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CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS DE ACUERDO CON SU

SOLUBILIDAD
UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA
ALVEAR HERRERA ANDRES FELIPE,
CHACN CRISTIAN VLADIMIR, GORDILLO DIAZ BRISA,
MARIO DIAZ CRITIAN ESTEVEN

RESUMEN
En la presente prctica se llev a cabo la clasificacin de diferentes compuestos
de acuerdo con su solubilidad donde se utilizaron los siguientes reactivos slidos
y lquidos respectivamente: acido benzoico, sacarosa, naftol, Hexano, cido
actico y difenilamina. A cada reactivo se le adicion H2O, para as determinar
si eran solubles o insolubles en esta sustancia; aquellos que fueron solubles se
les agreg ter, si fueron insolubles se clasifican como S2 en este caso la
sacarosa, el cido actico y acido benzoico si fueron solubles se clasifican en
S1, como el Naftol, la difenilamina y el Hexano fueron insolubles en H2O, por lo
tanto se realiz el mismo procedimiento pero esta vez se le aadi NaOH al 10%,
el naftol fue soluble en este reactivo, para ello le agregamos NaHCO3 al 10%
siendo insoluble en esta sustancia para su clasificacin como A2. El Hexano y
la difenilamina fueron insolubles en NaOH para seguir con la clasificacin de
estos dos reactivos se le aadi HCL al 5% en este reactivo fueron insolubles
por ltimo se les agrego H2SO4 para clasificarse la difenilamina como grupo N
mostrando solubilidad y el Hexano como grupo I mostrando insolubilidad.

PALABRAS CLAVES: solvente, soluto, sustancias orgnicas y solubilidad

INTRODUCCION
Las
fuerzas
intermoleculares
determinan las propiedades de
solubilidad de los compuestos
orgnicos. La regla general es que el
semejante disuelve al semejante.
Las sustancias polares se disuelven
en disolventes polares y las
sustancias no polares se disuelven
en disolventes no polares. La
disolucin de un compuesto orgnico
en un disolvente, es un proceso en el
que las fuerzas intermoleculares
existentes en la sustancia pura, son
reemplazadas por fuerzas que
actan entre las molculas del soluto
y disolvente. Por consiguiente, las
fuerzas molcula-molcula en el
soluto y las fuerzas molculadisolvente en la disolucin, est a
favor de las ltimas. Algunos
compuestos orgnicos se disuelven
fcilmente en agua, pero la mayor
parte no lo son. La mayora de los
compuestos
orgnicos
son
solubles en
otros
compuestos
orgnicos llamados disolventes
orgnicos. La solubilidad de un
compuesto orgnico puede dar
informacin valiosa respecto a su
composicin estructural. De acuerdo
a la solubilidad de los compuestos
orgnicos en los disolventes y a la
presencia de elementos distintos de
carbono e hidrgeno, estos se
clasifican en ocho grupos:
Divisin S1: Compuestos solubles
en agua y solubles en ter. Los
formadores de puente de hidrgeno
son los que tienen tomos de N, O y
F unidos al H, y aquellos grupos
funcionales con O, N o F. Los
compuestos con cadenas que
superan los 5 tomos de carbono no
son solubles en esta divisin.
Divisin S2: Compuestos solubles
en agua, pero insolubles en ter.

Compuestos polares con fuertes


interacciones
intermoleculares.
Divisin B: Compuestos insolubles
en agua, pero solubles en HCl 1.2N.
Los compuestos que contienen
grupos
funcionales
bsicos.
Divisin A1: Compuestos insolubles
en agua, pero solubles en NaOH
2.5N. Compuestos que contienen
grupos funcionales cidos con pKa
menor que 12. Divisin A2:
Compuestos
insolubles
en
bicarbonato de sodio 1.5N. Los
cidos con un pKa menor que 6 y los
cidos con un pKa mayor que 8
sern insolubles. Divisin M:
Compuestos
que
contienen
nitrgeno o azufre y que han sido
insolubles en agua, HCl y NaOH. Los
halgenos pueden estar presentes al
igual que el nitrgeno y el
oxgeno. Divisin N: Compuestos
que son solubles en cido sulfrico
concentrado y que no pertenecen a
ninguna de las divisiones. No poseen
nitrgeno, ni oxgeno, no son
comunes los halgenos. Divisin I:
Compuestos que son insolubles en
todos los solventes utilizados en la
clasificacin y que no contienen
nitrgeno o azufre. Hidrocarburos,
derivados
de
halogenados de
hidrocarburos1.
METODOLOGIA
Todos los procedimientos que
vienen a continuacin se hicieron en
frio.
En un tubo de ensayo colocamos 1g
de la sustancia solida (cido
benzoico), luego agregamos 3 ml de
agua y se agito vigorosamente,
golpeando el fondo del tubo contra la
palma abierta de la mano, de
acuerdo al resultado seguamos el

