Síntesis de Nitrobenceno

PRACTICA 1

Brenda Sánchez Alonso y Emilio Alvizo Velázquez | Laboratorio de química orgánica

avanzada | 22/Mar/2018
Objetivo
− Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a aplicar
los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración de
benceno.

− Utilizar la espectroscopia infrarroja para hacer un análisis del producto

obtenido.

Marco teórico
Sustitución electrofílica aromática (SEA)
La SEA se produce cuando un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático, y
sustituye a uno de los hidrógenos, esto gracias a la nube electrónica π, en la que sus
electrones están relativamente sueltos y disponibles para un reactivo que busca
electrones (Figura 1).

Figura 1: Anillo bencénico: la nube π es una fuente de electrones.

Esta reacción es característica de todos los anillos aromáticos, no solo del benceno y
puede llevarse a cabo por distintos sustituyentes fuertemente electrofílicos,
generalmente a temperaturas altas para superar la barrera de activación de la reacción.

Los anillos aromáticos pueden nitrarse por la reacción con una mezcla de ácidos nítrico
y sulfúrico concentrados, el electrolito resultante es el ion nitronio, NO2+ el cual tiene al
átomo de nitrógeno con carga positiva y se genera a partir de HNO3 por protonación y
pérdida de agua (Figura 2).

Figura 2: Formación del electrófilo

El ion nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión intermediario e

interrumpir temporalmente la resonancia del anillo, la pérdida del ion H+ de este
intermediario da el producto de sustitución neutro, nitrobenceno (Figura 3).

PÁGINA 1
 Figura 3: Reacción del benceno y el ion nitronio.

Procedimiento
Coloque 12 ml de HNO3 conc. en un matraz de reacción de 50 ml. Sumerja el matraz en
un baño de hielo e inicie la adición de 15 ml de H2SO4, poco a poco, con cuidado y con
agitación constante, para formar la mezcla sulfonítrica. Mantenga la temperatura de la
mezcla entre 20–30 °C, adicione lentamente con agitación vigorosa 10 ml de benceno,
cuide que la temperatura de la reacción no se eleve a más de 50 °C.

Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la reacción
exotérmica, enseguida adapte un refrigerante de chaqueta de agua en posición de
reflujo. Sumerja el matraz en un baño de agua y mantenga la temperatura de la mezcla
de reacción, a 60 °C durante 45 min.; es conveniente que durante el calentamiento se
mantenga la agitación, para asegurar el contacto entre las dos fases inmiscibles. El
nitrobenceno se observa en la fase superior. Al cumplir el tiempo de calentamiento,
retire el baño de agua caliente y transfiera la mezcla de reacción en 100 ml de agua fría
contenida en un vaso de precipitados. El nitrobenceno se irá al fondo. Agite la mezcla
cuidadosamente con la varilla de vidrio. Decante la mayor cantidad de fase acuosa
posible y transfiera el líquido residual a un embudo de separación. Separe la fase de
nitrobenceno y deseche la fase acuosa. Regrese el nitrobenceno al embudo de separación
y adicione un volumen igual (al del nitrobenceno) de agua fría, agite cuidadosamente.
Deje que se separen las fases y separe el nitrobenceno, desechando, otra vez, la fase
acuosa. Regrese el nitrobenceno al embudo y lave con un volumen igual de solución de
carbonato de sodio 10%, ventile para reducir la presión. Deje reposar. Repita el lavado
con solución de carbonato de sodio (si es necesario) hasta que no se observe producción
de dióxido de carbono. Deje reposar. Separe el nitrobenceno en un matraz pequeño y
seco. Adicione cloruro de calcio anhidro y agite hasta que el líquido este claro.
Transfiéralo por decantación a un tubo de ensaye limpio y seco.

El nitrobenceno tiene un punto de ebullición de 210-211 °C. Mida el volumen, calcule el

rendimiento e identifique los grupos funcionales en los espectros de infrarrojo de
reactivo y producto que se te proporcionan.

