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Departamento de Ciencias Básicas

Química Orgánica
GUÍA 3: CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD

LABORATORIO 3. CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD


Relación entre la estructura molecular y las propiedades físicas.

I. OBJETIVOS
 Dadas varias muestras conocidas y desconocidas, hacerles correctamente la prueba de solubilidad en varios
solventes.
 Clasificar compuestos orgánicos de acuerdo a su solubilidad en diferentes solventes.
 Identificar los factores y parámetros que influyen en la solubilidad de una sustancia.

II. INTRODUCCIÓN

Una solución es una mezcla homogénea de especies químicas dispersadas a escala molecular. De esta definición
se deduce que las soluciones forman una sola fase.
El proceso de disolución de una sustancia no es un proceso simple, puesto que todos los líquidos y sólidos
tienden a retener su composición e identidad física debido a las fuerzas que actúan sobre los iones y moléculas
de la sustancia. En consecuencia, si una sustancia se disuelve en otras, las fuerzas entre partículas que mantienen
la identidad física del soluto y solvente deben romperse para que las partículas individuales de las sustancias
puedan mezclarse. La energía requerida para romper estas fuerzas, se obtiene, si la solución se forma, de la
energía liberada por la formación de nuevas fuerzas de unión entra las unidades del soluto y solvente.

Para la identificación de una sustancia orgánica es necesario, una vez conocidas sus constantes físicas, tratarla
con una serie de solventes con el objeto de observar su comportamiento frente a ellos, y por consiguiente sacar
algunas conclusiones sobre su posible estructura.

III. FUNDAMENTO TEÓRICO

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis
cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un
disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen
reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química
como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de oxonio y
sulfonio.

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay
disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la
temperatura ambiente con 3 ml de solvente.

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las
bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las
interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número de ácidos y bases que pueden ser
ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las

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sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se
logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para
propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los
derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.

Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua, puede hacer que una molécula hidrocarbonada
sea soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5 átomos de carbono en cadena
normal, o de 5 a 6 átomos de carbono en cadena ramificada. Si más de un grupo polar está presente en la
molécula, la relación de átomos de carbono es usualmente de 3 a 4 átomos de carbono por grupo polar.

Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un
compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los
grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se
disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un
criterio único para clasificar las sustancias por solubilidad.

Solubilidad en ácido clorhídrico diluido: La mayoría de las sustancias solubles en agua y solubles en ácido
clorhídrico diluido tienen un átomo de nitrógeno básico. Las aminas alifáticas son mucho más básicas que las
aromáticas, dos o más grupos arilos sobre el nitrógeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extensión,
haciéndolas insolubles en el ácido. Este mismo efecto se observa en moléculas como la difenilamina y la mayoría
de nitro y polihaloarilaminas.

Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar
un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se considera como ácido los
siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos,
sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos
primarios y secundarios. El protón es removido de un átomo de azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos. De
un átomo de nitrógeno como en las sulfonaminas, N-monoalcohil-sulfonamida- Nmonoetilsustituidas y aquellos
fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es ácido o básico en


comparación con otro. Los ácidos orgánicos se consideran ácidos débiles, pero dentro de ellos se pueden
comparar entre menos o más débiles en comparación con el ácido carbónico. La solubilidad en bicarbonato dice
que la sustancia es un ácido relativamente fuerte.

Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donor de protones muy efectivo, y es capaz de
protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido, los que contienen oxígeno
excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los alquinos, los
hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros meta di sustituidos, los
trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido
sulfúrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.

Para simplificar la clasificación y la identificación de los compuestos orgánicos por solubilidad se establecen
nueve grupos de acuerdo con su comportamiento ante seis solventes, se aprecian en el siguiente esquema:

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Compuestos del grupo S2:


 Contienen solamente C, H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos, polihidroxifenoles,
polihidroxi alcoholes.
 Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios.
 Contienen nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de amonio, amidas, aminas,
aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.
 Contienen halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados, halúros de ácido.
 Contienen azufre: ácidos sulfónicos, mercaptanos, ácidos sulfínicos.
 Contienen N y halógenos: sales de amina de ácidos halogenados.
 Contienen N y S: ácidos amino disulfínicos, ácidos ciano-sulfónicos, ácidos nitro-sulfónicos, bisulfatos de
bases débiles.

Compuestos del grupo S1:


 Contienen C, H y O: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, lactonas,
polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhídridos.
 Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas.
 Contienen halógenos: compuestos halogenados de la primera división anterior.
 Contienen S: mercaptoácidos, tioácidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocíclicos.
 Contienen N y halógenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
 Contienen N y S: compuestos amino heterocíclicos del azufre.

