UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN

PROYECTO CURRICULAR DE LICENCIATURA EN QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
SÍNTESIS DE WILLIAMSON (OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FENOXIACÉTICO)

1. OBJETIVOS
Realizar una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular para la obtención de un éter
Utilizar la técnica de extracción como método de purificación

2. MATERIALES
Vaso de precipitados de 150 mL Resistencia eléctrica Erlenmeyer de 50 mL
Tapón de corcho Agitador de vidrio Embudo Buchner
Probeta de 25 mL Embudo de separación Pinza con nuez
Espátula Pipeta
Erlenmeyer con desprendimiento lateral

3. REACTIVOS
Fenol, ácido monocloroacético, éter etílico, NaOH al 33%, HCl concentrado, Na 2CO3 al 15 %

4. MARCO TEÓRICO
La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2 por la cual se forma
un éter a partir de un halogenuro de alquilo primario y un alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol
del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si se utilizan disolventes apróticos como DMF,
DMSO. La reacción de Williamson cubre un vasto campo, es ampliamente usada tanto en síntesis industriales
como de laboratorio, y se mantiene como el método más simple y popular de preparar éteres, ya sea si se trata de
éteres simétricos o asimétricos. También es usada para preparar un éter indirectamente a partir de dos alcoholes.

5. PROCEDIMIENTO
En un erlenmeyer de 250 mL coloque 1 g de fenol en 5 mL de hidróxido de sodio al 33%, e inicie la agitación
vigorosa durante 5 minutos. Al término de la agitación agregue 1,5 g de ácido monocloroacético y agite otros 5
minutos más. Si la mezcla se hace pastosa agregue 5 mL de agua. Caliente durante 40 minutos al baño maría con
reflujo. Después enfríe la solución (que probablemente tenga residuos de fenol), diluya con 10 mL de agua y
acidule con ácido clorhídrico concentrado, hasta que el pH sea 1. Coloque la mezcla en el embudo de separación y
extraiga con tres porciones de 10 mL de éter etílico. Junte los extractos en un embudo de separación y lave la fase
orgánica con tres porciones de agua de 15 mL. Después de esto, lave de nuevo la fase orgánica con 15 mL de
carbonato de sodio al 15%.
En un vaso de precipitado reúna las porciones acuosas de carbonato de sodio (conteniendo el ácido fenoxiacético
en forma de sal sódica), y usando una pipeta de 10 mL acidule con ácido clorhídrico concentrado (PRECAUCIÓN la
adición debe ser gota a gota y con agitación) hasta total precipitación del producto puro. Filtre el producto al vacío
y deje secar para pesar. Determine el punto de fusión tanto por el método tradicional como con el fusiómetro.
En el análisis de resultados de su artículo conteste las siguientes preguntas.
¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el fenol?
¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el ácido monocloroacético?
¿Qué sucede si la mezcla de reacción no contiene la suficiente cantidad de hidróxido de sodio al iniciarse la
reacción?

6. BIBLIOGRAFÍA
Tomado y adaptado de
CRUZ, F., LOPEZ, I., HARO, J., BARBA, J. Manual de prácticas de laboratorio de química orgánica. Universidad
Autónoma Metropolitana y Universidad Iztapalapa. División de ciencias biológicas y de la salud. México, 2012.
Disponible en línea en: [http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO1/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_1.pdf].