PÁGINA 2
Resultados
Obtuvimos los siguientes resultados, Para el experimento de la obtención de
nitrobenceno, se realizó una mezcla de ácido Sulfúrico (H2SO4) con ácido Nítrico
(HNO3), la cual pudimos observar que se calentó y por seguridad se colocó en un baño
de hielo, dicha mezcla produce el electrófilo de la siguiente manera:

Esta mezcla se hizo reaccionar con el benceno (C6H6), dando lugar a una reacción
exotérmica, en la cual, el ion nitronio intenta desplazar de forma muy lenta un
hidrogeno del benceno, durante este proceso calentamos la mezcla a la temperatura ya
conocida en el procedimiento y con agitación constante para favorecer el contacto entre
las fases, la reacción química expuesta anteriormente ocurre de la siguiente forma:

Durante este proceso ya se percibía el olor a almendras característico del nitrobenceno,

posteriormente el producto obtenido de la reacción se separó, siendo siempre el
nitrobenceno la capa superior de cada uno de los lavados la cual tenía un color verde.

Después, se utilizó carbonato de sodio para neutralizar el ácido que hubiera podido
quedar y otorgarle así, un pH neutro al nitrobenceno, se volvió a separar y finalmente se
usó cloruro de calcio para desecar.

Análisis de resultados
En la siguiente grafica se puede observar el espectro infrarrojo obtenido, la
espectrometría de infrarrojos es un tipo de espectrometría de absorción que utiliza la
región infrarroja del espectro electromagnético. Como las demás técnicas
espectroscópicas, puede ser utilizada para identificar un compuesto o investigar la
composición de una muestra.

PÁGINA 3
 Figura 4: Espectro infrarrojo obtenido

Se puede observar en la figura 4 que hay 2 picos de intensidad very strong en 1550 cm-1 y
1370 cm-1 característicos de las bandas de estiramiento para el unido a un carbono
-1 -1
secundario; En 3030 cm y 3070 cm hay dos picos de intensidad weak para ; En
-1 -1
1600 cm y 1470 cm se encuentra la vibración para los aromáticos. El anillo
monosustituido presenta distintas regiones en donde podemos ver picos característicos,
la primera región es la de 2000-1660 cm-1 en la cual se observa el patrón característico
para la monosustitucion, la segunda región es de 1225-950 cm-1 en donde para una
monosustitución tendremos 3 picos en 1175-1125 cm-1, 1110-1070 cm-1 y 1070-1000 cm-1 (all
weak) y la tercera región es la de 770-730 cm-1 (very strong) and 710-690 cm-1 (strong)
para 5 átomos de hidrógeno adyacentes. Comparado con su espectro de referencia se
observa que el espectro que se obtuvo presenta los mismos picos que el de referencia.

Figura 5: Espectro IR del nitrobenceno en la literatura

PÁGINA 4
Conclusión
Mediante el desarrollo de esta práctica podemos concluir que, en una reacción orgánica,
un compuesto orgánico se transforma en otro. Se rompen enlaces en los reactivos y se
forman nuevos enlaces en los productos, la síntesis de nitrobenceno consiste en la
formación del ion nitronio que se forma por el efecto del ácido sulfúrico sobre el ácido
nítrico donde las condiciones de temperatura fueron determinantes para llevar a cabo
la nitración del benceno.

Mezclando el agua con el nitrobenceno pudimos observar que hay formación de fases,
esto se debe a su solubilidad y es debido a que el ácido sulfúrico y el ácido nítrico son
compuestos polares y el nitrobenceno es no polar. El nitrobenceno es solo es soluble en
compuestos no polares.

Logramos conocer la reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a aplicar

los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración de benceno.
Utilizamos la espectroscopia infrarroja para hacer un análisis del producto obtenido. El
nitrobenceno presenta sus bandas caracter0sticas a 1550 cm-1 y 1370 cm-1
correspondiente a compuestos nitrados unidos a un anillo aromático.

Como rendimiento se obtuvo:

5𝑚𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100% = 50%
10𝑚𝑙
El nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la producción
de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno se utiliza
también para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en
maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricación de
colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética

Bibliografía
1. Química orgánica, John E. McMurry, Cengage learning, Octava edición, México
2. Química orgánica, Robert Thornton Morrison, Pearson, Quinta edición, New York
3. Chang, Raymond (1998). Chemistry, 6th Ed. New York: McGraw Hill. ISBN 0-07-
115221-0
4. The Infra-red Spectra of Complex Molecules, l. J. BELLAMY, CHAPMAN AND
HALL LONDON, Great Britain
5. www.academia.edu/.../Determinación_de_grupos_funcionales_mediante_la_Espect
os.

PÁGINA 5