UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIORES ZARAGOZA

Carrera: Q.F.B.

LABORATORIO DE SINTESIS DE FARMACOS

Y MATERIAS PRIMAS I

INFORME DE PRÁCTICA
“ACETILACION DE AMINAS”

Experimento N°1

Fecha de entrega: 14 de septiembre de

2018

Grupo: 1402

Sandoval Gallardo Erika Verónica

Reacción General

– H O–
O O O O O + O H2N +
C N O CH3
CH3 CH 3 CH3 CH3
+ H
CH3 O
H
+ –
N CH3 O CH3 NH CH3 O
H + +
O O O H3C OH

Resultados

Acetanilida
Apariencia Punto de Masa Rendimiento
Fusión
Teórico Hojuelas 113-115 °C 4g
Cristalinas
resplandeciente
s blancas o
polvo cristalino
inodoro
Practica Cristales 105°C
Blancos
cristalinos

Producto Terminado Antes y Después de la Recristalización

Antes
Análisis de Resultados
En esta práctica se observó que la síntesis de la acetanilida es un proceso rápido
en el que se cristaliza muy rápidamente en un sólido de características específicas
de aspecto cristalinos con un color blanco

Pero esta reacción que se realizó en el laboratorio se debe a que una amina fue
tratada con anhídrido acético para formar una amida donde la amina reacciona
con el anhídrido acético para formar acetanilida

Para la obtención de la acetanilida se prefirió realizarla con anhídrido acético ya

que su velocidad de hidrolisis (reacciona con agua) es lo suficiente bajo como para
permitir la acetilación de mas aminas ya que este permite realizarse en soluciones
acuosas

También el anhídrido acético presenta una reacción de precipitación exotérmica

debido a la formación de nuevos enlaces que liberan energía obteniendo la
acetanilida

La anilina presenta un carácter básico debido a la propiedad del nitrógeno

formando un compuesto N- acetilado permitiendo la síntesis por lo que para
aceptar un protón como consecuencia del par de electrones desapareados y libres
que poseen, pero por pertenecer a una amina aromática disminuye su basicidad
por esto es una base débil debido a la deslocalización del par de electrones libres
del átomo del nitrógeno con respecto al anillo aromático

Esta interacción hace que este par de electrones este menos disponible para
interactuar

Los sustituyentes amino son activantes fuertes (en química orgánica, se dice que
un grupo funcional es un grupo activante o grupo activador cuando aumenta la
reactividad química de la molécula hacia un tipo de reacción química particular. La
expresión grupo activante suele aplicarse en química de compuestos aromáticos,
en donde el grupo activante es un sustituyente del anillo que aumenta la
reactividad del mismo en las reacciones de sustitución electrofílica aromática Los
grupos activadores modifican la reactividad de un grupo funcional al alterar la
densidad electrónica de este último. Este cambio en la densidad electrónica facilita
reacciones posteriores.) estos grupos orientan las posiciones orto y meta en las
reacciones se sustitución aromática la alta reactividad de los bencenos
aminosustituidos

Conclusión
La acilación se usa a menudo para proteger aminas primarias y secundarias. las
aminas aciladas son menos susceptibles a la oxidación, menos reactivas en las
reacciones de sustitución aromática y menos inclinadas a participar en muchas
reacciones típicas de las aminas libres por ser menos básicas

El grupo amina se puede regenerar fácilmente por hidrolisis en medio acido o

básico, en el caso de la acetanilida se tuvo que volver a recristalizar ya que los
cristales obtenidos la primera vez estaban de color amarillo por lo que debido a
que se realizó la recristalización se perdió producto por lo que el rendimiento y los
gramos de la acetanilida no fueron los esperados por una perdida al momento de
recristalizar

Bibliografía