: aminoácidos, carbohidratos, lípidos, ácidos

nucleicos.
Parte III. Carbohidratos. Estructuras, propiedades y funciones.
Estudiantes: Yasliem Dirley Méndez Herrera
Marlon Stiven Motta Manrique
Programa de Ingeniería Agroecología
Materia: Bioquímica

1.-a) Defina carbohidratos y represente su estructura señalando los grupos funcionales.

Respuesta:

Carbohidratos: Los carbohidratos o glúcidos son moléculas biológicas compuestas principalmente por carbono, hidrógeno
y oxígeno. Son los compuestos orgánicos más abundantes en la biósfera. Producto de la fotosíntesis, donde la energía solar
se convierte en energía química, los carbohidratos son la fuente principal de energía de los organismos heterótrofos.

Los carbohidratos se conocen como hidratos de carbono, pues la estructura química general luce como un carbono con
una molécula de agua Cn (H2O) n. También se les llaman sacáridos o azúcares.

Grupos funcionales:

b) Mencione las características de los carbohidratos.

Respuesta:
- Los enlaces (C—H) covalentes, liberan energía al ser rotos, Así los carbohidratos representan un buen grupo de moléculas
que almacenan energía
- La Glucosa, es el carbohidrato más importante. Importancia en el metabolismo
- Primera fuente de energía
- 50-80 % dieta poblacional
- Los animales pueden sintetizar carbohidratos a partir de lípidos, glicerol y aminoácidos (Proceso metabólico,
Gluconeogénesis)

c) ¿Cómo se clasifican los carbohidratos según el número de unidades constituyentes?

Respuesta
Los carbohidratos se clasifican:
- monosacáridos: Aldosas y Cetosas
Estos pueden subdividirse según el número de átomos de carbono que posean como:

1. Triosas (CH2O) 3
2. Tetrosas (CH2O) 4
3. Pentosas (CH2O) 5
4. Hexosas (CH2O) 6
 5. Heptosas (CH2O) 7
6. Octosas (CH2O) 8

-disacáridos y oligosacáridos:
-polisacáridos

d) ¿Cuál es la importancia de los carbohidratos? (mencione 4).

Respuesta

- Elementos estructurales: La celulosa en las paredes de las plantas, los polisacáridos de las paredes bacterianas y también
conforman el exoesqueleto de los artrópodos.

-Almacenamiento de energía: Los carbohidratos se almacenarán en forma de polisacáridos, en las plantas en forma de
almidón, en los animales en forma de glucosa y en las bacterias en forma de dextrosas.

-Los azúcares ribosa y desoxirribosa forman parte de la trama estructural del RNA y DNA. La flexibilidad conformacional de
los anillos de estos azúcares es vital para la expresión y almacenamiento de la información genética.

-El ATP es la unidad biológica de energía libre, es un derivado del azúcar fosforilado.

-Son intermediarios metabólicos ya que juegan un papel importante en la glucolisis de donde se obtiene la energía de
manera inmediata.

e) Nombre cuatro (4) carbohidratos de importancia biológica.

Respuesta:
- Glucosa: es un monosacárido el cual constituyente básico de diversos polímeros de gran importancia Biológica, como
son los polisacáridos de reserva de almidón y glucógeno, y los estructurales celulosa y quitina. En cuanto a la salud
de la glucosa depende el funcionamiento de todas las células del cuerpo.
- Fructosa: es un monosacárido, actúa como combustible de energía porque es un monosacárido, se quema en las
mitocondrias liberando energía química en forma de ATP, al igual que la glucosa y la galactosa son las hexosas más
conocidas.
- Sacarosa: es un disacárido, es un producto intermediario principal de la fotosíntesis, variados vegetales constituyen
la forma principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la planta.
- Maltosa: es un disacárido, tiene como función el aporte energético celular, puede ser metabolizados por la adicción
de moléculas de agua

2.-a) Defina monosacárido y cómo se clasifican.

