UNIVERSIDAD NACIONAL DE AGRICULTURA

Facultad de Ciencias.
Departamento de Química.
Laboratorio de Química Orgánica.
Práctica N.4. compuestos aromáticos

Instructora: Dra. Isis Aceituno

Grupo: 6
INTEGRANTES:
GENESIS ALONDRA HERNANDEZ RODRIGUEZ.
23A2442
INGRID ABIGAIL AVILA BERRIOS.
23A2275
MARIO IVAN GUERRA BENITEZ.
23A2269
KEYLIN VANESSA ARTEAGA.
23A2255
Fecha de entrega: 25-06-2023

Catacamas, Olancho

Hhjju
 Marco teórico

Los hidrocarburos aromáticos sencillos provienen de dos fuentes principales: carbón y

petróleo. El carbón es una mezcla enormemente compleja constituida principalmente de

arreglos extensos de anillos parecidos a los del benceno unidos entre sí. A diferencia del

carbón, el petróleo contiene pocos compuestos aromáticos y consiste en gran medida de

alcanos. Sin embargo, durante la refinación del petróleo se forman moléculas aromáticas

cuando los alcanos se pasan sobre un catalizador a alrededor de 500 °C.

Oxidación de compuestos aromáticos A pesar de su insaturación, el anillo de benceno es

inerte a los agentes oxidantes fuertes como el KMnO4y el Na2Cr2O7, reactivos que

rompen los enlaces carbono-carbono en los alquenos. Sin embargo, resulta que la presencia

del anillo aromático tiene un efecto dramático en las cadenas laterales del alquilo, las cuales

reaccionan rápidamente con los agentes oxidantes y se convierten en grupos carboxilos,

CO2H. El efecto neto es la conversión de un alquílensenos en un ácido benzoico, Ar-R -->

Ar-CO2H. Como ejemplo, el butilbenceno es oxidado por KMnO4 acuoso en alto

rendimiento para dar ácido benzoico.

IV. Procedimiento

Parte A.

OBSERVACIONES:

PARTE I: Solubilidad:

SUSTANCIA SOLUBILIDAD

OBSERVACIONES

BENCENO+ AGUA Insoluble

BENCENO + Soluble

ALCOHOL

BENCENO + Insoluble

NAFTALENO

PARTE II: Comportamiento químico del Benceno

SUSNTANCIA RESULTADO

OBSERVACIONES

BENCENO + Se conserva el color

ACIDO

SULFURICO
 BENCENO + Cambia de coloración

PERMANGANAT

O DE POTASIO

PARTE III: Obtención del Nitrobenceno

EXPLIQUE EN DETALLE COMO SE REALIZO LA OBTENCION DEL

NITROBENCENO;

Seleccionamos un beaker de 100 ml.

Luego 20 ml de ácido nítrico y luego adicionar 25 ml de ácido sulfúrico.

Adicionamos 15 ml de benceno y colocar una varilla de agitación.

Para el baño María, seleccionamos un beaker de 600 ml de la pestaña de equipos y

agreguegamos150 ml de agua, luego colocamos el beaker de 100 ml con la mezcla

sulfonitrica dentro del beaker.

Calentamos con un mechero por 30 segundos. Luego seleccionar el beaker junto con el

beaker pequeño, y removimos. Y calentamos el beaker directamente con el mechero.

Colocamos una varilla de agitación y agitamos.

Luego observamos el cambio de coloración que obtuvo, que indica la obtención del

nitrobenceno. Que, de un color verde claro, paso a un amarillo fuerte.

Parte B

1.Describir el material, reactivos y procedimientos esquematizados que se muestran en el

experimento realizado en el video.

Reactivos:

Ácido sulfúrico fumante.

Benceno.

Materiales

Reactor de sulfonación.

Tanque para diluir.

2.Escriba la reacción desarrollada con su respectivo mecanismo.

Reacción desarrollada la sulfonación.

El mecanismo de esta reacción es: Debido a la alta temperatura las mismas moléculas de

ácido sulfúrico tienen un comportamiento de base y de ácido, el átomo de oxigeno con

carga parcial negativa de una molécula de acido ataca con electrones al átomo de hidrogeno

de la otra molécula del ácido sulfúrico y se protona el oxígeno.

El átomo de oxígeno con carga formal positiva atrae el par de electrones enlazados al

átomo de azufre por se mas electronegativo y se forma el trióxido de azufre que es

electrófilo.

Desulfonación de Compuestos aromáticos.

Esta reacción consiste en adicionar ácido sulfúrico diluido en agua.

En esta reacción el mecanismo se basa en sustituir el grupo de ácido sulfónico por un átomo

de hidrogeno recuperando el benceno.

Observaciones

Al adicionar el ácido sulfúrico con el benceno vemos el cambio de tonalidad de color pasa a

verde.

