Nitración de compuestos aromáticos: sulfatación del

benceno.
Ávila Fuentes J.M.* y De la Rosa M.

Universidad Autónoma de San Luis Potosí, Unidad Académica Multidisciplinaria Zona Huasteca.

12 de Febrero del 2018

Resumen

Obtención del ácido bencenosulfonico a partir del benceno y ácido sulfúrico concentrado,
mediante la aplicación de conocimientos teóricos adquiridos en clase, acerca de la
sulfonación en compuestos aromáticos, los cuales serán reforzados a través de la
observación del procedimiento y la reacción de sustitución electrofílica. Se toma ácido
sulfúrico concentrado y se lleva al calentamiento por un periodo de tiempo determinado
posteriormente se le añadirá el benceno, la mezcla de estos reactivos se realizara con
agitación y a una temperatura determinada posteriormente se vierte a una solución
salina, del cual se obtiene un precipitado que seguido de esto se filtra y se lava para
continuar con el secado, el resultado es un sólido blanco con un olor un poco picante por
el ácido sulfúrico.

Introducción El ácido bencensulfónico se obtiene a

partir de la sulfonación del benceno,
Sulfonación es todo procedimiento por el utilizando ácido sulfúrico concentrado:
cual se introduce el grupo sulfónico
-SO2OH (*) a un átomo de carbono, o
algunas veces a un átomo de nitrógeno.
El resultado es la obtención de ácido
sulfónico correspondiente. (Descalzi
2004) Esta sulfonación aromática ha sido
llamada "una de las reacciones más
El Ácido Bencensulfónico es
importantes en la química orgánica
un compuesto organosulfurado de
industrial. (Vázquez 2012). Por lo tanto el
fórmula C6H5SO3H. Es el más sencillo
objetivo es comprobar el proceso de
de los ácidos sulfónicos aromáticos.  Se
como ocurre en el mecanismo de como
puede ver en forma de
ocurre la sulfatación del benceno así
cristales delicuescentes de color blanco o
como también la velocidad en que se
como cera líquida de color ambar que
desarrolla la reacción de sustitución del
son solubles en agua y etanol,
anillo del benceno.
ligeramente solubles en benceno e
insolubles en solventes no polares como
el dietiléter.( Lindner,y Rodefel, 2007)

Materiales y métodos:
Materiales
Para la obtención del ácido
bencenosulfonico se utilizaron los
siguiente; un matraz Erlenmeyer,
agitador de vidrio, embudo y papel filtro.
Reactivos
Ácido sulfúrico concentrado, benceno,
cloruro de sodio, alcohol etílico absoluto
y agua destila, los cuales se tomaron de
laboratorio de básicas I.
Metodología
 Etapa I: Preparación de mezcla
de ácido sulfúrico concentrado
más benceno.
En un matraz Erlenmeyer de 250 ml se
agregó 15 mL de ácido sulfúrico
concentrado, posteriormente de coloco
sobre una parrilla para incrementar la
temperatura del reactivo y este llegue
entre 90-95ºC. Al llegar a esta
temperatura se prosiguió a añadir 4.5
mL de benceno, esto se realizó poco a
poco y con agitación constante, hasta
que la mezcla quedo completamente
disuelta. (Esto se realizó bajo la
campana y con previo cuidado)
 Etapa II: preparación de la
solución salina.
En un vaso de precipitado se preparó la
solución salina saturada disolviendo con
ayuda de un agitador 13 gr. de cloruro de
sodio (NaCl) en 20 de agua,
posteriormente se dejó enfriar
previamente con hielo. Seguido de esto
se dividió la solución en dos partes una
para el lavado y para la otra solución
 Etapa III: Mezcla de reacción más
solución salina saturada.
La mezcla de reacción contenida en el
matraz Erlenmeyer se vertió lentamente
y con agitación a un vaso de precipitado
que contiene más de la mitad del total de
la solución salina previamente fría
. Concluido esto se dejó en reposar.
Al cabo de unos minutos se observó un
precipitado del producto reaccionado. En
enseguida el precitado se colocó en un
papel filtro previamente doblado y
colocado en un embudo, y se llevó a
cobo la filtración del precipitado. Se
prosiguió al lavado con la solución de
cloruro de sodio reservado con
anterioridad.
Etapa IV: Purificación del producto
cristalizado.
El sólido aislado que se obtuvo de la
filtración se llevó a purificación el cual
consistió en añadir poco a poco 20 mL
de alcohol etílico absoluto. Al concluir
esto se pasó el papel filtro que contenía
el producto a un vidrio de reloj y se dejó
secar bajo la campana, para después
proseguir a pesarlo y determinar la
cantidad obtenida
Discusión
Durante la obtención del ácido
bencenosulfonico ocurrió un par de
reacciones, de los cuales uno de los
primero fue al añadir benceno al ácido
sulfúrico a una temperatura de entre
90ºC y 95ºC, inmediatamente se observó
un desprendimiento de vapores con un
olor extremadamente picante y fuerte por
esta razón se añadió lentamente el purificación se realizó con alcohol etílico
Benceno. absoluto, el producto de esto fue solido
color blanco cristalizo como se muestra
Elevar la temperatura el ácido sulfúrico en la figura 1, presentó un aroma un
era extremadamente necesaria ya que poco picante.
para producir la reacción es necesario la
presencia de calor ya que este funciona
como un catalizador y acelera la reacción
que se lleva a cabo.