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Compuestos del grupo B:


Aminas (diaril y triaril aminas), aminoácidos, hidracinas aril sustituidas, N-dialquilaminas, compuestos anfóteros
como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.

Compuestos del grupo A1:


 Contienen C, H, y O: ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman soluciones
coloidales jabonosas).
 Contienen N: aminoácidos, nitroácidos, cianoácidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclicos, polinitro
fenoles.
 Contiene halógenos: haloácidos, poli-halo-fenoles.
 Contienen S: ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos.
 Contienen N y S: ácidos aminosulfónicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles.
 Contienen S y halógenos: sulfonamidas.

Compuestos del grupo A2:


 Contienen C, H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhídridos, fenoles, esteres de
ácidos fenólicos, enoles.
 Contienen N: aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfóteros, cianofenoles, imidas
,N-monoalquilaminas aromáticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos
trinitroaromáticos, ureídos.
 Contienen halógenos: halofenoles.
 Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
 Contienen N y halógenos: hidrocarburos aromáticos polinitro halogenados, fenoles sustituidos.
 Contienen N y S: amino sulfonamidas, ácidos amino sulfónicos, aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas.

Compuestos del grupo M:


 Contienen N: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo
y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos, nitrilos.
 Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros, disulfuros, sulfonas,
tioésteres, derivados de la tiourea.
 Contienen N y S: sulfonamidas.
 Contienen N y halógenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.

Compuestos del grupo N:


Alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y algunos aromáticos, acetales,
anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto peso molecular.

Compuestos del grupo I:


Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril éteres.

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IV. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL (Trabajo en el Laboratorio)

1. Materiales y reactivos

Materiales Reactivos
20 Tubos de ensayo Éter etílico
1 gradilla Acido clorhídrico al 5%
1 microespátula Hidróxido de sodio al 10%
5 Pipetas Pasteur Bicarbonato de sodio al 10%
Papel indicador universal Acido sulfúrico concentrado
1 Agitador de vidrio Ácido clorhídrico 5%

2. Clasificación por solubilidad

Realice los ensayos solubilidad siguiendo el orden indicado en el esquema mostrado en el fundamento teórico de
la guía. Todos los ensayos de solubilidad deben llevarse a cabo a la temperatura del laboratorio, en tubos de
ensayo los suficientemente grandes para poder agitar vigorosamente, el solvente y el soluto. Es conveniente usar
una relación de 0,1 g de sólido o de 0,2 ml de líquido para 3 ml de solvente. Las pruebas se deben realizar a 8
patrones y a una muestra problema asignados por el profesor (los patrones son comunes para todos los grupos de
laboratorio, pero cada grupo debe realizar la clasificación de las sustancias por solubilidad).
Cada grupo de laboratorio contará una muestra problema que debe clasificar de acuerdo a la solubilidad.

Solubilidad en agua: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia sólida o 0,2 ml de
la sustancia líquida, y luego agregue 3 ml de agua destilada, agite vigorosamente y observe si la sustancia se
disuelve o no. Si se disuelve, agregar una gota de solución indicadora o usar papel tornasol. Observe y anote los
resultados.

Solubilidad en éter: Adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia sólida o 0,2 ml de la sustancia si es líquida
a un tubo de ensayo seco y luego agregue 3 ml de éter, agite vigorosamente y observar si hay disolución.

Solubilidad en ácido clorhídrico al 5%: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia
sólida o 0,2 ml de la sustancia líquida, y luego agregue 3 ml de ácido clorhídrico al 5% en porciones de 1 ml.
Algunas bases orgánicas forman clorhidratos que son solubles en agua, pero se precipitan por un exceso de ácido.
Si hay solución en cualquier momento del compuesto, se asigna al grupo B.

Solubilidad en NaOH al 10%: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia sólida o
0,2 ml de la sustancia líquida, y luego agregue 3 ml de NaOH al 10%. Agite vigorosamente y observe si hay
disolución. Si el compuesto es soluble en NaOH, proceda a determinar la solubilidad en NaHCO3 para su
clasificación, si el compuesto es insoluble en NaOH y contiene N y S en su molécula, se clasifica en el grupo M,
pero si no los tiene proceda al ensayo de solubilidad en ácido sulfúrico.

Solubilidad en bicarbonato de sodio al 10%: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la
sustancia sólida o 0,2 ml de la sustancia líquida, y luego agregue 3 ml de la solución de NaHCO3, observe si hay
desprendimiento de gas carbónico inmediatamente o después de un corto tiempo.