Respuesta

Los monosacáridos son moléculas relativamente pequeñas que constituyen la base estructural de carbohidratos más
complejos. Estos varían en términos de su estructura y de su configuración estereoquímica.
Los monosacáridos son compuestos derivados de aldehídos o cetonas y contienen al menos tres átomos de carbono en su
estructura. No pueden sufrir procesos de hidrólisis para descomponerse en unidades más simples.

Clasificación del monosacárido

- Los monosacáridos se clasifican según el número de átomos de carbono y según la posición que ocupa en la molécula el
grupo carbonilo. Según el número de átomos de carbono, se dividen en:
 Triosas (3 átomos de carbono)
 Tetrosa (4 átomos de carbono)
 Pentosa (5 átomos de carbono)
 Hexosas (6 átomos de carbono)
 Heptosas (7 átomos de carbono)

Cuando el grupo carbonilo se encuentre en el extremo de la molécula, el monosacárido será una aldosa. Cuando el grupo
carbonilo no se encuentre en el extremo, sino en una posición intermedia, el monosacárido será una cetosa

b) Mencione cuatro (4) características.

Respuestas
- La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un
grupo alcohol (-OH).
-El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la
cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el grupo carbonilo está en
cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.
- Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan
positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción
de Benedict.
-  son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotación (cambio espontáneo
entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.

c) ¿A qué se refiere la estereoisomería en los carbohidratos?

Respuestas
La isomería espacial o estereoisomeria, se da en compuestos que comparten la misma fórmula empírica, pero la diferencia
entre ellos se debe a la posición relativa de los átomos en el espacio conociéndosele como estereoisomeria.
Se produce cuando el monosacárido (u otro compuesto) posee algún carbono asimétrico. Llamamos carbono asimétrico al
que tienen cuatro constituyentes distintos unidos.

d) ¿Qué son enantiómeros?

Respuestas
Son una subdivisión de los estereoisomeria, que son imágenes especulares entre sí, sólo ocurre en aquellos compuestos
cuyas moléculas son quirales.
- Los enantiómeros tienen iguales propiedades físicas y químicas, ya que difieren muy poco en su estructura

e)Represente la estructura de un carbohidrato que no posee carbonos asimétricos

Respuesta:
Dihidroxiacetona

¿Qué ocurre en un carbohidrato que no posee carbonos asimétricos o centros quirales?

Respuestas

Se les denomina aquiral, lo que quiere decir que se pueden superponer en su imagen espejo, es decir dos moléculas de la
misma molécula, contrario a los compuestos quirales que no se pueden superponer a imagen espejo.

f) ¿Qué son epímeros? Ejemplifique.

Respuesta
Epímeros: son diasteroisómeros en los cuales solamente uno de sus centros aquirales difiere de configuración espacial; a
diferencia de los enantiómeros, donde todos los centros aquirales tienen configuraciones diferentes, y representan un par
de imágenes especulares que no pueden superponerse una sobre la otra.

Ejemplo: Los epímeros ocurren con frecuencia en los carbohidratos, por ejemplo, la D-glucosa y la D-manosa difieren en
C2, el primer átomo de carbono quiral, por lo tanto, son epímeros en C2. Aquellos isómeros que difieren en la posición del
OH de cualquier C quiral que no sea C a, se denomina diasteroisómero no epímero.

3.-Dados los siguientes carbohidratos, representados por las estructuras lineales A y M:

Estructura M

En cada caso:
Estructura A
a) Clasifíquelo según el número de unidades constituyentes.
Respuesta
Monosacáridos Estructura A: nombre: fructosa - cetohexosa
Unidades constituyentes: hexosas (6)
Estructura M: nombre: Gliceraldehído
Unidades constituyentes: triosa (3)
b) Identifique los grupos funcionales
Respuesta:
Estructura A: grupo funcional: cetona y polihidroxilos
Estructura M: grupo funcional: hidroxilo

c) Clasifíquelo según el grupo funcional y el número de átomos de carbono.

Respuesta:
Estructura A: grupo funcional: cetohexosas N° Átomos: 6 átomos de carbono
Estructura M: grupo funcional: AldoTriosa N° Átomos: 3 átomos de carbono

d) ¿Cuántos átomos de carbono asimétrico tiene? Identifíquelo en las estructuras.