Esto se debe a que cuando se calienta,

el ácido sulfúrico concentrado se
comporta como un agente oxidante
capaz, por ejemplo, de
disolver metales tan poco reactivos como
el cobre, el mercurio y el plomo,
produciendo el sulfato del metal, dióxido
de azufre y agua. (EcuRed 2005) Figura 1. Ácido bencenosulfonico,
producto final obtenido posterior al
Seguido de esto la mezcla se añadió a lavado con alcohol etílico absoluto
una solución salina saturada, compuesta
por 13 gr. de NaCl y 20 mL de agua, Teniendo el producto estas
esta mezcla produjo una precipitado, el características se determinó que
cual seguía conservando un olor un efectivamente era ácido
picante, pero con una intensidad mínima. bencenofulfornico ya que este se puede
ver en forma de
La adición de la solución salina de debe
cristales delicuescentes de color blanco o
que los ácidos sulfónicos son muy
como cera líquida de color ámbar que
difíciles de obtener anhidros; por ello se
son solubles en agua y etanol,
aíslan como sulfatos por tratamiento con
ligeramente solubles en benceno e
una disolución saturada de cloruro de
insolubles en solventes no polares como
sodio (Beyer y Walter, 1987):
el dietiléter. Su solución acuosa
C6H5 –SO3H +NaCl C 6H5 –SO3-Na+ es fuertemente ácida. (Vázquez 2012)
+HCl
El rendimiento el producto fue del 42%
Bencenosulfato
comparado con el valor teórico calculado
de sodio
con el peso molecular del benceno y la
cantidad utilizada en gramos.

Otra razón es que se suele almacenarse

en forma de sales alcalina. (, 2012)

Posterior a la realización de la mezcla se

llevó a cabo la filtración del cual se
obtuvo un sólido que fue purificado con
etanol para obtener el producto final. La
 Ullmann de Química industrial,
Wiley-VCH, Weinheim.
Conclusión

Según los resultados obtenidos se  Vázquez E. (2012) ácido

concluye que lo que se obtuvo fue ácido
bencenosulfónico, ya que presentaba las
características sugeridas. Sin embargo el
producto obtenido comparado con la
cantidad teórica nos arroja como resultado
un porcentaje de 42%, probablemente se
debió a los lavados realizados durante el
proceso de obtención, así como los
tamaños de los poros del papel filtro.
bencenosulfónico. Recuperado de
Wikipedia la enciclopedia libre el
10 de marzo del 2018 sitio web:
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3
%81cido_bencensulf
%C3%B3nico.

Para una mejor obtención se recomienda

utilizar un papel filtro de poros más
pequeños y mantener las temperaturas
solicitadas, así como utilizar ácido sulfúrico
fumante en lugar de ácido sulfúrico
concentrado, ya que a pesar de su
reactividad es el más utilizado.

Bibliografía

 Beyer H. & Walter W. (1987).

manual de química orgánica.
Barcelona: Reverte.

 Descalzi J., (2007) Sulfonación.

Obtenido de:
http://materias.fi.uba.ar/7218/SUL
FONACION_APUNTE_Def_2007.
pdf

 EcuRed, conocimientos con todos

para todos. Ácido sulfúrico.
(2005). Recuperado el 11 de
marzo de 2018. Recuperado de :
https://www.ecured.cu/%C3%81ci
do_sulf%C3%BArico

 Lindner O., Rodefeld L.

(2005) ,"Ácidos
bencenosulfónicos y sus
derivados" en la Enciclopedia
 ANEXOS

Según el mecanismo de reacción que sufre el benceno en la reacción de sulfonación, explique: el

Mecanismo de la reacción de sulfonación.
4. ¿Qué otros productos se obtienen en la sulfonación del benceno?

 Se obtiene ácido bencenosulfónico, ácido sulfúrico y agua.

5. Determine las propiedades físicas del benceno en aspectos como:

Solubilidad en
Color Olor Densidad Viscosidad
agua
Olor fuete y 0,661 mPa·s 1.79
Incoloro 0.8786 g/cm3 (20 °C)
dulce Insoluble
Masa del Porcentaje de
Solubilidad
Volatilidad solido rendimiento de
con CCl4
obtenido. reacción
Alta solubilidad Extrema 3.954 gr. 42%

6. ¿De qué reactivos debe partirse para obtener el trinitrotolueno? Escribir las ecuaciones
correspondientes. ¿Cuál sería la única fórmula posible para este compuesto?
 El 2, 4,6-trinitro-1-metilbenceno, trinitrotolueno, o más conocido como TNT, es
un compuesto obtenido a través de la sustitución de tres átomos de hidrógeno de
la molécula de tolueno, por grupos nitro (NO2). Su fórmula química es C6H2
(NO2)3CH3. La molécula de TNT, es una combinación entre átomos de carbono,
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, los cuales se desintegran a ser agitados,
consiguiendo que los átomos de oxígenos puedan reaccionar con los átomos de
hidrógeno y los de carbono, formando dióxido de carbono, junto a vapor de agua.
En dicho proceso se consigue liberar átomos de nitrógeno también, formando gas
nitrógeno
 C6H2(NO2)3CH3 → 6CO+2.5H2+1.5N2+C
 C6H2(CH3)(CH2)2 → 6CO+0.5CH4+0.5H2+1.5N2

7. Haciendo uso de ecuaciones químicas, explique cómo se puede convertir el

benceno en:
• M-bromonitrobenceno :

• Tolueno
• O-cresol

++ H2O
++ CH3OH

• P-cloronitrobenceno

• P-bromopropilbenceno

Br

• O-nitrofenol
Fuentes consultadas
 Klein, David. 2014. Química Orgánica. Médica Panamericana. 1° Edición. Páginas
1350.
 Fieser, Mary, Fieser, Louis F. 1985. Química Orgánica fundamental. Editorial Reverté.
España.
 McMurry, John (2006). «Química del benceno: sustitución electrófila aromática» en Química
orgánica. Cengage Learning.