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Solubilidad en ácido sulfúrico: Colocar en cada tubo de ensayo limpio y SECO los 3 ml de ácido sulfúrico
concentrado cuidadosamente y por las paredes del tubo, luego adicione según sea el caso, aproximadamente 0,1 g
de la sustancia sólida o 0,2 ml de la sustancia líquida. Si el compuesto no se disuelve inmediatamente, agite por
un tiempo sin calentar y observe si hay un cambio de color, carbonización, polimeración, etc.; si el compuesto no
se solubiliza o no reacciona con el ácido sulfúrico se clasifica en el grupo I.

V. INDICACIONES PARA LA ELABORACIÓN DEL PREINFORME

A. Consultar y consignar a mano en el cuaderno:


a) ¿Cuáles son los parámetros que influyen en la solubilidad?
b) Defina soluto y solvente.
c) Defina compuesto anfótero.
d) Defina solución saturada, instaurada y sobresaturada.
e) Elabore un mapa conceptual en el que esquematice claramente que tipo de compuestos son solubles
en cada uno de los solventes que va a emplear en la práctica. (puede aprovechar la información
suministrada en esta guía para elaborar el mapa conceptual).

B. Disponga en una tabla, tal como se muestra en el ejemplo, las fórmulas estructurales, nombres y el
comportamiento de solubilidad de los siguientes compuestos:
a) Clorobutano
b) Etilamina
c) 2-propanona
d) p-metilfenol
e) Octanol
f) Etanoato de metilo
g) 2-nitrobutano
h) Resorcinol (1,3-dihidroxibenceno)

Fórmula estructural Nombre común ó Comportamiento de solubilidad esperado


sistemático
2-heptanona Una cetona metílica con más de cinco
átomos de carbono es insoluble en agua

C. Lea cuidadosamente el fundamento teórico, pues será evaluado en el laboratorio.

D. Elaborar en el cuaderno las tablas para la recolección de datos.

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TABLA DE RESULTADOS
SUSTANCIA SOLVENTE OBSERVACIONES GRUPO DE
SOLUBILIDAD

NOTA: Para cada sustancia solo debe completar las casillas hasta el momento en que encuentre el grupo de
solubilidad. Por ejemplo, si una sustancia 1 pertenece al grupo I, en la tabla deben aparecer todos los solventes
mostrados en el esquema y las correspondientes observaciones; pero si esta sustancia pertenece al grupo S1, solo
debe aparecer lo que se observó en agua y en éter etílico.

VI. INDICACIONES PARA LA ELABORACIÓN DEL INFORME

Recuerde que el informe debe realizarse bajo las normas de artículo científico sugeridas por la Revista
Colombiana de Química. El informe debe contener entre otros aspectos:
 Datos y observaciones del laboratorio.
 Clasificación de las sustancias orgánicas dadas en el laboratorio según las características de solubilidad (8
patrones y una muestra problema).
 El profesor le dará el nombre de cada uno de los compuestos utilizados en la práctica, con lo cual podrá
dar una breve explicación sobre la respectiva clasificación.
 Realice una ficha técnica y muestre la estructura de los compuestos analizados en la práctica.
 De acuerdo al grupo en el que clasificó su muestra problema, discuta sobre la posible identidad de la
sustancia y diga cuál de los compuestos probables (indicados por el docente al final de la práctica) puede
corresponder a la sustancia problema asignada.

Preguntas de reflexión (deben ser incluidas en el informe y son diferentes al análisis y discusión de
resultados, son un anexo).

1. Mencione solventes que usted conozca que podrían disolver cada uno de los siguientes solutos, y dé una
explicación general de por qué serian solubles:
a) Metano
b) Etanol
c) Cloruro de etilo
d) Ácido acético
e) Acetaldehído
f) Acetona
g) Metilamina
h) 2-Pentanona

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i) Ácido decanoico

2. Explique por qué el éter etílico es mucho menos soluble en agua (7,5 g/100 mL agua) que el alcohol ter-
butílico (soluble en todas proporciones).

3. Explique el hecho de que algunos compuestos orgánicos, por ejemplo muchas proteínas, son más solubles
en soluciones salinas que en agua pura.

4. Disponga los siguientes compuestos en orden creciente (de menor a mayor) de solubilidad en agua.
Explique las razones del orden presentado.
a) Octanamida
b) Propanol
c) Ácido etanoico
d) Ácido propanoico
e) Dietil-éter
f) Hexano

VII. BIBLIOGRAFÍA

 Castellan, G. W. (1964). Physical Chemistry. Addison – Wesley, Publishing Co. Inc., Londres. pp. 250.
 McMurry, J. (2001). Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México.
 The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S. Guide for safety in
the Chemical Laboratory.
 Martínez, J.C. (2006). Análisis Orgánico Cualitativo. Universidad Nacional de Colombia, Facultad de
Ciencias, Departamento de Química. Colombia. p.p. 32 – 46.