Respuesta:
Estructura A: carbonos asimétricos: 3

Estructura M: carbonos asimétricos: 1

e) ¿Cuál es la configuración absoluta? Explique. ¿Cuál es la configuración absoluta más abundante en los
carbohidratos?
Respuesta:

Estructura A: configuración absoluta: D-fructosa (los grupos OH del carbono 4 y 5 están a la derecha)
Estructura M: configuración absoluta: L-Gliceraldehido (el grupo OH se encuentra en la izquierda)

4.- a) ¿Qué son anómeros?

Respuesta:
El carbono anómeros, hace referencia hace referencia al carbono carbonílico que se transforma en un nuevo centro quiral
tras una ciclación hemicetal o hemiacetal, puede asumir dos orientaciones en el espacio, que se designan con las letras
griegas alfa α y beta β, siendo alfa su ubicación bajo el plano y beta su ubicación por encima de este.
 b) ¿Cuáles son los tipos de anómeros?
Respuesta

Anómero alfa α: la forma cíclica del monosacárido que tiene el grupo -OH del nuevo centro quiral ABAJO del anillo¸ a la
derecha en una proyección de Fischer

Anómero beta β: la forma cíclica del monosacárido que tiene el grupo -OH del nuevo centro quiral ARRIBA del anillo¸ a la
izquierda en una proyección de Fischer

c) Explique cómo se originan los anómeros en un monosacárido que tiene:

- Grupo funcional aldehído y 5 carbonos.
Respuesta:
Los ángulos de unión de los carbonos de los extremos de los monosacáridos de más de 5 carbonos permiten un
enroscamiento de las moléculas lineales, en la que la función aldehído de las aldosas en el carbono 1 se ubica próxima al
hidroxilo del carbono 5 para formar una unión hemiacetálica (reacción de un aldehído o cetona con un alcohol), lo que
provoca la ruptura del doble enlace de la primera función para unirse con el grupo oxhidrilo del carbono 5. Lo mismo
sucede con las cetosas, pero en este caso la unión hemicetálica se dan entre el carbono 2 y el carbono 5.

-Grupo funcional cetona y 6 carbonos.

Respuesta:
. Lo mismo sucede con las cetosas, en comparación con los aldehídos, pero en este caso la unión hemicetálica se dan entre
el carbono 2 y el carbono 5.

En cada caso:

a) Represente mediante las estructuras de Fischer y Haworth los tipos de anómeros formados.
Respuesta:

Estructura Fischer Estructura Haworth

la configuración α configuración α coloca al
coloca al hidroxilo hidroxilo hacia abajo
unido al carbón
anomérico hacia la configuración β coloca al
derecha, hacia el hidroxilo hacia arriba
anillo
 b) Nombre el tipo de reacción y enlace involucrados.
Respuesta:
tipos de reacción: reaccionaran espontáneamente con grupos de alcohol presentes en los carbonos de alrededor para
producir hemiacetales o hemicetales intramoleculares, respectivamente.

enlaces involucrados: enlaces hemiacetalicos para el caso de la glucosa

c) Señale en las representaciones el carbono anomérico.

Respuesta:

d) Nombre el monosacárido según el tipo de representación empleada, incluyendo la configuración absoluta y el

anómero.
Respuesta:

Monosacárido: Aldohexosas (6 carbonos)

Configuración absoluta: D-glucosa
Anómero: 1 anómero, β beta anómero predominante mayor estabilidad
 5.-¿Qué es mutarrotación? Dé un ejemplo de carbohidrato susceptible a mutarrotación.

Respuesta:
Muta rotación: es un fenómeno que ocurre en monosacáridos referido a la rotación que sufre el carbono anomérico al
pasar de un confórmero al otro. Puede pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa. En la serie “D”, por
convención si la disposición del OH es hacia arriba lo llamamos beta, si es hacia abajo lo denominamos alfa, ocurriendo lo
contrario en la serie “L”, donde el OH hacia arriba indica el confórmero alfa, y hacia abajo, el beta. Para pasar de un
estado al otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta.

