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Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza C II


Q.F.B.
Laboratorio Síntesis de Fármacos y Materias Primas I

“Síntesis de Benzoina”

Grupo: 1401

Profesor: Francisco Silva Flores

Alumno: Irving Gerardo Campos Gómez

04/09/18

2019-1
Marco teórico
Benzoina: (2-hydroxy-1,2-di(phenyl)ethanone, C6H5CH(OH)COC6H5) en condiciones
normales es un sólido incoloro que presenta como grupos funcionales dos grupos fenilo,
un grupo ceto y uno hidroxilo: Ph-CH(OH)-C(=O)-Ph.
PM: 212.24 g/mol, PF: 132°C, PE: 194°C. La benzoina se obtiene por dimerización de
benzaldehído en presencia de cantidades catalíticas de cianuro. El proceso empieza con
el ataque de un cianuro al carbono del carbonilo del aldehído. El producto así obtenido
está en equilibrio con la forma tautomería protonado sobre el oxígeno ya que el carbonilo
está estabilizado por mesomería. La forma carbanionica ataca al carbonilo de otra unidad
de aldehído y la benzoina se forma liberando de nuevo el ion cianuro (el cual se estabiliza
con el ion potasio). Esta reacción es conocida como condensación de benzoina y se
puede extender a más aldehídos aromáticos.

Peligros químicos: Por combustión, formación de humos tóxicos. Vías de exposición:


La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol. Riesgo de inhalación:
La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una
concentración molesta de partículas en el aire.

IR

Enlace Frecuencia Frecuencia Frecuencia


calculada corregida reportada
(Spartan) (x0.97)
H-O
Oscilación del H con el 3888 3771.36
oxígeno del grupo hidroxilo
H´s del grupo fenol del lado 3381 3279.57
del grupo hidroxilo
O=C 1878 1821.66
Oscilación del O del grupo
ceto
Oscilación carbonos del 1671 1620.87
grupo fenol del lado de la
cetona
Oscilación carbonos del 1622 1573.34
grupo fenol del lado del
hidroxilo
C del grupo ceto con los 1353 1312.41
carbonos adyacentes
C del grupo hidroxilo con 1270 1231.9
carbono adyacente (grupo
fenil)
Grupo ceto-enol con los 823 798.31
grupos fenilo adyacentes
Oscilación de carbonos 704 682.88
grupo ceto-enol
Oscilación del grupo 676 655.72
hidroxilo con los carbonos
adyacentes

RMN

Espectro Interacción H

9.00

7.57
7.33

8.05

5.46

7.41

7.32

Mecanismo de Rx
Resumen
Se sintetizo benzoina (0.8g) a partir de benzaldehído y KCN en disolvente polar protico,
con un rendimiento del 80%. Se identificó por su aspecto característico: polvo blanco
(cristales). Y por su punto de fusión: 128-130°C.
Objetivo

 Sintetizar benzoina utilizando la estrategia planteada en el vogel, ajustando las


cantidades para la obtención de 1g de producto y plantear el mecanismo de
reacción para su obtención.
 Identificar y analizar IR y RNM de la molecular.

Hipótesis
La síntesis es una estrategia para la obtención de una molécula (objetivo), el vogel
propone un método ya estandarizado para la obtención de 20g de benzoina (𝐾𝐶𝑁 + 𝑃ℎ −
𝐶𝑂𝐻 + 𝐸𝑡𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 → C14 H12 O2 + 𝐾𝐶𝑁), por lo tanto si se sigue el método del vogel y
se ajustan las cantidades (reactivos) se obtendrá 1g de benzoina.

Material Instrumento y Equipo Reactivos


Soporte universal Parrilla de calentamiento Benzaldehído
Agitador magnético Bomba de vacío KCN
Pipeta graduada 5mL Aparato de Fisher J. Agua
Piseta Balanza analítica Etanol
Papel filtro Recirculador de agua
Pinzas de 3 dedos
Vaso de precipitado 50mL x2
Perilla de succión
Espátula
Embudo Buchner
Matraz Kitasato
Cubre objetos redondos
Tubo refrigerante
Matraz balón 25mL

Método
Se montó un sistema para reflujo (matraz balón 25mL, parrilla de calentamiento, tubo
refrigerante y recirculador de agua con mangueras) y se pesaron 0.181g de KCN en la
balanza dentro del mismo matraz balón, con azuda de una pipeta graduada se midió y
adiciono 1.74mL de EtOH, 1.34mL de agua destilada y 1.3mL de Benzaldehído. Se
conectó al sistema y se puso a reflujo durante 1.5h a 200 °C, se desconectó el matraz y
me metió a baño de agua-hielo hasta que precipito el producto. El precipitado se filtró a
vacío con ayuda del embudo buchner y el matraz kitasato. Los cristales obtenidos se
pusieron a secar entre dos capas de papel filtro durante dos días y solo se tomó una
muestra para determinar PF en el aparato de Fisher J. después de secado el producto se
pesó en la balanza analítica para determinar el rendimiento de la síntesis.
Resultados

Análisis de resultados
El producto obtenido de la síntesis concuerda con el aspecto físico reportado (polvo fino o
cristales amarillos lechosos) y tiene un PF “igual” al que indica su monografía (107-
114°C), después de hacer la relación del peso obtenido (0.99g) y el esperado (1g) se
determinó un rendimiento del 99% de la síntesis.
Conclusión
Bibliografía

 Hoja de seguridad benzoina (2 de septiembre de 2018), extraído de:


https://dokumen.tips/documents/ficha-benzoine.htm a las 7:48
 Síntesis orgánica (2 de septiembrede 2018), extraído de:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISORGANICAFUNDAMENTOS
_30322.pdf a las 10:05
 K. Peter, C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.
ISBN 84-282-0882-4.
 VOGEL, A.I, “Textbook of practical organic chemistry”. 5a Edición. Longman
Scientific technical. Gran Breta_a, 1989.