La temperatura para hacer esta reacción tiene que estar a los 150 grados centígrados.

La reacción de la de sulfonación es inversa, cuando agregamos ácido sulfúrico diluido en

agua cambia su tonalidad también a un verde más oscuro con un vapor de agua a 175

grados centígrados.

Conclusiones

Vemos que la sulfonación es una reacción orgánica en la que un átomo de hidrogeno es

reemplazado por un grupo funcional de ácido sulfónico en una sustitución aromática

electrofilia.
 INVESTIGACIONES

Explique ¿por qué el anillo de benceno es inerte a los agentes oxidantes fuertes?

El anillo de benceno es inerte a los agentes oxidantes fuertes debido a su estructura

altamente estable y a la presencia de enlaces resonantes. Los enlaces dobles del anillo de

benceno están deslocalizados y forman un sistema de electrones pi conjugados, lo que

proporciona una mayor estabilidad al anillo. Esta estabilidad hace que el anillo de benceno

sea menos reactivo hacia los agentes oxidantes fuertes, como el KMnO4 y el Na2Cr2O7,

que suelen romper los enlaces carbono-carbono en los alquenos. Sin embargo, las cadenas

laterales del alquilo en los compuestos de alquílensenos pueden reaccionar rápidamente con

los agentes oxidantes, convirtiéndose en grupos carboxilos (CO2H). En resumen, la

estructura del anillo de benceno confiere una alta resistencia a la oxidación, mientras que

las cadenas laterales son más susceptibles a la oxidación.

Describa el mecanismo de reacción en la oxidación de cadenas laterales del

alquílensenos.

El mecanismo de reacción en la oxidación de las cadenas laterales del alquílensenos

implica la reacción con agentes oxidantes fuertes, como el KMnO4. En este proceso, la

cadena lateral del alquílensenos se convierte en un grupo carboxilo (CO2H),

específicamente en un ácido benzoico.

 El KMnO4 se disuelve en agua para formar iones de permanganato (MnO4-) y los

iones de MnO4- actúan como agentes oxidantes. Durante la oxidación, el grupo alquilo en

la cadena lateral del alquílensenos reacciona con los iones de permanganato, perdiendo

hidrógenos y formando un intermediario de hidroperóxido. Luego, este intermediario se

descompone en presencia de agua para formar el grupo carboxilo (CO2H).

En resumen, el mecanismo de oxidación de las cadenas laterales del alquílensenos

implica la reacción de la cadena lateral con los iones de permanganato para formar un

intermediario de hidroperóxido, que luego se descompone en agua para dar como resultado

un ácido benzoico.

Investigue y describa otras reacciones que experimentan los compuestos aromáticos.

Los compuestos aromáticos experimentan una variedad de reacciones químicas

debido a la presencia del anillo de benceno y su estructura altamente estabilizada. Algunas

de las reacciones importantes que experimentan los compuestos aromáticos son:

1. Sustitución electrofílica aromática: Es una reacción en la que un electrófilo se añade al

anillo aromático, sustituyendo a un átomo de hidrógeno. Este tipo de reacción es típica de

los compuestos aromáticos y se produce mediante la formación de un intermediario

carbocatiónico. Algunos ejemplos de esta reacción incluyen la nitración aromática y la

halogenación aromática.

2. Sulfonación: Es una reacción en la que un grupo sulfónico (-SO3H) se añade al anillo

aromático. Esta reacción se lleva a cabo mediante la reacción del anillo aromático con

ácido sulfúrico fumante. La sulfonación es ampliamente utilizada en la síntesis de

colorantes y agentes farmacéuticos.

3. Reducción: Los compuestos aromáticos pueden ser reducidos mediante la adición de

hidrógeno (hidrogenación) o mediante el uso de agentes reductores. La reducción de un

grupo funcional en un anillo aromático puede dar lugar a la formación de productos como

aminas aromáticas.

4. Reacciones de sustitución nucleófilo: Aunque los compuestos aromáticos son

generalmente inertes a las reacciones de sustitución nucleófilo, en ciertas condiciones,

pueden experimentar este tipo de reacción. Por ejemplo, en la reacción de Friedel-Drafts,

un haluro de acilo o un alquilarlo reacciona con un anillo aromático en presencia de un

ácido de Lewis como el cloruro de aluminio.

5. Oxidación de cadenas laterales: Aunque el anillo de benceno es inerte a los agentes

oxidantes fuertes, las cadenas laterales en los compuestos de alquílensenos pueden ser

oxidadas para formar grupos funcionales como ácidos carboxílicos.

Estas son solo algunas de las reacciones comunes que experimentan los compuestos

aromáticos. Debido a la estabilidad y reactividad característica del anillo de benceno, se

han desarrollado numerosas reacciones que permiten la síntesis de una amplia variedad de

productos químicos aromáticos.