Ejemplo: la glucosa en la imagen se observa como sufre una rotación el carbono anomérico -OH

6.-Defina azúcar reductor. Dé cuatro (4) ejemplos que incluyan monosacáridos, disacáridos y
polisacáridos.

Respuesta:
Azúcar reductor: son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo intacto, y que a través del mismo
pueden reaccionar como reductores con otras moléculas.

Ejemplo:
Monosacáridos: Glucosa
Disacáridos: maltosa, lactosa, celobiosa
Polisacáridos: almidón

7.- Defina oligosacárido y cómo se clasifican. Mencione dos (2) características.

Respuesta:

Oligosacáridos: son holósidos compuestos por un número reducido de unidades monosacarídicas unidas
mediante enlaces glucosídicos. El número de unidades monosacarídicas que forman parte de un
oligosacárido puede oscilar entre 2 y 10. Si están formados por sólo dos monosacáridos se denominan
disacáridos, si lo están por tres trisacáridos; a los que están formados por más de tres monosacáridos no
se le suele asignar ninguna denominación específica y se suelen nombrar sencillamente como
oligosacáridos.
Características:
-La estructura de los monosacáridos que conforman los oligosacáridos es cíclica, y pueden ser del tipo
piranosa o furanosa. Por ejemplo, la glucosa es una aldosa cuya estructura cíclica es una piranosa. Mientras
que la fructosa es una cetosa cuya estructura cíclica es una furanosa
- Todos los monosacáridos que conforman los oligosacáridos poseen la configuración D del gliceraldehído.
Debido a ello, la glucosa es una D-glucopiranosa y la fructosa es una D-fructopiranosa. La configuración en
torno al carbono anomérico, C1 de la glucosa y C2 en la fructosa, determina la configuración alfa o beta.
 8.-Formule:
8.1. Un oligosacárido reductor
Respuesta: Lactosa: formado por
la unión de
una molécula de glu
cosa y otra
de galactosa.

8.2. Un oligoscárido no reductor. ¿Por qué es no reductor?

Respuesta:

La sacarosa no es
reductora: por
poseer enlaces
glucosídicos
dicarbonílicos, son no
reductores

En ambos casos:
a) Represente empleando las estructuras de Haworth.
Respuesta:

Lactosa:

Enlace glicosídico β -1,4

Sacarosa:

b) Clasifique el oligosacárido según el número de unidades constituyentes e identifíquelas.

Respuesta:

Lactosa: Galactooligosacáridos

Sacarosa: Fructooligosacáridos
 c) Nombre el tipo de enlace y señale en la estructura.
Respuesta:
Lactosa:
Enlace β – 1, 4
glucosídico

Sacarosa:
Enlace glicosídico α- 1, 2

d) Identifique el extremo reductor en el caso correspondiente.

Respuesta:
Lactosa:

Extremo
reductor
 9.-Mencione cuatro (4) oligosacáridos de importancia para los organismos vivos. Clasifíquelos según el número de
unidades constituyentes e identifique sus monómeros componentes.

Respuesta:
cuatro (4) oligosacáridos de importancia: sacarosa, lactosa, fructosa, maltosa
clasificación:
sacarosa:

Clasificación

Monómeros
copolímeros
:

lactosa:

Clasificación

Monómeros
homopolímeros

maltosa:
Clasificación

Celobiosa:

Monómeros
homopolímeros

Clasificación
 10.-a) Defina homopolisacárido y heteropolisacárido. Mencione ejemplos de importancia biológica en cada caso.

Respuesta:

Homopolisacárido: un solo tipo de monosacáridos, Almidón, glucógeno, celulosa, quitina.

Ejemplos:
Almidón, Es el polisacárido de reserva energética de los vegetales.
Glucógeno: Es el polisacárido de reserva energética de los animales.

Heteropolisacárido: dos o mas tipos de monosacáridos, Hemicelulosa, agar-agar, gomas.