esquema que nos indicaba los pasos


a seguir.
En un tubo de ensayo colocamos 0,2
ml de la sustancia liquida (cido
actico), luego agregamos 3 ml de
agua y se agito vigorosamente,
golpeando el fondo del tubo contra la
palma abierta de la mano, de
acuerdo al resultado seguamos el
esquema que nos indicaba los pasos
a seguir.
Repetimos el paso #1 pero con un
slido
como
l
(naftol)
y
dependiendo de los resultados
seguamos los pasos que nos
indicaba el esquema por ultimo
tomamos nota de los resultados
obtenidos.
En este repetimos los mismos pasos
del #1 y 3 con un slido como la
(difenilamina) y dependiendo los
resultados seguamos los pasos que
nos indicaba el esquema luego
procedimos a tomar apuntes.
Repetimos el paso #2 pero con un
reactivo liquido como l (hexano) y
depende los resultados seguamos
los pasos que nos indicaba el
esquema despus tomamos nota de
los resultados.
En este repetimos los mismos pasos
del #1,3 y 4 con un slido como la
(sacarosa) y dependiendo los
resultados seguamos los pasos que
nos indicaba el esquema por ltimos
tomamos nota de los resultados
obtenidos por cada uno de los
procedimientos.

RESULTADOS
TABLA 1: RESULTADOS DE SOLUBILIDAD
Compuest
os
orgnicos

agu
a

ter

Acido
benzoico
cido
actico
naftol
sacarosa
difenilamin
a

S1

S1

hexano

+
-

Hidrxi
do de
sodio

Bicarbonat
o de sodio

cido
clorhdri
co

cido
sulfrico

Grupo
solubilida
d

A2
S1
N

Figura 1
hexano

Figura 2
Naftol

Figura 3
Acido benzoico

ANALISIS DE RESULTADOS
El objetivo de la prctica como tal,
era la clasificacin de compuestos
orgnicos en base a su solubilidad,
segn
investigaciones
tericas
realizada, los resultados obtenidos
no
fueron
los
deseados
o
tericamente
correctos.
Tericamente pudiesen pertenecer
algunos de los grupos, pero
experimentalmente debido a algunas
variaciones
ambiental
o
experimental en la sustancia, no
obtuvimos un resultado conciso que
permitiera
su
respectiva
clasificacin.
Las pruebas que se llevaron a cabo
se encontr un rango de error con los
experimentados a comparacin, con
los resultados tericamente, debido
a fallas como la presin y
temperatura ya que esta afecta la
solubilidad, lo mismo con la
superficie de contacto, es decir,
agitar la muestra tambin es un
parmetro que afecta la solubilidad.

En general las sustancias no polares


y ligeramente polares se disuelven
en ter.
El que un compuesto polar sea o no
soluble en ter, depende de la
influencia de los grupos polares con
respecto a la de los grupos no
polares presentes. En general los
compuestos que tengan un solo
grupo polar por molcula se
disolvern, a menos que sean
altamente polares, debido a esta
razn la sacarosa, el cido actico y
el cido benzoico fueron solubles en
ter por tener un grupo polar lo q
hace que las molculas se disuelvan.

olefina, que a su vez se transforma


en un polmero insoluble. Todos los
compuestos que presentan este
comportamiento se clasifican como
solubles en el reactivo. como el
slido de algunas muestras no se ha
disuelto, es insoluble en fro, y como
notamos que otros si se han disuelto,
es soluble en fro.

Los
compuestos
que
fueron
insolubles en agua, pero que son
capaces de donar un protn a una
base
diluida,
pueden
formar
productos solubles en agua. En los
resultados
obtenidos
con
el
observamos que el naftol, la
difenilamina y el hexano no es
soluble en agua a temperatura
ambiente, pero si se agita el naftol
con una solucin diluida de hidrxido
de sodio, el slido se disuelve
progresivamente. Esto se debe a
que se ha transferido un protn del
grupo carboxilo al ion hidroxilo. Esta
reaccin qumica produce agua y
benzoato sdico, este posee un
enlace inico entre el oxgeno del
carboxilo y el ion sodio, es una sal, y
como la gran mayora es soluble en
agua.
Para la aplicacin de solvente cido
sulfrico tuvimos en cuenta las
sustancias no solubles en agua, en
hidrxido de sodio y en cido
clorhdrico (difenilamina y hexano) y
obtuvimos que estas tambin son
insolubles en cido clorhdrico esto
es debido a que Los compuestos
reacciona y se transforma en un
producto insoluble que puede
producir un polmero insoluble, y un
alcohol, puede deshidratarse a una

La asociacin de las molculas de


agua, implica la existencia de
enlaces por puentes de hidrogeno
entre los grupos hidroxilo de las
molculas asociadas.

CONCLUSIONES
Concluimos que la solubilidad de un
compuesto
depende
de
la
temperatura y la presin con la cual
se trabaje.

BIBLIOGRAFA
http://quimicaorganica135lab.blogspot.co
m.co/2011/08/clasificacion-porsolubilidad-de_5793.html 1