Ejemplos:
Celulosa: Es el polisacárido estructural de los vegetales
Quitina: Es un polímero de la N-acetil-glucosamina, que es un derivado aminado de la glucosa, unidas mediante enlaces
β (1→4) y es el componente esencial del exoesqueleto de artrópodos y crustáceos y de la pared celular de los hongos.

b) ¿Cómo se diferencian los polisacáridos entre sí?

Respuesta:
-el tipo anomérico de enlace
-los polisacáridos con azúcares unidos en α- suelen ser reserva energética
-los formados por enlaces de tipo β- suelen cumplir funciones estructurales.

11.-El almidón está constituido por 2 componentes identificados como estructura B y estructura C:

Estructura B

Estructura C

a) ¿Qué componente representa la estructura B y C del almidón?

Respuesta:
Estructura B: Amilosa
Estructura C: Amilopectinas
 b) Mencione las semejanzas y diferencias entre ambas estructuras.
Respuesta:
Semejanzas:
-La amilopectina tiene la misma estructura que la amilosa
-Unión de 20 aminoácidos

Diferencia: la amilopectina tiene, además, tiene ramificaciones α - 1 —> 6.

c) Nombre los tipos de enlaces y señale en las estructuras.

Respuesta:

Estructura C:

Enlace glucosídico α
1,6

Estructura B:

Enlace
glucosídico α
1,4

12.-Establezca las semejanzas y diferencias entre el almidón y el glucógeno. ¿Tienen poder reductor? Explique.

Respuesta:
Diferencias:
-Almidón y glucógeno son dos formas diferentes de polimerización de la glucosa, dos formas de almacenar monómeros de
glucosa uno tras otro. La diferencia funcional la describe el Dr. Prats: el almidón es la forma de almacenamiento de glucosa
en los vegetales y el glucógeno lo es en los animales. Y la diferencia estructural más relevante es que el polímero de
glucógeno es más denso, con más ramificaciones que el de almidón, ya que las bifurcaciones que dan lugar a otra rama de
moléculas de glucosa se producen cada menos residuo que en el caso del almidón, de manera que la molécula de
glucógeno resulta más compacta

Semejanzas:
- Ambos son polisacáridos, es decir: moléculas complejas de azúcares.
- Almidones y glucógeno son polímeros que se forman a partir de moléculas de azúcar llamadas glucosa.
- Cada molécula independiente de glucosa tiene la fórmula C6H12O, y uniendo estas subunidades en cierta manera forma
las largas cadenas que componen el glucógeno y el almidón.

13.- ¿Cuál es la función del almidón y la celulosa en las plantas? Establezca semejanzas y diferencias en sus estructuras.

Respuesta:

Función del almidón: La función del almidón es servir de reserva de energía y glucosa en vegetales donde se acumula en
forma de granos en los cloroplastos y amiloplastos. Es especialmente abundante en el trigo, maíz, arroz, y en la patata.

Función de la celulosa: La celulosa es un polisacárido estructural en las plantas, ya que forma parte de los tejidos de
sostén. La pared de una célula vegetal joven contiene aproximadamente un 40 % de celulosa; la madera un 50 %,
mientras que el ejemplo más puro de celulosa es el algodón, con un porcentaje mayor al 90 %

Diferencias:  es la diferente orientación espacial de los monómeros de glucosa. En al almidón todos los monómeros se
orientan en la misma dirección y en la celulosa cada monómero sucesivo rota 180º alrededor del eje de la cadena polimérica
con respecto al monómero anterior.

Semejanzas: homopolisacáridos de origen vegetal formados por moléculas de glucosa

14.-Dada la siguiente estructura de carbohidrato, formada por los monómeros D, E, F y G, cuyos carbonos anoméricos
están señalados con un asterisco (*):

F G
a) Clasifique el carbohidrato según el número de unidades constituyentes

Respuesta: oligosacáridos - disacáridos

b) Clasifique los monómeros según sean derivados del pirano o furano
Respuesta: piranosa, anillo de seis carbonos
c) Identifique el tipo de anómero en cada monómero
Respuesta:

D 1α-6

E
1 α -6

F G

d) Nombre y señale en la estructura los enlaces que unen a los monómeros

Respuesta:

Enlace
D
glucosídico

E 1 α- 2

F G

e) Explique si tiene poder reductor.

Respuesta: si tiene poder reductor, debido que conserva su carbono anomérico libre
15.- Dada el carbohidrato T, formado por las unidades P y Q:

P Q

Carbohidrato T

a) Clasifíquelo según el número de unidades constituyentes

Respuesta:

Disacáridos:  α-D-glucopiranosa (1 →2) (sacarosa)

b) Identifique en la estructura el enlace y nómbrelo
Respuesta:

P Q

En enlace que los une

es de tipo glucosídico α

c) ¿Tiene poder reductor? Explique

Respuesta: Se trata de un azúcar (sacarosa) que no es de tipo reductor, pues tiene el carbono anomérico de la glucosa
enlazado.

16.-Nombre cuatro (4) derivados de monosacáridos y su importancia biológica

Respuesta:

Glucósidos:
Importancia biológica:
-desempeñan numerosos papeles importantes en los organismos vivos.
Muchas plantas almacenan los productos químicos importantes en forma de
glucósidos inactivos; si estos productos químicos son necesarios, se hidrolizan en
presencia de agua y una enzima, generando azúcares importantes en
el metabolismo de la planta.
- Forman enlaces glucosídicos
- se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la aglicona,
 siendo la última, la más importante y útil en bioquímica y farmacología

N-glucosilaminas

Importancia biológica:

- las aldosas y las cetonas reaccionan con las aminas, compuesto

biológicamente importantes.
- Estas moléculas tienen un papel importante en los ácidos nucleicos y en lo
nucleótidos.

Desoxiazúcares.

Importancia Biológica:

-El más importante es la 2´-desoxirribosa, que forma parte de los ácidos nucleicos.

Azúcares-fosfato.

Importancia Biológica:

- Ello se debe a que estos derivados poseen cargas netas a pH 7, lo que evita su difusión a través de las membranas
celulares

17.- ¿Qué son los glicoconjugados? Dé cuatro (4) ejemplos señalando su función.

Respuesta:

Gliconjugados: son moléculas resultantes de la unión fuerte, covalente, entre

glúcidos y proteínas o entre glúcidos y lípidos.

Ejemplos:

- Colágeno

Función: El colágeno posee una doble función biológica. Por un lado, es uno de los componentes responsable de la cohesión de
tejidos y órganos, mientras que, por otro lado, aporta a dichos tejidos, resistencia, flexibilidad y elasticidad.

-Fibrinógeno

Función: tiene cuatro funciones principales: es la proteína estructural que da origen a la fi brina, participa como puente entre
plaquetas para la agregación plaquetaria a través de la interacción con la GP IIb/IIIa, es un inhibidor de la coagulación porque
se une a la trombina (se le conoció algún día como antitrombina I) y es un sustrato para la interacción con otras proteínas
como el factor XIII y las proteínas de la fi brinólisis
-Inmunoglobulinas

- Función: Proteínas de estructura globular sintetizadas por células del sistema inmune (Linfocitos B y células
plasmáticas derivadas de ellos. ¾ Presentes en la sangre (plasma) y otros fluidos biológicos (saliva, lágrimas,
secreción mucosa intestinal, líquido sinovial, líquido intersticial etc.)

-Hormonas (tirotropina, gonadotropina, etc.)

- Función: Hormona elaborada por una parte del encéfalo que se llama hipotálamo. La hormona liberadora de
gonadotropina hace que la hipófisis elabore y segregue la hormona luteinizante (LH) y la hormona
foliculoestimulante (FSH). En los hombres, estas hormonas hacen que los testículos produzcan testosterona. En las
mujeres, estas hormonas hacen que los ovarios produzcan estrógeno y progesterona. También se llama GnRH,
hormona liberadora de hormona luteinizante, LH-RH y LHRH.